Isomeria: Exercícios Resolvidos e Explicados, Notas de estudo de Energia

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ISOMERIA PLANA

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO

1 (Mackenzie-SP) Relativamente ao álcool secundário, de fórmula molecular C 3 H 7 OH, é incorreto afirmar que: a) tem fórmula estrutural H 3 C - CH 2 - CH 2 - OH. b) é o propan-2-ol. c) é isômero de posição do propan-1-ol. d) é isômero de função do metóxi-etano. e) não possui isômero de cadeia.

2 (PUC-RS) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) 2-metil-butano. b) 2-metil-pentano. c) 3-metil-pentano. d) pentano. e) hexano.

7 (Mackenzie-SP) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. A fórmula estrutural plana do isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:

8 (Univest-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na indústria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria, é correto afirmar: (1) O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. (2) Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C 7 H 8 O. (04) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. (08) Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. (16) Há apenas quatro éteres alifáticos diferentes com fórmula molecular C 4 H 10 O. (32) Entre etanal e etenol ocorre tautomeria. Soma ( )

9 (Ufes-ES) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles.

A alternativa que apresenta uma associação correta é: a) I-3; II-2; III-4; IV- b) I-3; II-2; III-1; IV- c) I-2; II-3; III-1; IV-

d) I-2; II-3; III-4; IV- e) I-1; II-2; III-3; IV-

10 (UFMT-MT) A, B, C têm a mesma fórmula molecular C 3 H 8 O. A tem 1 hidrogênio em C secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C.

11 (UFV-MG) O número de isômeros constitucionais existentes com a fórmula molecular C 2 H 7 N é: a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

12 (Fuvest-SP) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes:

Com base nesses resultados, pode-se afirmar que: a) I não é isômero de II nem de III. b) I é isômero apenas de II. c) I é isômero apenas de III. d) II é isômero apenas de III. e) I é isômero de II e de III. Se desejar, utilize massas molares (g/mol): C = 12; H = 1.

13 (Vunesp-SP) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C 4 H 6 , escreva: a) as fórmulas estruturais. b) os nomes oficiais.

14 (FEI-SP) Identifique a alternativa em que os compostos não são isômeros: a) but-1-eno e ciclobutano. b) propan-1-ol e propan-2-ol. c) propanal e propanona. d) but-1-eno e but-2-eno. e) propano e propeno.

15 (Vunesp-SP) Têm a mesma fórmula molecular C 5 H 10 : a) n-pentano e metilciclobutano. b) pent-1-eno e ciclopentano. c) pent-2-ino e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e ) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.

20 (Mackenzie-SP)

são isômeros planos de: a) cadeia. b) posição. c) função. d) metameria. e) núcleo.

21 (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C 6 H 12 O 2 ), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH) e pela essência do morango (CH 3 – COO–CH 2 – CH(CH 3 ) 2 ). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) de cadeia. b) de função. c) de posição. d) de compensação. e) tautomeria.

22 (FCNM-SP) A substância encontrada no queijo velho, no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. A substância (x) é um isômero funcional do ácido butanóico e está presente no sabor da menta. Com base nessas informações podemos afirmar que x é: a) butan-1-ol. b) ácido metilpropanóico. c) acetato de etila. d) butanona. e) butanal.

23 (Ufla-MG)

A partir da análise dos compostos acima, pode-se afirmar que: a) I é isômero funcional de V. b) I e II são isômeros de cadeia. c) III e IV são isômeros de posição. d) V e VI são isômeros funcionais. e) III e IV são isômeros de cadeia.

24 (AEF-GO) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) but-1-ino. b) but-2-ino. c) metilpropano. d) butano. e) metil-ciclopropano.

25 (U. Estácio de Sá-RJ) A maior parte dos compostos presentes no petróleo consiste de hidrocarbonetos. Qual dos hidrocarbonetos abaixo admite isomeria de posição? a) Propino. b) Eteno. c) 1,2-dimetil ciclobutano. d) Metilpropano. e) Benzeno.

26 (UFRJ-RJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da pentan-3-ona. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.

