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Química Orgânica II: Adição Nucleofílica, Resumos de Química Orgânica
Este documento aborda a reação química de adição nucleofílica, explicando o mecanismo geral, os efeitos de ressonância e estérico, a reatividade de compostos carbonílicos, a formação de hemiacetais e acetais, e a adição de aminas. Além disso, são discutidos os mecanismos gerais e catalisados por ácido.
Tipologia: Resumos
2024
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UEAP
Química Orgânica II
Adição nucleofílica
Ana Júlia Silveira
Adição nucleofílica Como ocorre? A adição é favorecida pelo efeito de ressonância
Os aldeídos são mais reativos que as cetonas e isto
se deve a efeito estérico e de polaridade.
Dois grupamentos metila dificultam a entrada do nucleófilo. Impedimento estérico maior. Propanona Etanal
Reatividade de Compostos Carbonílicos
Efeito +I do grupo alquílico: Efeito eletrônico de hiperconjugação O aldeído ganha carga positiva no carb. da carbonila por conta do efeito de ressonância, essa carga é dispersada numa região menor quando comparamos com as cetonas Aldeído é mais reativo que a cetona
Efeito eletrônico de hiperconjugação
Mecanismo Geral de Adição Nucleofílica
O nucleófilo pode ser um ânion ou uma espécie neutra. A protonação pode ser feita pelo solvente (H 2 O ou ROH) Por um ácido, adicionado em uma segunda etapa. Observações
Qual a vantagem do ácido para o mecanismo de reação?
Mais ativado para receber o nucleófilo Par de elétrons do centro básico da estrutura captura o hidrogênio ionizável do ácido: Reação ácido-base.
Adição de água: formação de diol geminal. Mecanismo em meio ácido
Adição de água: formação de diol geminal
Mecanismo em meio básico
Hidroxialcoxido Diolgeminal
Equilíbrio
de hidratação
Hemiacetal
- Reatividade do hemiacetal e estabilidade Mecanismo de reação
- 1 F. do cátion oxônio.
- 2 Cátion oxônio interage com o álcool e forma o hemiacetal Termodinâmica da reação inter e intramolecular
- Equação fundamental da termodinâmica Hemiacetal
Os aldeídos são mais reativos que as cetonas Pode ser formado por catálise ácida ou básica.. No entanto, hemiacetal cíclico formado nos carboidratos são estáveis. A maioria dos hemiacetais não é estável, são difíceis de ser isolado,
Hemiacetal Estabilidade
Formação de hemiacetal por catálise ácida
Etapas do mecanismo
- Protonação da carbonila do aldeído ou cetona: formação do cátion oxônio
- Interação do cátion oxônio e o álcool formando o hemiacetal
Autoionização do álcool
Formação de hemiacetal por catálise ácida
Base de Lewis Ácido de Lewis