Roteiros de Aulas Práticas: Química Medicinal e Planejamento de Fármacos, Notas de aula de Química

Baixe Roteiros de Aulas Práticas: Química Medicinal e Planejamento de Fármacos e outras Notas de aula em PDF para Química, somente na Docsity!

ROTEIROS DE

AULAS PRÁTICAS

Católica

de

Vitória

Química Medicinal e Planejamento de

Fármacos

Prof. Mauricio da Silva Mattar

ROTEIRO DE ACOMPANHAMENTO DE AULA PRÁTICA QUÍMICA MEDICINAL E PLANEJAMENTO DE FÁRMACOS

Integrantes Área do Professor Turma(s)/Curso Data da aula //____ (^) Valor do relatório Disciplina Título da aula Nota do grupo Introdução e Objetivo(s) da Aula

Resultados e Discussão

Conclusão

AULA PRÁTICA 1 COEFICIENTE DE PARTIÇÃO

OBJETIVOS

 Determinar o coeficiente de partição do ácido mandélico.  Analisar a importância da migração de substâncias através de diferences fases.

PROCEDIMENTOS

1° ETAPA Transferir 10,0 ml de solução de ácido mandélico (aproximadamente 1 g/100 ml) para um Erlenmeyer, adicionar 2 gotas de fenolftaleína e titular com solução de hidróxido de sódio padronizada (de concentração aproximadamente 0,1 mol/l) até viragem.

2° ETAPA Transferir 10,0 ml de solução de ácido mandélico para um funil de separação, adicionar 10 ml de éter etílico e agitar vigorosamente (cuidado!). Deixar em repouso até separação das camadas, recolher a fase aquosa em um Erlenmeyer, adicionar 2 gotas de fenolftaleína e titular com solução de hidróxido de sódio padronizada (de concentração aproximadamente 0,1 mol/l) até viragem.

Questões:

1. O que significa coeficiente de partição?
2. Qual a relação existente entre a aula prática executada com o modelo micelar?
3. Calcular a concentração de ácido mandélico na solução original.
4. Calcular a concentração de ácido mandélico na solução aquosa após extração.
5. Calcular o coeficiente de partição do ácido mandélico.

Fonte: PRADO, M.A.F. Determination of oil/water partition coefficient of mandelic acid. Disponível em: <www.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/>. Acesso em 01/12/2013.

ANOTAÇÕES E CONSIDERAÇÕES

ANOTAÇÕES E CONSIDERAÇÕES

AULA PRÁTICA 2 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

OBJETIVOS

1. Apresentar a síntese do ácido acetilsalicílico;
2. Estudar um mecanismo simples de latenciação de fármacos.

PROCEDIMENTOS

1. Pesar 2 g de ácido salicílico;
2. Adicionar o ácido salicílico em um Erlenmeyer e em seguida 4 ml de anidrido acético;
3. Levar o conjunto para banho-maria previamente aquecido a 45 °C sob agitação contínua;
4. Após ligeiro aquecimento, cerca de 2 minutos, adicionar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado;
5. Manter sob aquecimento por cerca de 15 minutos e em seguida adicionar 4 ml de água destilada em manter mais 5 minutos;
6. Adicionar 40 ml de água e deixar resfriar.

Questões

a) Qual é a estrutura do ácido salicílico? b) Qual é a estrutura do ácido acetilsalicílico? c) Apresente a reação química do processo. d) O que significa latenciação?

AULA PRÁTICA 2

SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

OBJETIVO

1. Demonstrar a síntese do salicilato de metila

PROCEDIMENTOS

1° ETAPA

1. Em balão adicionar 3,45 g de ácido salicílico;
2. Em seguida adicione 15 ml do metanol;
3. Adicionar 1 ml de ácido sulfúrico concentrado;
4. Adiciona-se o sistema em uma manta aquecedora. Acionar o sistema de refluxo.
5. Deixar que o processo ocorra por aproximadamente 4 horas.

2° ETAPA

1. Finalizar o processo e dar início à separação, utilizando-se de 20 ml de diclorometano em funil de separação;
2. Repetir o processo por mais duas vezes;

Questões

a) Determine a estrutura do salicilato de metila? b) Determine a reação do processo. c) Qual é a aplicação do fármaco?

