INSTITUTO FEDERAL DO PARANÁ - CAMPUS PITANGA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Andreia David Roecker
Pitanga – Junho de 2023
Prepare-se para as provas
Estude fácil! Tem muito documento disponível na Docsity
Ganhe pontos para baixar
Ganhe pontos ajudando outros esrudantes ou compre um plano Premium
Guias e Dicas
Prepare-se para as provas
Estude fácil! Tem muito documento disponível na Docsity
Encontrar documentos
Prepare-se para as provas com trabalhos de outros alunos como você, aqui na Docsity
Pesquisar documentos Store
Os melhores documentos à venda: Trabalhos de alunos formados
Videoaulas
Prepare-se com as videoaulas e exercícios resolvidos criados a partir da grade da sua Universidade
Quiz
Responda perguntas de provas passadas e avalie sua preparação.
Ganhe pontos para baixar
Ganhe pontos ajudando outros esrudantes ou compre um plano Premium
Comunidade
Pergunte à comunidade
Peça ajuda à comunidade e tire suas dúvidas relacionadas ao estudo
Ranking universidades
Descubra as melhores universidades em seu país de acordo com os usuários da Docsity
Guias grátis
Os eBooks que salvam estudantes!
Baixe gratuitamente nossos guias de estudo, métodos para diminuir a ansiedade, dicas de TCC preparadas pelos professores da Docsity
Solubilidade de Compostos Orgânicos: Experimento e Análise, Exercícios de Química Orgânica
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Tipologia: Exercícios
2023
1 / 9
Esta página não é visível na pré-visualização
Não perca as partes importantes!
Documentos relacionados
Pré-visualização parcial do texto
Baixe Solubilidade de Compostos Orgânicos: Experimento e Análise e outras Exercícios em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity!
INSTITUTO FEDERAL DO PARANÁ - CAMPUS PITANGA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Andreia David Roecker Pitanga – Junho de 2023
INTRODUÇÃO
A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Adicionalmente, a solubilidade de compostos orgânicos em determinados solventes pode auxiliar na identificação de grupos funcionais presentes em tais compostos. A solubilidade de um composto está intimamente relacionada com o tipo de interação que existe entre o soluto e o solvente. Conforme os princípios de solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar em um solvente apolar. Isto porque solventes polares são capazes de interagir com compostos de polaridade semelhante (i. é, polares) através de interações do tipo dipolo- dipolo ou ligações de hidrogênio, criando uma camada de solvatação ao redor de partículas pequenas ou moléculas ou íons individuais. Por sua vez, solventes apolares são capazes de solvatar compostos apolares através de interações de van der Waals entre o soluto e o solvente. No entanto, misturas contendo soluto e solvente com polaridade distinta, tendem a formar precipitados, uma vez que o solvente é incapaz de interagir eficazmente com o soluto, não permitindo a criação de uma camada de solvatação ao seu redor. Desta forma, a polaridade é uma propriedade importante na predição e interpretação da solubilidade de um composto orgânico em um determinado solvente. Em resumo, as moléculas para solubilizarem-se devem formar interações intermoleculares atrativas de mesma ordem de grandeza ou similares a aquelas que existem nos compostos puros. OBJETIVOS Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente propor qual será o composto orgânico em cada caso. MATERIAIS E REAGENTES Tubos de ensaio Espátulas Pipetas de Pasteur Pipetas graduadas Papel indicador de pH Solução de HCl 5% Solução de NaOH 5% Solução de NaHCO3 5%
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
- Três amostras (A, B, C) encontravam-se em cima da bancada.
- Cada uma dessas amostras teve sua solubilidade testada separadamente em um ou mais dos seguintes solventes: água, éter etílico, HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, e H3PO4 85%, seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1. (Cada teste se refere uma amostra + um solvente, nunca mais de um solvente ou mais de uma amostra foi misturado no mesmo tubo). Os compostos sólidos estavam finamente pulverizados para facilitar a dissolução.
