Acid Basicidad Orgânic
Em geral, reações ácido-base
são rápidas e reversíveis,
estabelecendo um equilíbrio
químico, o qual deve ser
avaliado termodinamicamente.
Estamos interessados na força
dos ácidos e bases e, para isso,
faremos uma análise da
constante de equilíbrio (K) e do
seu potencial (pK).
TEORIAS ÁCIDO-BASE
A) Bronsted-Lowry:
-ácido: doa próton
-base: recebe próton
Surge o conceito de
ácido/base conjugados,
baseado na reversibilidade das
reações.
Ácido (HA) doa seu próton e
torna-se base conjugada e a
base (B) ao receber o próton
torna-se um ácido conjugado.
𝐻𝐴 + 𝐵 ⇄ 𝐴− + 𝐵𝐻+
É importante analisar a
constante de dissociação do
ácido (Ka) para aferir a acidez
da espécie.
𝐻𝐴 + 𝐻2𝑂 ⇄ 𝐻3𝑂++𝐴−
e
𝐾𝑎= [𝐻3𝑂+][𝐴−]
[𝐻𝐴] 𝑝𝐾𝑎=−𝑙𝑜𝑔 𝐾𝑎
Por convenção, dizemos que:
↑ = ↓ = ↑ acidez
𝐾𝑎 𝑝𝐾𝑎
Cuidado: a acidez só pode ser
comparada se as espécies
estiverem sob o mesmo solvente.
Quando o interesse é avaliar a
basicidade, utiliza-se a
constante de basicidade (Kb).
𝐻2𝑂+𝐵 ⇄ 𝐻𝐵++𝑂𝐻−
e
𝐾𝑏= [𝐻𝐵+][𝑂𝐻−]
[𝐵] 𝑝𝐾𝑏=−𝑙𝑜𝑔 𝐾𝑏
Quanto mais forte o ácido,
mais fraca a sua base
conjugada. E em geral, se você
só tiver o pKa das espécies,
quanto maior o pKa do ácido
conjugado, mais forte será a sua
base.
Os ácidos cujo não
𝑝𝐾𝑎≥16
podem ser medidos em água.
Há uma relação direta entre o
potencial ácido/básico e a
autoionização da água:
𝑝𝐾𝑎+𝑝𝐾𝑏=𝑝𝐾𝑤=14
B) Lewis
- ácido: recebe par de
elétrons → ELETRÓFILO →
substância deficiente em
elétrons
- base: doa par de elétrons
→NUCLEÓFILO →
substância rica em
elétrons
ANÁLISE TERMODINÂMICA DA
ACIDEZ/BASICIDADE
A posição do equilíbrio em
uma reação ácido-base pode
ser estimada pelas diferenças
nos valores dos pKs dos ácidos
em questão (ácido e ácido
conjugado).
Termodinamicamente, temos:
∆𝐺°=−2, 303𝑅𝑇 𝑙𝑜𝑔𝐾𝑎
e ainda: .
∆𝐺°=∆𝐻°−𝑇∆𝑆°
O equilíbrio estará deslocado
para o ácido mais fraco (↑pKa),
Feito por @diogolimx
