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relatório sobre uréia-formol
Tipologia: Provas
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(Química Orgânica Experimental)
Para o desenvolvimento do mecanismo, é preciso considerar que as reações de policondensação são realizadas em etapas (também chamadas de “step reaction”), em que não há uma distinção entre a formação do polímero e o crescimento macromolecular, ou a interrupção deste crescimento. As reações se processam de forma similar ao que ocorre às moléculas não poliméricas. Sobre o crescimento da macromolécula, a conversão de monômero em produtos é alta, porém o crescimento da cadeia polimérica é lento, e a cadeia alcança peso molecular elevado após um tempo para a intercondensação dos segmentos menores (dímeros, trimeros, tetrâmeros, oligômeros) formados. Naturalmente, as policondensações por estarem correlacionadas à dois a dois tipos de monômeros, e a cadeia polimérica pode resultar em um copolímero, por exemplo, poli(tereftalato de etileno). Quando reage um monômero bifuncional, como por exemplo um hidroácido, aminoácido ou diácido, a cadeia polimérica poderá ser considerada como de um homopolímero. Entretanto, é possível a ocorrência de competição entre a reação de polimerização e de ciclização. Por isso, é preciso que a cadeia de carbonos entre os grupos funcionais seja a maior possível para que não ocorra a formação de compostos cíclicos, por lactonização , lactamização ou anidrização. A determinação do grupo terminal das moléculas em crescimento será descrito pela quantidade de monômeros empregados e, uma vez esgotado o monômero do meio reacional, termina o crescimento da macromolécula. A aplicabilidade de monômeros com mais de dois grupos funcionais, a ramificação dos polímeros ou polímeros reticulados podem ser obtidos é mais complexo, devido à formação de um gel. A medida que o solvente vai se transformando em gel, a mistura torna-se cada vez mais viscosa,até
consistência elástica, até a forma rígida no final do processo. A funcionalidade dos monômeros determina a possibilidade de ligação intercalada, isto é, a formação de polímero termorrígido. Por exemplo, a policondensação de um diácido com um diálcool dará origem a um termoplástico; mas , se for introduzida na reação certa proporção de um tri-álcool, já então poderá haver reação fora das extremidades da cadeia, e será obtido um produto termorrígido, após a sua policondensação com um diálcool como o glicol etilênico, é possível obter estruturas termorrígidas, pela adição de um monômero olefínico , como o estireno, em condições adequadas. as reações são em geral reversíveis e o crescimento da cadeia depende da remoção dos subprodutos, que são micromoléculas, como H 2 O , HCl , NH 3. À medida que os segmentos moleculares vão sendo incorporados, o meio reacional se torna cada vez mais viscoso, o que dificulta ou mesmo impede a remoção desses subprodutos, e prejudica o deslocamento do equilíbrio reacional ( há formação de subprodutos, que precisam ser removidos do meio reacional). Assim , o peso molecular atingido nas policondensações é usualmente uma ordem de grandeza menor do que nas poliadições, muitas vezes se torna necessária a chamada cura , isto é, a reticulação do oligômero durante o processo de produção do artefato.
A resina uréia-formol é o adesivo mais utilizado na fabricação de painéis de madeira aglomerada e de painéis de fibras de media densidade. A maior aplicabilidade deste tipo de resina na fabricação de painéis, destacam-se:
Reagentes:
NaOH (2 ml de solução aquosa a 10%) acido clorídrico (HCl) (20 gotas) formol (5 ml e 11 ml) Uréia (6 g. e 2,5 ml.) acido acético concentrado (C 2 H 4 O 2 ) água
Vidrarias:
Tubo de ensaio Becker Espátula Bastão de Vidro Papel Tornassol Funil de Buchner Kitassato
A experiência esta constituída basicamente pela etapa de adição entre a uréia e formol para a obtenção de uma resina de baixa massa molar. O comportamento da interação uréia -formol é determinado pelos grupos funcionais. A uréia reage como uma amina e o formol reage como um glicol. Durante a formação dos produtos de reação inicial ocorre a liberação de água. Sobre as técnicas empregadas, obtivemos os seguintes resultados e mecanismos:
Ao adicionar uréia e formol em um tubo de ensaio, a reação se torna altamente endotérmica (a reação é extremamente lenta). Quando adiciona o ácido clorídrico (HCl), que é um ácido forte, no tubo, a reação se torna altamente exotérmica, agindo o ácido como catalisador, acelerando a reação. Resulta de imediato em uma massa branca pastosa, de alta viscosidade, que após determinado tempo endurece, sendo este produto, o polímero da resina uréia-formol (policondensação).A reação ocorre por meio do intermediário carbocátion (H 2 C+OH), como descrito o mecanismo abaixo:
Embora não seja analisado o pH da reação,foi analisado em um intervalo alcalino (NaOH).Ao deixar em banho de água fervente, contida em um bécher, a mistura se torna lentamente pastosa, de alta viscosidade,que depois endurece, resultando na formação do polímero.O mecanismo é realizado através do ataque da base ao grupo amido, que por sua vez ataca o metilenoglicol formando o grupo hidroximetila, como descrito na figura abaixo:
De forma similar em ambos os processos, teremos a obtenção da hidroximetilação: em meio alcalino e em meio ácido. Na segunda parte do mecanismo caracteriza-se pela formação de oligômeros da uréia-formol, sendo baseada na condensação dos compostos hidroximetilados, através da capacidade do composto em aceitar um próton e formar novos carbocátions.
dependendo das proporções de formol e uréia, e dependendo da concentração de ácido, a formação de diferentes tipos de carbocátion, resulta em diferentes produtos, como no exemplo abaixo:
O produto resinoso é insolúvel em água, confirmando sua natureza polimérica.
Federal do Paraná. Curitiba, 2008.