Fonte UFSM. Centro de Ciências Naturais e Exatas. .

ANOTAÇÕES E CONSIDERAÇÕES

OBJETIVOS

1. Propor a utilização do PDB para estudo da relação estrutura atividade de fármacos;
2. Estudar a relação estrutura-atividade dos analgésicos esteroidais.

PROCEDIMENTO 1

1. Digite na caixa de endereços da WEB do seu navegador ( FIREFOX MOZILA ) o link : www.rcsb.org/pdb/home/home.do ;
2. Digite na caixa de busca 1GLU ;
3. Desça a página marcada e acesse a molécula em Ligand Explorer. Lembre-se de NÃO atualizar o JAVA, plataforma que permite a utilização do Ligand Explorer.

Desenvolva o estudo da molécula através das interações químicas existentes.

PROCEDIMENTO 2

1. Com o Ligand Explorer aberto, acesso a aba FILE e clique em OPEN PDB ID...
2. Digite na caixa de buscas o código 4P6W.
3. Leia o resumo, na página on line do PDB, que trata sobre a molécula.
4. Faça os mesmos estudos desenvolvidos para o código anterior.

Repita o procedimento, após as devidas análises, para os códigos 3G6P e 1M2Z

Questões

a) Os fármacos anti-inflamatórios esteroidais atuam inibindo as enzimas ciclooxigenases? b) Apresente, de forma sucinta, o modo de ação dos AIE’s. c) Apresenta a relação dos domínios dos receptores de glicocorticoides com a função anti- inflamatória. d) Qual é a constituição zinc fingers e a importância que estas estruturas apresentam. e) Apresente a relação estrutura-atividade dos AIE’s.

ANOTAÇÕES E CONSIDERAÇÕES

ANOTAÇÕES E CONSIDERAÇÕES

AULA PRÁTICA 5 PROTEIN DATA BANK – FÁRMACOS INIBIDORES DO RECEPTOR H

OBJETIVO

1. Propor a utilização do PDB para estudo da relação estrutura atividade de fármacos;
2. Inibidores de receptor H1.

PROCEDIMENTOS

1. Digite na caixa de endereços da WEB do seu navegador o link : www.rcsb.org/pdb/home/home.do ;
2. Digite Histamine H1 receptor ;
3. Em seguida aparecerá para você clicar em um link direcionador;
4. Você terá acesso a várias informações a propósito do receptor de histamina H1.

Neste momento, você terá acesso a informações sobre a complexo doxepina e o receptor H1, identificado pelo código 3RZE.

1. Clique na aba para publicações da 3D VIEW ;
2. Você terá acesso às imagens tridimensionais do receptor H1.
3. Analise a estrutura do receptor H1;
4. Em seguida acesse LIGANDS.

Questões

a) Qual é a estrutura da doxepina? b) Utilize o programa para analisar se a doxepina apresenta anéis coplanares. É importante que os anéis sejam coplanares? c) Verifique, através da estrutura da doxepina é inibidor de primeira ou de segunda geração? d) Identifique os responsáveis estruturais pela interação no sítio 1 do receptor H1? e) Sugira os aminoácidos envolvidos nos sítios 2 e 3.

AULA PRÁTICA 6 SÍNTESE DA UROTROPINA

OBJETIVO

1. Demonstrar a síntese da urotropina

PROCEDIMENTOS

1° ETAPA

1. Em balão adicionar 6,25 ml de formol;
2. Em seguida adicione 5 ml de hidróxido de amônio;
3. Adapta-se um adaptador de junta esmerilhada e liga-se a trompa ou sistema de vácuo;
4. Adiciona-se o sistema em uma manta aquecedora. Aquece-se até a secura.

2° ETAPA

1. Adiciona-se o álcool etílico para transferir o resíduo para uma cápsula;
2. Evapora-se o etanol em banho-maria na capela;
3. Remove-se a urotropina com éter etílico e filtra-se em funil de Büchner lavando-se com éter.

Questões

a) Informe a estrutura da urotropina. b) O que é um pró-fármaco? c) Quais são as condições do meio para que a urotropina tenha sua ação pretendida alcançada?.

Fonte UNIP. Instituto de Ciências. Química Farmacêutica: <www.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/>. Acesso em 15/12/2013.

ANOTAÇÕES E CONSIDERAÇÕES