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Lista de exercícios mecanismo SN1 e SN2
Tipologia: Exercícios
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Não perca as partes importantes!
1 - Responda: a- Ponha os brometos de alquila de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em uma reação SN2: 1 - bromo- 2 - metilbutano, 1-bromo- 3 - metilbutano, 2 - bromo- 2 - metilbutano e 1-bromopentano.
c- Classifique os haletos de alquila em ordem decrescente de reatividade em uma reação SN 1 : 2 - bromopentano, 2 - cloropentano, 1 - cloropentano, 3 - bromo- 3 - metilpentano. d- Por que as velocidades das reações do brometo de etila e do brometo de metila são muito lentas através de uma reação SN 1? e- Ponha os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em uma reação SN1: brometo de isoproprila, brometo de proprila, brometo de terc- butila, brometo de metila. 2 - Qual dos haletos de alquila a seguir forma um produto de substituição em uma reação SN 1 que é diferente do produto de substituição em uma reação SN 2?
3 - Dois produtos de substituição são resultantes da reação do 3-cloro- 3 - metil- 1 - buteno com acetato de sódio (CH 3 COO-Na+) em ácido acético sob condições SN 1. Identifique os produtos. 4 - Qual das seguintes reações ocorrerá mais rápido se a concentração do nucleófilo for aumentada? 5 - Qual haleto de alquila você esperaria ser mais reativo em uma reação SN2 com determinado nucleófilo? Em cada caso você pode considerar que ambos os haletos têm a mesma estabilidade.
9 - Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação E2 de cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. 10 - Três alcenos são formados de uma reação E1 do 3 - bromo-2,3- dimetilpentano. Forneça as estruturas dos alcenos e os coloque em ordem de acordo com a quantidade que seriam formadas. (Ignore os estereoisômeros) 11 - Para cada uma das reações a seguir, (1) indique se a eliminação ocorrerá via E1 ou E2 e (2) forneça o produto majoritário de cada uma das reações, ignorando os estereoisômeros: 12 - Para cada uma dos haletos de alquila a seguir, determine o produto majoritário que se forma quando o haleto de alquila reage segundo um mecanismo E1:
13 - Porque o cis- 1 - bromo- 2 - etilciclo-hexano e o trans- 1 - bromo- 2 - etil ciclo- hexano formam produtos majoritários diferentes quando reagem segundo uma reação E2? Obs: para que vocês possam enxergar tem de colocar em forma de cadeira. 14 - Qual isômero reage mais rapidamente em uma reação E2, o cis- 1 - bromo- 4 - terc-butil-ciclo-hexano ou o trans- 1 - bromo- 4 - ´terc-butilciclohexano? Explique sua resposta. 15 - Indique se os haletos de alquila listados a seguir vão fornecer principalmente produtos de substituição, ou produto de eliminação, ou quantidade de produtos de substituição e eliminação quando eles reagem com os seguintes reagentes: a) Metanol sob condições SN1/E b) Metóxido de sódio sob condições SN2/E 1 - 1 - bromobutano 2 - 1 - bromo- 2 - metilpropano 3 - 2 - bromobutano 4 - 2 - bromo- 2 - metilpropano 16 - O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade para reagir tanto em reações SN2 quanto em reações SN1. a) Explique por quê b) Esse haleto pode sofrer reações E2 ou E1?