Química Orgânica II – TURMA QM 141– 2023/02 - Prof.: Renata Rianelli
RELATÓRIO DE PRÁTICA: OBTENÇÃO DO CORANTE AZÓICO
INTRODUÇÃO
O vermelho de monolite, é um corante
sintético de cor avermelhada intensa cujo grupo
cromóforo é caracterizado pelo grupo azo (R-
N=N-R).
Os grupos cromóforos presentes em
uma molécula são aqueles responsáveis pela
absorção de luz na faixa do visível, conferindo
diferentes colorações dependendo da estrutura
da molécula. Esses grupos são caracterizados
pela presença de insaturação,sendo os mais
comuns os cromóforos etilênicos, azo e
aromáticos. Devido a essa capacidade de
absorver comprimentos de onda na faixa do
visível, pode-se inferir que os corantes são
substâncias que apresentam grupos
cromóforos em sua composição, inclusive
sendo classificados a partir desses grupos. A
maioria dos corantes consumidos em escala
industrial são derivados de azocompostos,
assim como o vermelho de monolite.
O sucesso dos corantes na indústria se
deve principalmente a sua aplicação na
indústria têxtil porque quando aplicados à fibra
de celulose, é conferida ao tecido uma
coloração permanente resistente ao
desbotamento mesmo após exposição à luz
solar, água, agentes oxidantes e diversos
produtos químicos.
Existem vários tipos de corantes que
interagem de diferentes maneiras com a
celulose sendo que os corantes azóicos,
insolúveis em água, são geralmente
sintetizados sobre a fibra durante o processo de
tingimento. A primeira etapa dessa síntese é
impregnar a fibra com um composto solúvel em
água, também chamado de agente de
acoplamento. No caso do vermelho de
monolite, esse agente é o β-naftol que
Grupo: Ágatha Hellen, Jennifer Guedes, Amandha Tales
e Alanna Rodrigues
apresenta alta afinidade com a celulose em
razão dos grupamentos hidroxila que ambos os
compostos apresentam. A segunda etapa da
síntese é a adição
de um sal de diazônio que produzirá um corante
insolúvel em água, tornando o conjunto
corante-fibra altamente resistente à umidade e
à lavagem. A síntese laboratorial do vermelho
monolite a partir da p-nitroanilina é o assunto
principal deste relatório e envolve toda a
discussão acima pois a partir da diazotação da
p-nitroanilina seguida de uma reação com β-
naftol, é possível obter o corante em escala
Laboratorial.
OBJETIVO
Sintetizar o corante vermelho de monolite em
laboratório a partir da p-
nitroanilina sintetizada previamente a partir da
anilina.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Figura 1: Reação Direta. Preparação de cloreto de p-
nitrobenzenodiazônio a partir da diazotação da
p-nitroanilina
Figura 2: Mecanismo de Formação do Sal Diazônio.
nitrogênio porque após a protonação os
elétrons da carbonila ainda entram em
ressonância (estabilização do ácido conjugado)
