... de coordenadas da reação de 2-cloro-2-metil- butano para 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno por E1 ... O produto depende da estereoquímica do reagente?

Tipologia: Esquemas

2022

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Birinha90 🇧🇷

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Reações de Eliminação-β

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Case%Western%Reserve%University%

Cleveland,%OH%

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1. “Organic Chemistry”, J. Clayden, N. Greeves,

S. Warren, P. Wothers, Oxford, Oxford, 2001,

cap. 19.

2. “Organic Chemistry”, P. Y. Bruice, 2nd ed.,

Prentice Hall, New Jersey, 1998, cap. 10 e 11.

3. “Organic Chemistry – Structure and Function”,

K. P. C. Vollhardt e N. E. Schore, 3a ed.,

Freeman, New York, 2000, cap. 7 e 11.

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Reações de Eliminação-β

“Organic Chemistry”, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford, Oxford, 2001, cap. 19.
“Organic Chemistry”, P. Y. Bruice, 2nd ed., Prentice Hall, New Jersey, 1998, cap. 10 e 11.
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Menos subsGtuido Mais subsGtuido coordenada Energia potencial

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Diagrama de coordenadas da reação de 2-cloro-2-metil-

butano para 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno por E

Estereoquímica da Eliminação-β E

Sempre ocorre a formação da olefina mais estável como produto, independentemente da estereoquímica do reagente. Exemplo de uma reação ESTEREOSSELETIVA Porque se forma este produto? Se trata do produto cinéGco ou termodinâmioco? O produto depende da estereoquímica do reagente? Diferença entre reações estereospecíficas e estereosseleGvas.

Estereosseletividade na reação de 1-fenil-1-propanol para

E- e Z-1-fenil-1-propeno por E

Reações de Eliminação-β Bimoleculares (E2)

Eliminação ocorre a partir de conformação que permite a sobreposição dos orbitais das ligações quebradas. A eliminação anti é favorecida sobre a eliminação sin. Uma melhor sobreposição de orbitais é atingida quando a eliminação ocorre de maneira anti-periplanar.

Estereoquímica da Eliminação E

Eliminação SIN Eliminação ANTI

Estereoquímica da Eliminação E

Reagentes com ‘estereoquímica definida’ C

C

X

H

C

H

X

SIN ANTI

eclipsado em oposição ('staggered') C

C

H

OTs CH 3 CH 3 Ph

H

C C

Ph H 3 C

H

CH 3

NaOEt EtOH EtOH NaOEt C C Ph

H

CH 3

H 3 C

C

H

OTs CH 3 Ph

CH 3

H

Eliminação a parGr de tosilato de 3-fenil-2-buGla: estereospecífica ANTI

eliminação ANTI é preferencial com bons grupos de parGda; com GP fracos (fluoreto, trimeGlamina) a eliminação SIN pode ser preferencial; Conformações preferenciais para a eliminação E2: sobreposição dos orbitais sp 3 -p para formação da C=C.

Reações de Eliminação-β, Esquemas de Estereoquímica

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Estereoquímica da Eliminação E

Estereoquímica da Eliminação E

C

X

H

C

C

H

X

SIN ANTI

C

H

H

C C

H

CH 3

H

CH 3

H 3 C

C

C

H

CH 3

H

Em uma reação E2, os grupos que serão eliminados devem ser trans

em relação com o outro. No caso do anel ciclo-hexano, a posição dos

dois substituintes deve ser trans – diaxial (anti-periplanar).

H

Br

H

Br

Estereoquímica da Eliminação E

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Estereoquímica da Eliminação E

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CH 3

Eliminação de Sistema Ciclo-Hexânicos

CH 3

H