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A realização de uma aula experimental sobre a síntese do ácido acetilsalicílico, também conhecido como aspirina. O trabalho aborda o processo de síntese orgânica, utilizando o anidrido acético e o ácido salicílico como reagentes na presença de ácido sulfúrico concentrado. São discutidos os objetivos da síntese orgânica, o mecanismo de reação, os procedimentos experimentais, os cálculos de rendimento da reação e as conclusões obtidas. O documento fornece informações detalhadas sobre a importância da síntese orgânica na formação de novos compostos, como a aspirina, que foi originalmente isolada de uma planta e posteriormente sintetizada em laboratório. Além disso, são apresentadas considerações sobre a purificação do produto final e a influência das condições reacionais no rendimento da síntese.
Tipologia: Trabalhos
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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS CAMPUS SALINAS – MG LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II PRÁTICA 9: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) Discentes: Eliesio Lucas Souza Santos João Paulo Costa Ribeiro Docente: Bruno Vilachã Salinas-MG Outubro / 2022
O presente trabalho vem mostrar a realização de uma aula experimental que contou com a utilização do anidrido acético e do ácido salicílico como reagentes na presença ácido sulfúrico concentrado, a fim de abordar o assunto “Síntese do Ácido acetilsalicílico (aspirina)”. O experimento foi realizado por discentes do Curso de Licenciatura em Química, no período noturno, no Instituto Federal do Norte de Minas Gerais, localizado na cidade de Salinas/MG. O ácido acetilsalicílico é um medicamento obtido a partir de uma síntese orgânica. A síntese orgânica tem como objetivo o estudo dos comportamento das reações que utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis comercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma transformação química de uma etapa, ou em um processo mais complexo, envolvendo várias reações sequenciais.Com isso, adotou-se uma metodologia em que buscou mostrar qual função orgânica, a partir dos substratos utilizados, forma o produto final. Ademais, foi possível observar como acontece na prática a cristalização a lavagem e a recristalização (etapa da purificação), na síntese do ácido acetilsalicílico. Com a obtenção do produto esperado, foi possível também, realizar o cálculo de rendimento da síntese do ácido acetilsalicílico a popular “Aspirina”. 2- REFERENCIAL TEÓRICO A química através das suas reações presta contribuição essencial à humanidade com finalidades em criar e melhorar materiais, a química orgânica segundo Ferreira et al (2009) é a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono, os também chamados compostos orgânicos, que possuem propriedades características. Dentro da química orgânica tem-se outras subáreas muito importantes para o estudo dos compostos orgânicos. A síntese orgânica, por exemplo, é uma subárea muito importante dentro da química orgânica. Segundo Sanseverino (2000) a síntese orgânica é a subárea responsável por estudar o comportamento das reações que dispõem-se de moléculas orgânicas, seja ela para interesse comerciais onde acontece sínteses em grandes quantidades,
salicílico, mas mantendo as mesmas propriedades anti-inflamatórias e analgésicas. A figura 2, mostra a embalagem comercial da aspirina: Figura 2. embalagem “Aspirina”. Fonte: Pinto (2011). A “Aspirina” foi patenteada pela empresa de medicamentos Alemã Bayer em
4.4 Metodologia O primeiro procedimento foi a pesagem do ácido salicílico em um erlenmeyer. A massa obtida foi igual a 2,51 g. Logo após adicionou-se 6 mL de anidrido acético e agitou-se, com movimentos lentos, até a completa homogeneização da mistura. Posteriormente, adicionou-se 4 gotas de H 2 SO 4 concentrado e colocou-se em um banho maria, a uma temperatura aproximada, à 60 ºC durante 15 minutos, sob agitação, até a diluição completa da solução. Feito isso, retirou-se o erlenmeyer do banho maria e aguardou-se até a mistura esfriar a temperatura ambiente. Enquanto o erlenmeyer esfriava, pegou-se uma pisseta com água destilada e colocou-a em um béquer, 1000 mL com gelo, até a resfriação da água destilada. Com o erlenmeyer da solução feita, já frio, despejou-se 15 mL da água destilada nele e colocou-o em uma bandeja contendo gelo. Deixou-se em repouso e aguardou a cristalização do ácido, ou seja, a formação de cristais brancos. Feito o processo da cristalização, deu-se início ao processo da lavagem dos cristais formados, para isso colocou-se, proporcionalmente, papel filtro, de massa igual a 1,49 g, em um funil e, com auxílio de um suporte universal realizou essa etapa. Para isso, molhou-se o papel filtro com água destilada para que ele ajustasse completamente no funil. Posteriormente, com o auxílio de uma espátula, transferiu-se todos os cristais para o funil. Com água destilada, fez-se a lavagem dos cristais a fim de remover o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético. Durante a lavagem, utilizou-se um erlenmeyer para capturar a água filtrada. Nos intervalos de filtração da água destilada, utilizou-se hidróxido de bário para observar a turbidez na síntese da aspirina. Quando observou-se que não estava mais turvo o líquido no erlenmeyer com o Ba(OH) 2 , colocou-se os cristais, ou seja, o ácido acetilsalicílico, para secagem. Essa etapa é a recristalização para a formação da aspirina. Feita a secagem da aspirina pesou-se a massa obtida e realizou-se o cálculo para determinar o rendimento da etapa realizada. Após obter rendimento na formação do produto final fez-se novamente a recristalização da aspirina (após sua formação). Tal etapa caracteriza-se como a purificação da aspirina. Para isso, dissolveu-se, em temperatura ambiente, os cristais obtidos em 13 mL de álcool etílico em uma proveta 50 mL.