27 (UFMT-MT) A, B, C têm a mesma fórmula molecular C 3 H 8 O. A tem 1 hidrogênio em C secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C.

28 (Unirio-RJ) Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais, que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenóides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente.

Com base nas estruturas acima, é correto afirmar que o: a) mentol pertence à função química fenol. b) mentol apresenta cadeia carbônica heterogênea. c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática. e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função.

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32 (Fatec-SP) Um químico possui em seu laboratório duas amostras. Uma delas é uma substância pura obtida a partir de um mineral. A outra é uma substância pura que foi separada de um fluido fisiológico de um animal. Entretanto, ambas apresentam a mesma massa molar. Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre a situação descrita. a) As duas amostras são de substâncias diferentes, porque uma é inorgânica e a outra é orgânica. b) As duas amostras são da mesma substância, porque ambas possuem a mesma massa molar. c) As amostras podem ser de substâncias isômeras. d) O químico precisará determinar a fórmula mínima de ambas as substâncias para saber se as amostras são iguais ou diferentes. e) As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substâncias podem ser diferentes.

33 (FEI-SP) Qual o número máximo de derivados monoalogenados da estrutura abaixo?

a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) nda

34 (FEI-SP) O número de isômeros aromáticos obtidos pela substituição de quatro átomos de hidrogênio do núcleo benzênico por quatro radicais iguais é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

35 (FMU-SP) O equilíbrio abaixo pode ser chamado:

a) reação ácido-base. b) tautomeria. c) ressonância. d) reação de neutralização. e) hidrólise.

36 (Faae-GO) Entre os pares abaixo ocorre, respectivamente, isomeria plana de:

a) posição, posição, função. b) cadeia, metameria, cadeia. c) metameria, cadeia, tautomeria. d) cadeia, posição, função. e) tautomeria, cadeia, posição.

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37 (PUC-SP) O número de isômeros de posição que têm o nome de dibromotolueno (dibromometilbenzeno) é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

38 Qual o tipo de isomeria abaixo apresentada?

a) Tautomeria. b) Cadeia. c) Posição. d) Compensação. e) Não é isomeria.

39 (Acafe-SC) Os tribromobenzenos constituem: a) 5 isômeros. b) 2 isômeros. c) 4 isômeros. d) 3 isômeros. e) 6 isômeros.

40 (Unisa-SP) A propanona e o propen-2-ol exemplificam um caso de isomeria: a) de cadeia. b) de metameria. c) de posição. d) de tautomeria. e) de compensação.

41 Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par?

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Lidos de cima para baixo, os algarismos formam o número: a) 3 – 5 – 4 – 2 – 1 b) 5 – 1 – 3 – 4 – 2 c) 4 – 3 – 2 – 1 – 5 d) 5 – 1 – 4 – 2 – 3 e) 5 – 1 – 2 – 4 – 3

46 (UFC-CE) Pesquisas recentes comprovaram a ação anti-séptica do óleo essencial de Lipia sidoides (alecrim), que atua contra o odor dos pés e das axilas. Os principais constituintes do alecrim, isolados por pesquisadores da UFC, são mostrados a seguir:

Indique a opção que se relaciona corretamente com as estruturas de I a IV.

47 (Inatel-MG) Determine o tipo de isomeria apresentada pelos seguintes compostos químicos:

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48 O número de isômeros existentes com a fórmula molecular C 2 H 7 N é: a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

49 Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) but-1-ino. b) but-2-ino. c) metil propano.

d) butano. e) metil ciclopropano.

50 O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) metano e metanol. b) etano e butanol. c) propano e butanol.

d) butano e butanol. e) butano e propanol.

51 Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCℓ 3 , também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCℓ 3 : a) apresenta 3 isômeros. b) apresenta 4 isômeros. c) apresenta 5 isômeros.

d) apresenta 11 isômeros. e) não apresenta isômeros.

52 O ciclopropano é isômero do: a) ciclobutano. b) metil ciclopropano. c) propano.

53 Um isômero do éter CH 3 – O–CH 3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol.

54 O metil ciclopropano é isômero do: a) metil-propano. b) but-1-ino. c) but-2-ino.

d) propeno. e) propino.

d) etanol. e) etano.

d) ciclobuteno. e) ciclobutano.

