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CAP. II – EXERCÍCIOS: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES
ORGÂNICAS
- (UFRRJ/1999) Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são: (a) anidrido e amina. (b) éter e amida. (c) éster e amina. (d) éter e amina. (e) éster e amida
- (UERJ/1999) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão a seguir representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: (a) amida e fenol (b) amina e fenol (c) amida e álcool (d) amina e álcool
- (UNI-RIO/1999) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais: (a) amina e álcool. (b) amina e éster. (c) amida e éster. (d) cetona e fenol. (e) ácido e amida.
- (UFV/1999) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: (a) éster, álcool, amina, amida, alqueno. (b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. (c) amida, cetona, éter, álcool, amina. (d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. (e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
- (UERJ/2000) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir. Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: (a) éter (b) éster (c) amina (d) cetona
- (UNI-RIO/ 2000) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação
(c) ésteres. (d) aminas.
- (UERJ/2002) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
- (UNIRIO/2002) "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau- brasil." Fonte: www.sbq.org.br Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina? (a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida (b) fenol, álcool terciário e éter (c) álcool, fenol e amina (d) fenol, éter e anidrido (e) fenol, éter e éster
- (PUCRJ/2002) O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:
Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas: (a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster. (b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido. (c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter. (d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído. (e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
- (UFV/2004) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são: (a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. (b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. (c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. (d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. (e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
- (UFRRJ/2004) Observe as estruturas a seguir: Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são: (a) amida, fenol, amina e éster. (b) álcool, amida, amina e éter. (c) álcool, amina, haleto, éster. (d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. (e) éster, amina, amida e álcool.
- (UFF/2004) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
(a) 1, 5 e 3 (b) 4, 2 e 6 (c) 1, 5 e 6 (d) 4, 2 e 3 (e) 1, 4 e 6
- (UERJ/2004) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.
CxHy + O 2 → CO 2 + H 2 O
A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. Esse hidrocarboneto pode ser classificado como: (a) alcino (b) ciclano (c) alcano (d) alcadieno
- (UFF/2005) O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação: CH 3 – COOH + HO – CH 2 ↔ CH 3 –COO + H 2 O Tendo em vista a reação acima, assinale a opção correta. (a) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico. (b) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática. (c) O ácido acético é monoprótico. (d) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca. (e) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica.
- (FGV/2005) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia. Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: (a) éter e amida. (b) álcool e amina. (c) fenol e éter. (d) fenol e amida. (e) cetona e amina.
21 ) (UERJ/2005) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial. Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y. O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química: (a) éter (b) éster (c) amina (d) amida
- (UERJ/2006) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
- (UERJ/2006) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas. Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R 1 e R 2 representam radicais alquila.
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a vitamina K , a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina representada pela estrutura de número: (a) I (b) II (c) III (d) IV
- (PUCRJ/2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior. (a) Álcool e amida. (b) Éter e éster. (c) Ácido orgânico e amida. (d) Ácido orgânico e amina primária. (e) Amina primária e aldeído.
- (PUCRJ/2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios. Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta. (a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. (b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
(c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol. (d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. (e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
- (UERJ/2008) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: (a) éter (b) álcool (c) cetona (d) aldeído
- (FGV/2008) A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes. A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente: (a) anfetamina, amida e cetona. (b) anfetamina, amida e amina. (c) anfetamina, amina e cetona. (d) cafeína, amina e amida. (e) cafeína, amina e cetona.
- (UNIFESP/2008) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada
Assinale a opção correta. (a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. (b) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). (c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. (d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. (e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
- (UFF/2008) A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha. Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita: Considere as alternativas e assinale a correta. I) O triglicerídio da reação é um de triéster. II) Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1. III) Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp^2. IV) O glicerol é um poliálcool. V) Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico. (a) I, II e III, apenas. (b) I, III e IV, apenas. (c) I, IV e V, apenas. (d) II, IV e V, apenas. (e) III, IV e V, apenas.
- (UNIFESP/2008) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente: (a) amida e 1. (b) amina e 2. (c) amina e 3. (d) cetona e 1. (e) cetona e 2.
GABARITO
1 – C
2 – B
3 – B
4 – C
5 – B
6 – C
7 – E
8 – B
9 – D
10 – C
11 – B
12 – E
13 – C
14 – A
15 – D
16 – B
17 – B
18 – B
19 – C
20 – B
21 – A
22 – C
23 – A
24 – D
25 – D
26 – A
27 – D
28 – D
29 – D
30 – B
31 – C
32 – B
33 – A
34 – B
35 – D
