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Conteudo inicial de Quimica Organica
Tipologia: Notas de aula
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“Amanhecer na Praia Grande”
Foto de Carlos Alberto Barbosa de Almeida
Efeito Estufa O Efeito Estufa é a forma que a Terra tem para manter sua temperatura constante. A atmosfera é altamente transparente à luz solar, porém cerca de 35% da radiação que recebemos vai ser refletida de novo para o espaço, ficando os outros 65% retidos na Terra. Isto deve-se principalmente ao efeito sobre os raios infravermelhos de gases como o Dióxido de Carbono, Metano, Óxidos de nitrogênio e Ozônio presentes na atmosfera (totalizando menos de 1% desta), que vão reter esta radiação na Terra, permitindo-nos assistir ao efeito térmico dos mesmos. Nos últimos anos, a concentração de dióxido de carbono na atmosfera tem aumentado cerca de 0,4% anualmente; este aumento se deve à utilização de petróleo, gás e carvão e à destruição das florestas tropicais. A concentração de outros gases que contribuem para o Efeito Estufa, tais como o metano e os clorofluorcarbonetos (CFCs) também aumentaram rapidamente. O efeito conjunto de tais substâncias pode vir a causar um aumento da temperatura global (Aquecimento Global) estimado entre 2 e 6 ºC nos próximos 100 anos. Um aquecimento desta ordem de grandeza não só irá alterar os climas em nível mundial como também irá aumentar o nível médio das águas do mar em, pelo menos, 30 cm, o que poderá interferir na vida de milhões de pessoas que habitam as áreas costeiras mais baixas. Se a terra não fosse coberta por um manto de ar, a atmosfera, seria demasiado fria para a vida. As condições seriam hostis à vida, a qual de tão frágil que é, bastaria uma pequena diferença nas condições iniciais da sua formação, para que nós não pudéssemos estar aqui discutindo-a. O Efeito Estufa consiste, basicamente, na ação do dióxido de carbono e outros gases sobre os raios infravermelhos refletidos pela superfície da terra, reenviando-os para ela, mantendo assim uma temperatura estável no planeta. Ao irradiarem para a Terra, parte dos raios luminosos oriundos do Sol são absorvidos e transformados em calor, outros são refletidos para o espaço, mas só parte destes chega a deixar a Terra, em consequência da ação refletora que os chamados "Gases de Efeito Estufa" (dióxido de carbono, metano, clorofluorcarbonetos – CFCs - e óxidos de nitrogênio) têm sobre tal radiação reenviando-a para a superfície terrestre na forma de raios infravermelhos. Desde a época pré-histórica que o dióxido de carbono tem tido um papel determinante na regulação da temperatura global do planeta. Com o aumento da utilização de combustíveis fósseis (Carvão, Petróleo e Gás Natural) a concentração de dióxido de carbono na atmosfera duplicou nos últimos cem anos. Neste ritmo e com o abatimento massivo de florestas que se tem praticado (é nas plantas que o dióxido de carbono, através da fotossíntese, forma oxigênio e carbono, que é utilizado pela própria planta) o dióxido de carbono começará a proliferar levando, muito certamente, a um aumento da temperatura global, o que, mesmo tratando-se de poucos graus, levaria ao degelo das calotas polares e a grandes alterações a nível topográfico e ecológico do planeta.
Referências Bibliográficas
1 - BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Química Orgânica. Editora UFV. São Paulo,
2 - BRESLOW, Ronald. Mecanismos de Racciones Orgánicas. Barcelona. Editorial Reverté S/A, 1.978. 3 - BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. Editora Pearson Prentice Hall. São Paulo, 2006. 4 - CAMPOS, Marcello M. Fundamentos de Química Orgânica. São Paulo. Editora Edgard Blücher, 1.997. 5 - COSTA, Paulo; PILLI, Ronaldo; PINHEIRO, Sérgio; VASCONCELOS, Mário. Substâncias Carboniladas e Derivados. Bookman Companhia Editora. Porto Alegre, 2.003. 6 - DURST, H. D. Química Orgânica Experimental. Barcelona. Editorial Reverté S/A, 1.985. 7 - GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo, ALMEIDA, Roberto P. Química Orgânica Experimental. Rio de Janeiro. Editora McGraw Hill, 1.988. 8 - HENDRICKSON, James B., CRAM, Donald J. Organic Chemistry. Tóquio. Editora McGraw Hill KogerKushe, 1.980. 9 - McMURRY, John. Química Orgânica. Editora Pioneira Thomson Learning. São Paulo,
10 - MORRISON, Robert T. e BOYD, Robert N. Química Orgânica. Lisboa. Fundação Calouste Gulbenkian, 1.995. 11 - Pré-sal: nova era na exploração de petróleo e gás. A Semana C&T - Jornal da Semana Nacional de Ciência e Tecnologia. Edição n. 5, p. 11, Out. 2008. 12 - QUINOÁ, Emílio e RIGUERA, Ricardo. Questões e Exercícios de Química Orgânica. São Paulo. Makron Books do Brasil Editora Ltda, 1996. 13 - REUSCH, Willian H. Química Orgânica. São Paulo. Editora McGraw Hill, 1.979. 14 - SAUNDERS J., WILLIAM H. Reações Iônicas Alifáticas. São Paulo. Editora Edgard Blücher, 1.979. 15 - SOARES, Bluma G. e outros. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Purificação, Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. Editora Guanabara, 1.988. 16 - SOLOMONS, Graham & FRYHLE, Graig. Química Orgânica. LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001. 17 - STEWART, Ross. A Investigação das Reações Orgânicas. São Paulo. Editora Edgard Blücher Ltda, 1.968. 18 - STOCK, Leon M. Reações de Substituição Aromáticas. São Paulo. Editora Edgard Blücher Ltda, 1.968.