Figura 3: Mecanismo de reação na síntese da aspirina. Fonte: Lopes, 2011. A reação se dá por meio de uma catálise ácida, forma-se um carbono com carga formal positiva ligado a uma hidroxila. O passo seguinte é que a densidade negativa do oxigênio ataca o carbono eletrófilo do anidrido. O oxigênio agora com três ligações desprotona restabelecendo as duas ligações e também restabelecendo a acidez do meio, caracterizando um mecanismo de substituição eletrofílica. O anidrido é protonizado pelo ácido sulfúrico e forma-se um cátion (LOPES, 2011). Este cátion é adicionado ao grupo hidroxilo do ácido salicílico que fica positivo. Depois ocorre uma eliminação que origina ácido acético e ácido acetilsalicílico. A função do ácido sulfúrico atua como catalisador, acelerando a reação, protonizando o anidrido acético (LOPES, 2011). Durante o curso da reação, após a adição dos reagentes anidrido acético ao ácido salicílico, forma-se um precipitado branco, mesmo com a presença do ácido sulfúrico. Ao aquecer em banho com água, como mostra a imagem 1, um forte cheiro característico de vinagre é exalado, após minutos decorridos o precipitado branco se dissolve completamente, caracterizando uma reação exotérmica. Após a reação cessa ocorre o resfriamento com uso de gelo.
Imagem 1: erlenmeyer com mistura em banho maria sob aquecimento. Fonte: Autores, 2022. Ao colocar o erlenmeyer na bandeja com gelo começou a formar-se cristais brancos sólidos, conforme visto na imagem 2. A bacia contendo gelo tem papel importante no processo, pois segundo Pinto (2018) é utilizado para que ocorra a cristalização completa dos cristais. Imagem 2: erlenmeyer em repouso na bacia de gelo, para formação dos cristais branco. Fonte: Autores, 2022. No processo da lavagem dos cristais a utilização do Ba(OH) 2 segundo Henriques (2009) tem a função de observar a turbidez após filtração da água destilada. Ao passo que não observa-se mais turbidez é possível estabelecer que o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético foi retirado. A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. Quando se adicionou hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação de um precipitado branco, conforme equação 2 (HENRIQUES, 2009):
acetilsalicílico), podemos encontrar a massa do produto formado na. A massa Molar do ácido acetilsalicílico é 180,14 g/mol (PINTO, 2018). n = m / M ⇒ 18,17 = m / 0,18014 ⇒ m = 18,17 x 0,18014 ⇒ m = 3,27 g Segundo Pinto (2018) essa seria a massa para um rendimento de 100%. Para o cálculo do rendimento real, na formação da aspirina, primeiramente pesou-se o papel filtro, tendo 1,49 g. Após a filtração e ao aguardar uma semana para a secagem do precipitado, obteve-se a massa total de 3,29 g. A massa bruta do AAS foi obtida pela diferença com os material utilizado (papel filtro) , conforme cálculo a seguir: 3,29 g - 1,49 g = 1,8 g O rendimento pode então ser encontrado: 3,27 𝑔 − 100% 1,8 𝑔 − 𝑥 𝑥 = 55,04 % O rendimento da reação na formação da aspirina foi de 55,04 %. Para a purificação da aspirina a massa do papel filtro obtida foi de 1,4 g e a massa dos cristais após secarem foi igual a 3,1 g (conjunto com o papel filtro). Dados podem ser vistos na tabela 3. Massa Papel filtro (g) Massa Papel Filtro + Cristais (g) 1,49 3, Tabela 3: Massas pesadas A massa bruta do AAS foi obtida pela diferença com os material utilizado (papel filtro), conforme cálculo a seguir:
3,10 g - 1,49 g = 1,61 g O rendimento pode então ser encontrado: 3,27 𝑔 − 100% 1,61 𝑔 − 𝑥 𝑥 = 49,23 % O rendimento da reação na purificação da aspirina foi de 49,23 %. Em consequência da formação de produtos secundários ou subprodutos, ocorrência de reações paralelas e incompletude dessas reações, observam-se baixos rendimentos e baixa eficiência atômica reacionais, o que afeta diretamente o cumprimento do Princípio 2 da QV. Este preconiza a máxima incorporação dos átomos dos reagentes nos produtos (DOMINGUES et al , 2022). 6- CONCLUSÃO A partir das informações abordadas neste experimento é possível concluir que a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, obtém-se ácido acetilsalicílico e ácido acético. Os cristais obtidos são de ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. Ademais, pode-se concluir que o aumento da temperatura facilita a reação. O rendimento obtido na formação da aspirina foi de 55,04 % e na purificação o rendimento obtido foi de 49,23%, não se obteve um valor muito alto devido às perdas durante o aquecimento e a filtração, assim como a transferência dos reagentes. O reagente limitante nesta reação é o ácido salicílico. Com isso o resultado foi satisfatório.
1) Os fatores que foram controlados durante a reação foram temperatura, a filtração para eliminação da acidez e teste negativo de sulfato (SO 4 2-^ ) , com Hidróxido de Bário ( Ba(OH) 2 ). 2) Os cristais formados de ácido acetilsalicílico foram lavados com grande quantidade de água destilada a fim de remover o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético. 3) O teste com Ba(OH) 2 , pois a partir da não observação da turbidez no erlenmeyer no processo de lavagem é que se estabelece que os cristais de ácido acetilsalicílico não contém mais ácido sulfúrico, ou seja, está purificado. 4) Para o cálculo do rendimento da reação, primeiramente determinou-se o número de mols de cada reagente a fim de definir qual era o reagente limitante, a partir dos dados contidos na tabela a seguir. Massa molecular (g/mol) Densidade (g/mL) Massa (g) Anidrido acético 102,1 1,08 6, Ácido salicílico 138,12 - 2,
● Anidrido acético 𝑑 = 𝑚 / v ⇒ 1,08 = m / 6 ⇒ m = 6, n= m/ M ⇒ n = 6,48 / 102,1 ⇒ n = 0,063 mol ● Ácido salicílico n = m / M ⇒ 2,51 / 0,13812 ⇒ n = 18,17 mmol O ácido salicílico é o reagente limitante da reação, e sabendo que a proporção é de 1:1 (um mol de ácido salicílico para um mol do produto ácido acetilsalicílico), podemos encontrar a massa do produto formado na. A massa Molar do ácido acetilsalicílico é 180,14 g/mol. n = m / M ⇒ 18,17 = m / 0,18014 ⇒ m = 18,17 x 0,18014 ⇒ m = 3,27 g Essa seria a massa para um rendimento de 100%. Para o cálculo do rendimento real, na formação da aspirina, primeiramente pesou-se o papel filtro, tendo 1,49 g. Após a filtração e ao aguardar uma semana para a secagem do precipitado, obteve-se a massa total de 3,29 g. A massa bruta do AAS foi obtida pela diferença com os material utilizado (papel filtro) , conforme cálculo a seguir: 3,29 g - 1,49 g = 1,8 g O rendimento pode então ser encontrado: 3,27 𝑔 − 100% 1,8 𝑔 − 𝑥 𝑥 = 55,04 % O rendimento da reação na formação da aspirina foi de 55,04 %. Para a purificação da aspirina a massa do papel filtro obtida foi de 1,4 g e a massa dos cristais após secarem foi igual a 3,1 g (conjunto com o papel filtro).
