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EQM212 – Química Aplicada II – Profa^ Dra^ Juliana Ribeiro Cordeiro Exercícios – Ressonância, conjugação e aromaticidade Exercício 1. Classifique as estruturas a seguir em aromáticas ou antiaromáticas, justificando a sua resposta: a) ( ) aromática ( ) antiaromática Justificativa: ___________________________________________________________________ b) ( ) aromática ( ) antiaromática Justificativa: ___________________________________________________________________ c) ( ) aromática ( ) antiaromática Justificativa: ___________________________________________________________________ d) ( ) aromática ( ) antiaromática Justificativa: ___________________________________________________________________
Exercício 2. Para os compostos a seguir, assinale quantas opções corretas existirem, preenchendo as lacunas, quando necessário: ( ) ressonante ( ) não ressonante ( ) conjugado ( ) parcialmente conjugado ( ) não conjugado ( ) aromático, obedece a regra de Hückel para n = _____ ( ) antiaromático para n = _____ ( ) não aromático ( ) ressonante ( ) não ressonante ( ) conjugado ( ) parcialmente conjugado ( ) não conjugado ( ) aromático, obedece a regra de Hückel para n = _____ ( ) antiaromático para n = _____ ( ) não aromático
Exercício 3. Classifique as afirmações em verdadeira (V) ou falsa (F) e corrija as sentenças falsas: a) ( ) Erich Hückel propõe que, para um composto ser aromático, sua molécula precisa ser plana, acíclica e apresentar 4 n elétrons delocalizados em sua estrutura.
b) ( ) O composto a seguir é ressonante, parcialmente conjugado e antiaromático para n = 4.
c) ( ) O composto a seguir é ressonante, parcialmente conjugado e antiaromático para n = 2.
d) ( ) A aproximação de Born-Oppenheimer permite à Química Orgânica empregar a linguagem de setas em mecanismos de reação, uma vez que propõe que o movimento dos núcleos ocorre muito mais rapidamente que o dos elétrons.
e) ( ) O ciclopentadieno, cuja estrutura é representada a seguir, é um composto ressonante, parcialmente conjugado e antiaromático para n = 1.
f) ( ) No item e), considere o carbono saturado do ciclopentadieno, indicado pela seta. Se esse carbono apresentasse carga positiva (carbocátion), esse composto seria ressonante, parcialmente conjugado e aromático para n = 1.