55 Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. (1) São isômeros. (2) Pertencem à mesma função química. (04) Ambos possuem fórmula molecular C 7 H 8 O. (08) Ambos são aromáticos. (16) Ambos são isômeros do álcool benzílico.

Soma ( )

56 Os compostos H 3 C – CH 2 – CH 2 – OH e H 3 C – CH – CH 3 são isômeros porque: | OH a) São de mesma função. b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos.

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61 (FUVEST) Dados os compostos:

I. H 3 C – CH 2 – O – CH 3.

II. H 3 C – CH 2 – CH 2 OH.

III. H 3 C – CH 2 CHO.

IV. H 3 C – CH – CH 3.

OH

São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) I e II. b) I e III. c) II e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.

62 O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C 3 H 8 ) e butano (C 4 H 10 ). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) ciclopropano. b) metil-butano. c) propeno. d) metil-propano. e) ciclobutano.

63 Analise os compostos a seguir:

1) CH 3 COCH 3

2) CH 3 COOCH 3

3) CH 3 CH 2 CHO

4) CH 3 CH 2 COOH

5) CH 3 CH 2 CH 2 OH

6) CH 3 OCH 2 CH

São isômeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4. b) 2 e 4; 3 e 5. c) 1 e 3; 2 e 4. d) 3 e 6; 1 e 5. e) 2 e 4; 3 e 6.

64 A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) pentanal e 2–metil butan-1-ol. b) 3 – metil pentano e 2,3–dimetil butano. c) 1,2–dihidróxi–propano e ácido propanóico. d) trimetilamina e etil dimetilamina. e) metóxi–metano e etano.

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65 (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. b) um ciclano com a mesma fórmula estrutural. c) outro alcano de mesma fórmula molecular. d) um alcino com apenas uma ligação tripla. e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

66 (UFV-MG) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I. 2,2–dimetilbutano. II. 3 – metilexano. III. 1,2–dimetilciclobutano. IV. cicloexano. V. hex– 1 – eno.

A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: a) IV e V. b) II e IV. c) I e III. d) I e IV. e) II e V.

67 (Acafe-SC) Considere a fórmula molecular C 4 H 10 O. A alternativa que indica o número de éteres acíclicos diferentes, que podem ser representados através da fórmula dada, é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 5 e) 4

68 (UNIRIO-RJ) O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é: a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1

69 (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C 5 H 10 , o número de isômeros planos contendo o anel ciclopropano é: a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 6.

70 (UFMS-MS) Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o número total de derivados monoclorados para esses isômeros é: a) 8. b) 6. c) 2. d) 4. e) 5.

71 Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. b) n-propilamina e metil etilamina. c) butan-1-ol e butan-2-ol. d) metóxi-propano e etóxi-etano. e) propeno e ciclo propano.

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76 Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de:

a) metameria. b) posição. c) função. d) cadeia. e) tautomeria.

77 (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) 5. b) 4. c) 3. d) 2. e) 1.

78 O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. Temos o isoeugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas às estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:

a) são isômeros funcionais. b) são isômeros de cadeia. c) não são isômeros. d) são isômeros de posição. e) são formas tautoméricas.

79 O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância?

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

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80 Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da hulha ou do petróleo. A exemplo, os xilenos são isômeros de: a) cadeia. b) compensação. c) função. d) posição. e) condensação.

81 Em relação aos compostos

Todas as afirmativas são corretas, EXCETO: a) Têm mesma massa molar. b) Têm mesma fórmula mínima. c) São álcoois saturados. d) São isômeros de posição. e) São isômeros de cadeia.

82 (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (–CH 3 ) no anel aromático, o dimetil benzeno possui: a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros.

83 (UPE) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C 4 H 7 Br é: a) 4. b) 5. c) 6. d) 7. e) 8.

84 As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. Dadas as aminas:

Podemos afirmar que são isômeras de: a) cadeia. b) posição. c) tautomeria. d) função. e) compensação.