Espectroscopia de Infravermelho (FT-IR) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN), Exercícios de Química

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EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

AE / FT-IR

(1ª PARTE)

Prof. Dr. Antonio Aarão Serra

• Exercício 1: Relacione cada uma das 4 estrutura química apresentada com um dos espectros de infravermelho a seguir e explique as principais bandas. CH 3 CH 3 CH CH 3 NH 2 CH 3 OH CH 3 O Obs.: Confirmar as bandas de estiramento com as bandas complementares de deformação

• Exercício 1: Espectro 1B

• Exercício 1: Espectro 1C

• Resposta Exercício 1: OH CH 3 Espectro 1A: É um álcool. Banda de estiramento (O-H) larga em 3500cm - . Confirmadas pelas bandas de deformação (O- H). Banda de absorção em 1100cm-1 indica ligação C-O. Bandas de absorção com forma características de anel aromático orto subastituido entre 2000cm - a 1667cm - . NH 2 CH 3 Espectro 1D: É a amina livre. Duas bandas de estiramento (N- H) em 3350 e3450cm

. Confirmadas pelas bandas de deformação (N-H). Banda de absorção em 1200cm

indica ligação C-N. Bandas de absorção com forma características de anel aromático meta subastituidos entre 2000cm

a 1667cm

.

• Resposta Exercício 1 (Continua) O Espectro 1C: É uma acetona, com uma banda característica na região de carbonila não conjugada em 1725cm - . Bandas de C-H acima de 3000cm - indicando dupla ligação e bandas de C-H abaixo de 3000cm - indicando parte alifática da molécula. CH 3 CH 3 CH CH 3 Espectro 1B: Com bandas C-H abaixo e acima 3000cm

é aromático com partes alifáticas. Bandas de absorção com forma características de anel aromático para subastituidos entre 2000cm

a 1667cm

. Bandas de absorção característica de grupo isopropil [(CH 3 ) 2 CH-] em 1400cm-1 e 1390cm-1 (forma de um dupleto). 8

• Resposta Exercício 2:
• Fórmula: C 4

H

8

O

• IDH = C – (H/2) + (N/2) –(X/2) + 1

• IDH = 1

• Uma (1) insaturação provavelmente uma carbonila de aldeído, banda de absorção característica em 1727cm - .

• 2721cm

   , 2821cm - , indicam deformação axial C-H de aldeído. 

• Bandas abaixo de 3000cm

   indicam C-H alifáticos. 

• Provavelmente o composto do espectro é do butanal.

• Exercício 3: Abaixo encontram-se espectros do xileno. Explique as principais bandas de absorção no infravermelho e justifique se é derivado o, m, ou p. xileno (Não esqueça de colocar a estrutura correta).

• Espectro 3B:

• Espectro 3C:

• Exercício 4: Qual dos espectros A ou B) de infravermelho a seguir mostra banda de absorção na forma de base livre e qual é um dicloridrato? Explique?

• Espectro 4A:

• Resposta Exercício 4:
• O espectro-4A é da amina livre porque existe dois picos de estiramento dos dois hidrogênios do NH 2 .(3450cm - e 3320cm - ).
• O espectro-4B é do cloridrato da amina, devido os movimentos de vibrações estarem prejudicados pelo cloridrato, a “amina” apresenta uma banda larga nesta região (3600cm - a 3300cm - ).

• Exercício 5: O espectro 5X a seguir refere-se à lidocaína base livre ou ao cloridrato de lidocaína? Justifique.