Questão 1. (X pontos) A acidez e a basicidade de compostos orgânicos podem ser
influenciadas por diversos fatores, dentre os quais a ressonância, citada como um
exemplo de fator intrínseco. No esquema abaixo, estão apresentadas reações de
dissociação em fase gás de alguns compostos orgânicos.
A. Estabeleça uma ordem crescente de acidez desses compostos, justificando sua
resposta.
Expectativa de resposta: Ordem crescente de acidez = etanol < fenol < ácido acético.
Essa ordem pode ser justificada pelo efeito intrínseco de ressonância causado pela
carbonila (C=O) e pelo anel aromático, sobre a estabilização dos íons carboxilato e
fenolato, em comparação ao íon etóxido. O acetato é mais estável do que o etóxido, pois
duas estruturas canônicas de mesma energia podem ser escritas para este ânion,
distribuindo a carga negativa entre dois átomos eletronegativos, enquanto no etóxido
um único átomo de oxigênio porta a carga negativa. Por outro lado, o fenolato é mais
estável do que o etóxido porque cinco estruturas canônicas podem ser escritas para este
ânion. Entretanto, o fenolato é menos estável do que o carboxilato em razão de três das
suas formas canônicas apresentarem carga negativa situada em átomos de carbono,
resultando em menor contribuição das mesmas.
B. No esquema abaixo, há uma comparação da basicidade da anilina e da amônia na
fase gás e em água. A partir dos dados termodinâmicos, explique a inversão de