Capítulo 1
Pré-sal: nova era na exploração de petróleo e
gás
O Brasil acaba de inaugurar uma nova fase na exploração de petróleo e gás natural, o que deve alavancar a produção nacional desses recursos energéticos. Em setembro, o navio-plataforma JK (foto acima) da Petrobras iniciou a produção do primeiro poço na chamada camada pré-sal, localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, que abriga volumes expressivos de óleo leve - de melhor qualidade e alto valor comercial -, além de grande quantidade de gás natural. Localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, no litoral sul do Espírito Santo, o poço em operação tem potencial para produzir 18 mil barris por dia
Acredita-se que os reservatórios do pré-sal irão acrescentar de 30 bilhões a 100 bilhões de barris à reserva natural de petróleo do Brasil, que até então é de cerca de 15 bilhões de barris. O óleo extraído hoje tem o defeito de ser pesado, o que obriga o país a exportar uma parte e importar óleo leve, mais caro, o que se traduz em uma auto-suficiência em volume, mas não em qualidade. A possibilidade de aumento vertiginoso nas reservas brasileiras causa uma grande expectativa quanto ao volume de recursos gerados, especialmente com os altos preços do barril de petróleo - que hoje chega a US$ 90. Em relação ao gás natural, a atual reserva brasileira deve, no mínimo, dobrar.
Uma discussão política importante surgiu após a descoberta de petróleo no pré-sal. O presidente Lula declarou a intenção de investir
As rochas do pré-sal foram depositadas há mais de 100 milhões de anos no espaço formado pela separação dos continentes americano e africano: Surgiu inicialmente um grande lago nessa área, onde foram depositadas as rochas geradoras de petróleo e muita matéria orgânica. Todos os rios corriam para esse lago e seu aumento permitiu a entrada da água do mar, iniciando a deposição da espessa camada de sal sobre a matéria orgânica, que, posteriormente, se transformou em petróleo e gás natural.
Desde 2005, a Petrobras perfurou 15 poços que atingiram o pré- sal. Oito deles já foram testados. A análise dos dados aponta que o Brasil está diante da descoberta da maior área petrolífera do país, equivalente às mais importantes do planeta. O volume de óleo recuperável no pré-sal do campo de Tupi (na bacia de Santos), por exemplo, foi estimado entre 5 bilhões e 8 bilhões de barris.
Segundo o gerente geral de engenharia básica da Petrobras, Marcos Assayag, somente após um teste piloto nos reservatórios descobertos no pré-sal, que terá início em dezembro de 2010, será possível confirmar ou não as atuais especulações de que as reservas podem chegar a 100 bilhões de barris de petróleo e gás.
Pioneira no mundo no desenvolvimento de tecnologias para a produção de petróleo em águas profundas, a Petrobras contará com esses sistemas para produzir economicamente o petróleo e o gás natural do pré-sal. No entanto, a empresa ainda terá que superar alguns desafios tecnológicos no caminho de tornar o Brasil um dos dez maiores produtores de petróleo do mundo. (Com dados da Gerência de Imprensa da Petrobras e da Assessoria da Coppe/UFRJ)
Capítulo 2
Revisão de conceitos importantes de química
Resposta: Ligação iônica → é a ligação que explica a existência de compostos formados por elementos metálicos e não metálicos. A característica nesta ligação é a transferência de elétrons. Ligação covalente → Explica a existência de compostos formados por elementos não metálicos. Nesta ligação a característica é o compartilhamento de elétrons.
Como podemos ter uma noção da “valência” (número de oxidação) dos elementos químicos? Resposta: Pelo número de elétrons no último nível.
Os compostos iônicos, em geral, têm pontos de fusão e ebulição elevados. Explique. Resposta: Os iônicos apresentam PF e PE elevados devido à grande interação existente entre os íons em suas estruturas.
Porque os compostos orgânicos têm esses mesmos pontos bem mais baixos? Resposta: Nos compostos moleculares os PF e PE são pequenos devido à fraca interação molecular.
Quais são os fatores que influenciam o ponto de ebulição das espécies químicas? Resposta: Primeiro fator: massa molar; quanto maior → maior o ponto de ebulição. Segundo fator: interação entre as moléculas; quanto maior → maior o PE. Terceiro fator: pressão atmosférica; quanto maior → maior o PE.
Quando um líquido entra em ebulição? Resposta: Entra em ebulição quando a pressão de seus vapores iguala-se à pressão atmosférica.
Bases são substâncias que em solução aquosa libertam cátions quaisquer e ânions exclusivamente OH-. Exemplos: NaOH água Na +^ + OH- Ca(OH) 2 água Ca ++^ + 2 OH - NH 3 + H 2 O NH 4 +^ + OH - Observe que o NH 3 não possui o radical hidroxila (-OH) na sua constituição. Porém, o NH 3 reage com a água e liberta ânions OH-^ exclusivamente; razão pela qual o NH 3 em solução aquosa é considerado também uma base de Arrhenius.
HCl + H 2 O H 3 O+^ + Cl -
(H +^ )
No exemplo, o HCI é um ácido porque ele “doou” um próton (H+^ ) para o H 2 O. Essa, por sua vez, pelo fato de receber H+^ , é uma base. Na reação seguinte escreva nos pontilhados, qual é o ácido e qual é a base, segundo o conceito de Lowry-Bronsted.
Em seguida, escreva a equação de reação acima ilustrada.
Agora repare nas duas reações anteriores Î na primeira, o ácido clorídrico reage com a água. Î na segunda,a amônia reage com a água. Veja bem; na primeira reação a água é uma base ; já na segunda reação a água é um ácido! Conclusão: De acordo com o novo conceito de Lowry-Bronsted, nem sempre poderemos “ afirmar ” que tal substância é ácido ou base. É claro que, algumas substâncias só trabalham como ácido; outras só trabalham como base; mas existe um certo número de substâncias que ora atuam como ácidos , ora atuam como bases – dependendo da reação, como é o caso do H 2 O.
Substâncias que têm duplo comportamento recebem o nome de “anfipróticas”. Além disso, como já dissemos, também se pode caracterizar um ácido ou uma base, numa reação onde não há participação de água!
Exemplo:
HCl(g) + NH 3 (g) NH 4 Cl(s) (ácido) (base)
Nesta reação houve uma transferência direta do H+^ , do HCI para o NH 3.
Seja um ácido HA cuja dissociação é:
HA H+^ + A - (ácido) Simultaneamente ocorre a reação inversa
A -^ + H+^ HA (base) Enquanto o HA desempenha a função de ácido porque ele cede um próton (H+^ ); o ânion A-^ está recebendo o próton e portanto é uma base. Na dissociação
(base)
HA H+^ + A - (ácido) Dizemos que o A-^ é a base conjugada do ácido HA; ou também que o HA é ácido conjugado da base A-. Exemplo:
(base)
HCl H+^ + Cl- (ácido) O CI -^ é base conjugada do ácido HCI. O HCI é ácido conjugado da base CI-. Nas equações abaixo, vamos reconhecer os ácidos e as bases conjugadas.
HCO 3 -^ + H+ H 2 CO 3
HCO 3 - H+^ + CO 3 - -
HSO 4 - H+^ + SO 4 - -
Preencha os pontilhados com as palavras “ ácido conjugado ”, “ base conjugada ”, ou com fórmulas adequadas. a) O HSO 4 -^ é ............................................................... de SO 4 - -. b) O CO 3 - -^ é ................................................................ de .......... c) O HCO 3 -^ é ácido conjugado de .......................... porém é base conjugada de ............................................. Agora vejamos uma reação entre ÁCIDO e uma BASE. Chamando o ácido de HA e a base de B teremos as equações:
(ácido) (base conjugada)
HA H +^ + A -
(base) (ácido conjugado)
B + H +^ HB
Somando as 2 equações:
B + H +^ HB +
(ácido) (base)
HA H +^ + A -
HA + B HB +^ + A - (ácido) (base) Resumindo: De acordo com Lowry-Bronsted, a reação de ácido + base produzirá outro par ácido + base conjugados em relação aos reagentes. O ácido sulfúrico reage com o ácido nítrico quando concentrados, segundo a reação: H 2 SO 4 + HNO 3 H 2 O+ NO 2 + HSO 4
Nos pontilhados acima, escreva se a função da substância é um ÁCIDO ou uma BASE.
Base é toda espécie química (íon ou molécula), que possui um ou mais pares de elétrons periféricos, não compartilhados, capazes de efetuar ligações coordenadas.
Ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que é capaz de efetuar ligação coordenada, com um par de elétrons,ainda não compartilhado, que se encontra numa base.
