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A prática da síntese do ácido acetilsalicílico, conhecido como aspirina, em um laboratório de química orgânica. O texto detalha as etapas da síntese, a reação de acetilação do ácido salicílico, a cristalização, a filtração, a secagem e a determinação do ponto de fusão do produto obtido. O documento também apresenta informações sobre a história da aspirina, sua importância na medicina e seus efeitos sobre a saúde.
Tipologia: Exercícios
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Discentes: Ana Clara Alves Pereira Kelly Cristina Almeida Taynara de Jesus Santos Docente: Bruno Vilachã Salinas – MG 14 de Agosto de 2023
O presente trabalho vem tratar-se da prática da Síntese do Ácido Acetilsalicílico conhecida como Aspirina®. A Aspirina®^ refere-se a um medicamento obtido a partir da síntese orgânica que ocorre através da reação do ácido salicílico e anidrido acético em presença do ácido sulfúrico concentrado. Para sintetizá-lo foi necessário diversas etapas, como cristalização, lavagem e purificação por recristalização, após todas as etapas concluídas chegar ao produto esperado. Ao final é possível analisar qual o rendimento da síntese.
2. REFERENCIAL TEÓRICO O ácido acetilsalicílico, inicialmente era produzido a partir de uma substância obtida na casca de Salgueiro, conhecida como salicilína, que foi isolada pela primeira vez por Johann Buchner em 1928. Quando esta matéria-prima não conseguiu suprir a quantidade necessária para produção do remédio requisitada pela população foi necessário o desenvolvimento em laboratório (Lopes, 2011). Em 1859, foi desenvolvida a síntese de Kolbe, um químico alemão que sintetizou pela primeira vez o ácido salicílico e colaborou para o avanço da química orgânica na sintetização de novos compostos. Devido a agressividade do ácido salicílico, Felix Hoffmann sintetizou a Aspirina®, com menos toxicidade e com efeitos analgésicos mais fortes, em 1897 e em 1899 foi registrado e comercializado como o primeiro fármaco sintético pela empresa Bayer & Co (Lopes, 2011). O ácido acetilsalicílico é um anti-inflamatório não esteróide (AINES) e como outros medicamentos do mesmo tipo possui efeitos contra a dor, inflamação e febre, porém se destaca ao possuir o efeito antiplaquetário, ou seja, evitar a agregação de plaquetas, e por isso se mostrou útil para pacientes vítimas de ataque cardíaco, podendo ajudar a evitar um segundo ataque, mas possui também efeitos negativos sobre a circulação sanguínea renal podendo causar alteração no funcionamento dos rins (MENDOZA-PATIÑO et al , 2004). A síntese da aspirina pode ser realizada a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, que é um composto aromático bifuncional, isto é, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Essa reação ocorrerá através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação (LOUZEIRO et al , 2010).
A mistura foi transferida para um béquer contendo 50 mL de água com gelo triturado, para a ocorrência da cristalização. Após, foi realizada a filtração a vácuo, em um funil de Büchner, utilizando água destilada para a retirada do excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético dos cristais. Após a lavagem foi realizada a troca do erlenmeyer e lavado os cristais com a solução de hidróxido de bário (Ba(OH) 2 ) observando se a solução estava turva. O ácido acetilsalicílico foi colocado na estufa para secagem, e após o período de secagem, foi pesado a massa obtida. Para confirmação da síntese da aspirina foi inserido o ácido acetilsalicílico em um tubo capilar e submetido a aquecimento a fim de verificar o ponto de fusão.
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO A maioria das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. Sendo a purificação de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica chama-se recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. A etapa seguinte será a separação dos cristais formados, ou seja, a filtração, que consiste em remover o material solúvel. E por fim deverá ser realizada a secagem do material, a qual pode ser efetuada em dessecador ou em estufa, dependendo da amostra. (LOUZEIRO et al 2010) Para a síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada a reação entre o ácido salicílico na presença de anidrido acético, sendo a reação catalisada de ácido sulfúrico, como mostra na figura 1 abaixo. Figura 1. Reação da síntese do ácido acetilsalicílico. Fonte: Luz et al , 2019.
A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, o que possibilita a eliminação de ácido acético, formando um subproduto da reação, o ácido acetilsalicílico, como observa-se no mecanismo presente na figura 2. A função do ácido sulfúrico concentrado nessa reação de esterificação, converte-se mais rápida e prática. Figura 2. Mecanismo da reação de síntese do ácido acetilsalicílico. Fonte: Lopes, 2011. Segundo Henriques (2009), o processo da lavagem dos cristais utilizando o Ba(OH) 2 por ser menos solúvel em água, a sua utilização tem a função de observar a “turbidez” após filtração da água destilada. Quando não se observa mais a solução “turva” é possível estabelecer que o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético foi retirado. A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. Quando se adiciona hidróxido de bário a solução da filtragem pode-se observar a formação de um precipitado branco. Formando a seguinte reação química: 2CH 3 CO 2 H(aq) + Ba(OH)2(aq) →Ba(CH 3 COO)2(s) + 2H 2 O(l) Segundo Louzeiro (2010), o ponto de fusão designa a temperatura na qual uma substância passa do estado sólido ao estado líquido nas condições normais de pressão, coexistindo ambas as fases (sólida e líquida) em equilíbrio. O ponto de fusão, a uma
Ácido Acetilsalicílico 1 mmol →0,18016 g 18,1 mmol → y y = 3,26g Neste caso, esse valor de 3,26g seria a massa para um rendimento de 100%. Para o cálculo do rendimento real na formação da aspirina, primeiramente pesou-se o papel filtro, obtendo-se 1,4630 g. Após a filtração e a secagem do precipitado que foi por uma semana, obteve-se a massa total de 2,3485 g. A massa bruta do AAS foi obtida pela diferença com os material utilizado (papel filtro), conforme cálculo a seguir: 1,4630 g (^) (massa papel filtro) - 2,3485 g (^) (massa papel filtro com precipitado) = 0,8855 g de precipitado O rendimento pode então ser calculado: 3,26 g de AAS →100% 0,8855 g → z z = 27,16%
7. CONCLUSÃO Conclui-se que houve a síntese da Aspirina pois o resultado obtido na análise do ponto de fusão foi superior ao da Aspirina mas, ainda assim, muito próximo ao registrado na literatura, apesar de não ser o esperado, e acredita-se que isso se deve a interferência de impurezas que não foram possíveis de identificar e controlar. Diante do que foi estudado pode-se concluir que a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético sob catalisação do ácido sulfúrico obtém-se o ácido acetilsalicílico, e foi possível confirmar tal feito através do ponto de fusão do produto obtido, ainda que o rendimento não tenha sido o esperado, concluindo satisfatoriamente os objetivos desta prática.
HENRIQUES, Externato D. Afonso. SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO. Universidade Federal de Pernambuco (UFPE), Área de Projeto, 2009 LOPES, Ricardo Oliveira Monteiro. Aspirina: aspectos culturais, históricos e científicos.