- Para cada teste, separamos um tubo de ensaio, adicionamos cerca de 1 mL (~ 20 gotas) do solvente a ser usado. Em seguida adicionamos com uma espátula uma quantidade equivalente a um grão de arroz de amostra sólida.
- Agitamos cuidadosamente o tubo de ensaio e anotamos o resultado. O desaparecimento do sólido, ou o aparecimento de linhas de mistura indicavam que estava ocorrendo dissolução. Alguns minutos podem ser necessários para dissolver o sólido e às vezes um leve aquecimento pode ajudar a dissolução.
- Conforme o resultado sigimos o esquema 1 para o próximo teste indicado no fluxograma, separando novo tubo de ensaio, novo solvente e nova quantidade de amostra, cada resultado foi anotado no melhor se enquadrar em um dos grupos observados no Esquema 1 e listados na Tabela 1.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Ao fim do experimento completamos a tabela do resultado dos testes de solubilidade. Onde por sua vez podemos notar que os compostos que foram preparados eram de três espécies distintas. Sendo o composto A, um composto polar de caráter ácido, podendo ter a função orgânica ácidos monocarboxílicos com 5 átomos de carbono ou menos ou ácidos arenossulfônicos, sendo o composto o ácido salicílico. O composto B é um composto inertes e apolares, podendo ser de função orgânica como um hidrocarboneto saturado, halogeno-alcanos, haletos de arila, éteres diarílicos ou compostos aromáticos desativados, sendo o composto o naftaleno. Já a amostra C trata-se de um composto polar neutro, podendo ter como função orgânica álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com 5 átomos de carbono ou menos. Este composto foi identificado como sendo a acetanilida. Podemos acompanhar os resultados através da tabela já preenchida a seguir: Amostra Solúveis em água Insolúveis em água Grupo H 2 O Éter pH NaOH 5% NaHCO 3 5% HCl 5% H 2 SO 4 H 3 PO 4 A S S A - - - - - Sa B I P S I I I I C S S _ S Legenda: S = solúvel; I = insolúvel; PS = pouco solúvel. Podemos notar que as moléculas que apresentam a mesma característica com relação à polaridade têm a tendência de dissolverem-se, o que significa que semelhante dissolve semelhante: Composto polar dissolve outro composto polar; Composto apolar dissolve outro composto apolar. QUESTIONÁRIO PÓS-LABORATÓRIO
- Utilize a tabela abaixo para relacionar os compostos, previamente identificados no início da aula, com as amostras desconhecidas que tiveram sua solubilidade testada de acordo com a marcha de solubilidade. AMOSTRA COMPOSTO A SA – composto polar de caráter ácido B I – composto inerte e apolar C S 1 – composto polar neutro
- Sugira um composto (desenhe sua estrutura ou dê seu nome) que poderia tratar- se do Exemplo 1 e do Exemplo 2 , indicados na Tabela 2 do Procedimento Experimental acima. Utilize o Esquema 1 e a Tabela 1 para auxiliar na identificação do(s) grupo(s) funcional(is) possíveis. Exemplo 1 trata-se de um composto polar de caráter básico (SB), sendo uma amina monofuncional com 6 átomos de carbono ou menos. Podemos dar o exemplo da dopamina. O exemplo 2 trata-se de um composto insaturado e apolar (N 2 ), podendo ser um alceno, alcino, algum composto aromático com grupo ativante ou alguma cetona. Aqui trazemos como exemplo o etino.
- Indique as classes de solubilidade que melhor devem corresponder os compostos abaixo, baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1 e na Tabela 1. No caso do 3-metoxifenol, sendo um ácido orgânico fraco (fenol), é pertencente à classe A 2. A cicloexanona, sendo uma cetona cíclica, é insolúvel em soluções de ácido e base forte, mas pode solubilizar em H 2 SO 4 , sendo da classe N 1. Ácido oxálico – A 1 (ácidos orgânicos fortes). 2-bromo-octano, pertence a classe I que é a classe dos hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativasos.