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N Noottaa
1. Introdução
O ácido acetilsalicílico (AAS), conhecido popularmente como Aspirina, é um dos remédios
mais conhecidos em nível mundial. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente,
somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por
Felix Hoffman, um pesquisador das indústrias Bayer. O fármaco atua no corpo humano como
analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a
agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também usada em doses baixas para tratar
doentes em risco de ataque cardíaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inflamatórios
não-esteróides (NSAIDs). (NELSON e COX, 2005).
A síntese da Aspirina se realiza por acetilação do ácido salicílico, como há 100 anos, onde
acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em
presença de gotas de ácido sulfúrico como agente catalisador. O ácido salicílico (ácido
hidroxibenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e ácido carboxílico,
que na presença de anidrido acético, formam ácido acetilsalicílico (aspirina).
Figura 1: Modelo de transesterifição
2. Objetivos
Obter a Aspirina (Ácido Acetilsalicílico) a partir do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético para a
obtenção do ponto de fusão e do cálculo de rendimento do processo; formar a reação na presença
de ácido fosfórico, que atuará como catalisador.
3. Materiais e Métodos
3.1 Materiais
- Erlenmeyer - Kitassato
- Copos de Béquer - Tripé
- Balança de precisão - Tela amianto
- Funil de Buchner - Pipeta de Pauster
- Papel de filtro - Termômetro
- Proveta - Bastão de vidro
- Suporte universal com garra e noz - Vidro de relógio
- Bico de Bunsen
3.2 Preparação da solução
Pesou- se 5,00 g de ácido salicílico no Erlenmeyer.
Adicionou-se 10 ml de anidrido acético e agitou-se intensamente até formar uma
mistura homogénea.
- Fixou-se o Erlenmeyer no suporte universal e introduziu-se num banho de água,
sobre a placa de aquecimento.
- Adicionou-se, com ajuda de uma pipeta, 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado; a
temperatura elevou-se.
- Aqueceu-se durante alguns minutos a cerca de 45 ºC, com agitação manual, mantendo esta
temperatura, até que a reação cessou.
- Adicionou-se, cuidadosamente, 10 ml de água destilada ao Erlenmeyer, agitando até
não ser perceptível a libertação de vapores de ácido acético.
- Retirou-se o Erlenmeyer do banho-maria, adicionou-se 100 ml de água destilada e
deixou-se arrefecer em repouso; observou-se a formação de cristais de ácido
acetilsalicílico.
- Filtrou-se a vácuo, em papel de filtro previamente “pesado”.
- Lavou-se os cristais com alguns mililitros de água fria.
- Secou-se ao ar.
- Determinou-se a massa de composto obtida.
4. Resultados e Discussão
4.1 Cálculos
- Cálculo do rendimento teórico (R Τ
) de ácido acetil salicílico:
Figura 2 – Passagem da Aspirina para o vidro de relógio previamente pesado.
Nesta aula prática, pudemos desenvolver a Síntese de Aspirina, exercendo novamente
algumas habilidades já vistas anteriormente, consideradas indispensáveis para uma boa
preparação. Quanto ao experimento em si, notou-se que, ao adicionar 10 mL de anidrido
acético ao ácido salicílico formou-se um precipitado branco, e quando colocado em banho-
maria, este mesmo precipitado teve sua cor mais intensificada, podendo notar a liberação de
um forte cheiro, advindo da relação entre a solução e seu aquecimento.
Em seguida, a temperatura do banho-maria alcançou 45ºC e assim se manteve até a
cessação da reação. Ao adicionar 10mL de água, nota-se a liberação do cheiro de vinagre
mais forte. Teve-se que agitar até que o aroma cessasse. Quando foi adicionado 100 mL de
água avistou-se a formação de cristais brancos, que posteriormente, durante a secagem,
ficaram mais resistentes.
Afinal, podemos perceber que o rendimento percentual de 90% de ácido acetil salicílico
formado é satisfatório e apresenta normalidade quando comparado com o encontrado na
literatura, na qual o trabalho de Pinto (2004) o rendimento percentual de Aspirina calculado foi
de 90 %, e o de Neto et al., (2012) de 61,35%.
O rendimento da porção de Aspirina em relação à outras bancadas foi baixo. Um
imprevisto que pode ter sido influenciado por perdas durante o aquecimento, filtração, pureza
dos reagentes, entre outros. Em contradição, o experimento manifesta fenômenos químicos e
físicos de um fármaco muito utilizado pela sociedade mundial, em destaque para os cristais
brancos obtidos, característicos da aspirina.
5. Conclusão
Como resultado, é correto afirmar que a atividade, quando exercida de forma prática, se
mostra mais atrativa e bastante instrutiva para o aprendizado de todos, de forma que, quando
se oportuniza a experiência da aula prática, o ambiente se torna mais estimulante e curioso, o
que nos leva a querer aprender e entender mais além, neste âmbito.
Desta forma, foi possível compreender como a Síntese de Aspirina se realiza, tendo em
conta que cada etapa possui uma parcela significativa de contribuição para o experimento.
6. Referências
PINTO, Pedro. SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO. 2004. 9 p. Relatório (Química) -
Escola Secundária do Padre António Martins Oliveira de Lagoa, [ S. l. ], 2004. Disponível em:
http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf. Acesso em: 5 nov. 2023.
NETO, A. P. dos S.; FILHO, J. G. da R.; ALVES, A. J. Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS).
Escola Técnica Estadual Professor Agamêmnon Magalhães, ETEPAM, 2012. Disponível em:
https://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html. Acesso em: 5 nov. 2023.
Feitosa, J.; Vasconcelos, W.; Fernandes, A.N.; Viana, C.; Sarah, E.; Oliveira, L.G. SÍNTESE
DA ASPIRINA. 2021. 1 p. Relatório (Química orgânica) - CEULM/ULBRA, [ S. l. ], 2021.
Disponível em: https://www.abq.org.br/cbq/2021/trabalhos/1/23860-28713.html. Acesso em: 5
nov. 2023.
7. Apêndices
Figura 3 - Pesagem do ácido salicílico no Erlenmeyer.
Figura 6 – Formação dos cristais de ácido acetilsalicílico.
