Baixe Isonitrilos: Estrutura, Propriedades e Aplicações - Prof. Raúl e outras Resumos em PDF para Química Aplicada, somente na Docsity!
I. INTRODUÇÃO
Há mais de 200 anos surgiu a expressão com postos orgânicos para designar as substâncias produzidas por organismos vivos — animais ou vegetais. Por razões históricas relacionadas com o próprio desenvolvimento da Química como Ciência, os químicos não utilizam mais tal expressão com esse significado. Actualmente, são chama dos de compostos orgânicos os compostos que contêm carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos.
Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos.
A Química Orgânica possui um papel importantíssimo na compreensão dos processos que ocorrem nos seres vivos. Mas essa não é sua única importância. Plásticos, detergentes e muitos dos medi ca mentos são exemplos de substâncias orgânicas não encontra das em nenhum ser vivo; ao contrário, são fábrica das em indústrias. Portanto, não se deixe confundir pela palavra orgânica.
Química Orgânica é a química dos compostos de carbono.
Este trabalho tem como objectivo caracterizar um grupo de compostos orgânicos denominado isocianetos ou isonitrilas: sua definição, sua classificação, sua nomenclatura, suas propriedades físicas e químicas e as suas aplicações ou usos.
II. DESENVOLVIMENTO
2.1. Conceito
Os isonitrilos são compostos orgânicos originados a partir de substâncias inorgânicas, mais especificamente, a partir de um ácido inorgânico denominado de ácido isocianídrico.
Esses compostos são originados quando o ácido isocianídrico reage com um álcool, por exemplo. Nessa reação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio do ácido pelo radical do álcool. O hidrogênio une-se à hidroxila do álcool e forma uma molécula de água.
O ácido isocianídrico que dá origem aos isonitrilos apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H – N C
O termo isonitrilo, ou isocianeto, refere-se à função orgânica nitrogenada que apresenta o grupo funcional isocianeto (NC) ligado a um radical orgânico qualquer (R). O grupo isocianeto apresenta os elementos químicos carbono e nitrogênio dispostos da seguinte forma:
Podemos observar no grupo funcional isocianeto que, entre o carbono e o hidrogênio, há uma ligação dupla e uma ligação dativa. Essas ligações são necessárias para que ocorra a estabilização do átomo de carbono, já que ele está ligado exclusivamente ao átomo de nitrogênio. A ligação simples disposta à esquerda do nitrogênio é realizada com o radical orgânico para que o átomo de nitrogênio fique estável também, como descrito a seguir:
Suas moléculas interagem pela força intermolecular dipolo permanente; Quando comparados com outros compostos orgânicos de mesma massa, possuem ponto de ebulição e ponto de fusão maiores; Sua densidade é menor que a da água; São muito solúveis em solventes orgânicos (como álcoois, cetonas ou éteres), mas na água são pouco solúveis; São substâncias muito tóxicas para o ser humano; São materiais que apresentam um cheiro muito repugnante. 2.5. Propriedades Químicas
As isonitrilas são mais reativas do que as nitrilas e menos estáveis do que estas. Por aquecimento, as isonitrilas se transformam nas nitrilas correspondentes.
Os isonitrilos apresentam como principal característica química o fato de serem convertidos (transformados) em nitrilos facilmente pela acção do calor (energia térmica).
Quando um nitrilo é submetido a uma temperatura em torno de 250ºC, o grupo isocianeto (NC-) é transformado em grupo cianeto (CN-), como na equação a seguir:
R NC
Δ
250ºC R^ CN
As reações mais importantes das isonitrilas são:
Hidrólise (origina ácidos carboxílicos e aminas): R-NC + 2H 2 O HCOOH + R-NH 2 Reação com composto de Grignard (produz aldeídos e aminas): R-NC + RMgX + 2 H 2 O RCHO + R-NH 2 + Mg(OH)X Redução (produz aminas secundárias): R-CN + H 2 R-N=CH 2 (imina) R-N=CH 2 + H 2 R-NH-CH 3 (amina secundária )
Reações de adição: R-NC + 1/2 O 2 R-C=N=O (isocianato) R-NC + S R-C=N=S (isotiocianato) 2.6. Aplicações ou Usos
Os isonitrilos são muito utilizados em sínteses orgânicas, ou seja, participam da formação de outras substâncias orgânicas. Além disso, podemos destacar:
Produção de isocianatos (substância utilizada na fabricação de polímeros); Produção de borracha sintética.
IV. BIBLIOGRAFIA
- DIAS, Diogo Lopes. "Isonitrilos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isonitrilos.htm. Acesso em 18 de maio de 2023.
- FELTRE, Ricardo.( 2005) Fundamentos da Química. Volume único. 4. ed. São Paulo: Moderna.
- FONSECA, Martha Reis Marques da. (2001)Completamente Química, Ciências, Tecnologia & Sociedade. São Paulo: FTD S.A.
- PERRUZO, T; CANTO, E. L. (2012)Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único. 4 ed. São Paulo. Moderna.
- SOLOMONS, T; FRYHLE, Craig et all (2012): Química Orgânica. Vol.1, 10ª Edição, Rio de Janeiro.
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