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Os conceitos de álcoois e fenóis, explorando suas estruturas, nomenclatura e propriedades. Apresenta exemplos de grupos funcionais, como haletos de alquila, éteres, epóxidos, tióis, sulfetos, sulfóxidos, sulfonas, nitrilas, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, com suas respectivas nomenclaturas e reações químicas. O documento também discute a reatividade e acidez dos compostos orgânicos, incluindo a influência de grupos retiradores e doadores de elétrons.
Tipologia: Slides
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Tatiani Silva
Rondon – Geologia - 2022
Pode-se dizer que álcoois e fenóis são derivados orgânicos da água nos quais um dos hidrogênios da água foi substituído por um grupo orgânico: R- O-H e Ar-O-H. O nome do grupo álcool está restrito aos compostos que apresentam o grupo – OH (hidroxila) ligado a um carbono saturado hibridizado em 𝑠𝑝^3 , enquanto que compostos com a hidroxila ligada a um carbono vinílico hibridizado em 𝑠𝑝^2 , são chamados de enóis.
Os álcoois são classificados como primários, secundários e terciários dependendo do número de grupos orgânicos ligados ao carbono que contém o grupo hidroxila. OH
H
H
OH
H
OH
Primário Secundário Terciário
REGRA 1: Selecionar a cadeia de carbonos mais longa que contenha o grupo hidroxila e, então, escreva o nome da cadeia principal substituindo o sufixo – o do alcano correspondente pelo sufixo – ol ; REGRA 2: Numere a cadeia do alcano começando pela extremidade mais próxima ao grupo hidroxila; REGRA 3: Numere os grupos substituintes de acordo com sua posição na cadeia e escreva o nome do composto listando os substituintes em ordem alfabética e identificando a posição na qual o – OH está ligado.
C
OH
H H 3 C
H 3 C
H 3 C OH CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3
CH 3
OH
CHCHCH 3
CH 3
OH
OH
O 2 N NO 2
HO HO
H H
São compostos que contém um ou mais átomos de halogênios.
H 3 C
Br (^) H C 3 Br CH 3
CH 3 H 3 C
CH 3
Br Halogênio primário Halogênio secundário Halogênio terciário
Nomenclatura dos haletos de alquila:
REGRA 1: Identifique e dê nome à cadeia mais longa. Se uma ligação dupla ou tripla estiver presente, a cadeia principal deverá contê-la.
REGRA 2: Numere os átomos de carbono da cadeia principal começando pela extremidade mais próxima do primeiro substituinte, independentemente se o substituinte for um halogênio ou um grupo alquila. Atribua um número a cada substituinte de acordo com sua posição na cadeia.
CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
Br CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3
Br
CH 3
CH 3 BrCH 2 CH 2 CHCHCH 3
Cl
CH 3
CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 3
CH 3 Br Br Cl
Assim como os álcoois, os éteres também são derivados orgânicos da água, mas possuem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio em vez de um só. Os grupos orgânicos podem ser alquila, arila ou vinila e o átomo de oxigênio pode fazer parte de uma cadeia linear ou de um anel.
Os éteres simples sem a presença de outros grupos funcionais são nomeados da seguinte forma:
Os nomes de éteres são formados pela palavra éter seguida dos nomes dos dois grupos alquila, na estrutura geral ROR’, em ordem alfabética, com o sufixo ílico e separados pela conjunção e. Quando os dois grupos alquila são iguais, o prefixo di- precede o nome do grupo alquila.