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Lista de Exercícios
Disciplina: Mecanismos de Reações Orgânicas I
1. Desenhe as possíveis formas de ressonância para as seguintes espécies: 2. Coloque os cloretos primários, secundários e terciários na ordem aproximada de: (a) reatividade SN1crescente, (b) reatividade SN2 crescente. Justifique: 3. (A) Associe cada intermediário abaixo ( a-d ) com a estrutura ( 1-8 ) que melhor o representar, (B) situe a carga (+) ou (-) em seu orbital, (C) forneça a geometria e a hibridização do carbono carregado.
a) Cátion benzílico b) Ânion metílico c) Radical isopropila d) Ânion ciclopentadienílico
4. Coloque os seguintes intermediários em ordem crescente de estabilidade. Justifique: a) Cátions: 5. Classifique os compostos/espécies abaixo, como eletrófilos (E) ou nucleófilos (Nu):
Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus de Curitiba
Gerência de Ensino e Pesquisa
Departamento de Química e Biologia
6. Preveja as velocidades relativas das reações de substituição nucleofílica dos itens a e b abaixo. Justifique suas respostas. 7. Nas reações mostradas abaixo (a) faça o mecanismo, (b) forneça os produtos, (c) identifique o nucIeófilo, (d) o eletrofílico, (e) o substrato e (f) o grupo de saída, utilizando como solvente o. 8. Forneça o mecanismo e o produto das reações de substituição abaixo (a-b). O solvente está indicado acima da seta da reação. 9. (a) Forneça o mecanismo e os produtos das reações a seguir. Escreva "não há reação" se for necessário. (b) Em qual(is) caso(s) a reação seria mais rápida da esquerda para a direita. (c) Em qual(is) caso(s) a reação seria mais rápida da direita para a esquerda. Sugestão: Analise os grupos de saída. 10. A Tabela abaixo mostra as velocidades das reações do CH 3 I com dois nucleófilos diferentes em dois solventes diferentes. De uma explicação para a variação da velocidade com a mudança do solvente.
a) O mecanismo da reação é do tipo SN1 ou SN2? Mostre o mecanismo e Justifique. b) A reação fornece como produto dois enantiômeros, qual é o majoritário (R ou S)? Justifique. c) A reação ocorre com inversão de configuração, retenção de configuração, ou racemização (parcial ou total).
17. Qual reação SN2 deverá reagir mais rapidamente em solventes próticos? Mostre o mecanismo e Justifique. 18. (a) Determine as configurações R e S do substrato e do(s) produto(s) nas seguintes reações SN2. 19. Responda às questões sobre os processos A e B :
19a) O mecanismo da reação A é do tipo:
19b) O mecanismo da reação B é do tipo:
19c) Quando o processo A é efetuado duplicando-se a concentração inicial de cianeto, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. 19d) Se as concentrações iniciais de tosilato de propila e de cianeto forem duplicadas, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. 19e) No processo B, se a concentração inicial de cloreto de terc-butila for duplicada, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração. b) É duplicada. c) É quadruplicada. 19f) No processo B, se a concentração de água for duplicada, a velocidade da reação: a) Não sofre alteração.
b) É duplicada. c) É quadruplicada. 19g) Escolha entre os esquemas 1-6 aqueles que melhor representem os estados de transição das etapas determinantes da velocidade dos processos A e B.
C CH 3
CH 3
CH 3
H O H
δδδδ++++^ δδδδ++++^ C
CH 3
CH 3
CH 3 Cl
δδδδ++++ δδ δδ−−−−
H Oδδ δδ++++ H (^) CH 3
CH 3
CH 3
C Clδδδδ
−−−−
C OTs^ δδδδ−−−− H
Pr
H
NC^ δδδδ
−−−− δδδδ−−−−
δδδδ++++ OTs
H H
Pr δδδδ δδδδ++++ C −−−− NC H
Pr
H
C
1 2 3
4 5 6
