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Flavonóides: Diversidade
Estrutural e Aplicações
Farmacológicas
Flavonóides
Características Gerais
Os flavonóides apresentam relativa abundância entre os metabólitos secundários de vegetais. Seu núcleo está relacionado com a sua origem, sendo sintetizado pela junção da via do ácido chiquímico e de acetil coA. Grande parte deles ocorre na forma de um heterosídeo, onde a molécula de açúcar está ligada a um O (O-heterosídeo) ou ao C (C-heterosídeo). Eles também podem estar na forma de aglicona, que é a forma livre.
O núcleo fundamental dos flavonóides geralmente possui 15 átomos de carbono e é um composto tricíclico. Existem diferentes classes de flavonóides, como as flavonas, flavonóis, flavanonas, dihidroflavonóis, chalconas, isoflavonas e auronas, que se diferenciam pela presença ou ausência de insaturações e grupos funcionais no anel C.
Flavonas e Flavonóis
A maioria das flavonas e flavonóis são heterosídeos ligados a grupos hidroxila (OH). A remoção do açúcar pode ser feita por hidrólise ácida. Quando na forma livre, as flavonas são chamadas de agluconas, e quando ligadas a um açúcar, são chamadas de heterosídeos. Alguns exemplos representativos são a apigenina e a luteolina (flavonas), e a quercetina, canferol e miricetina (flavonóis).
Flavonóides C-Heterosídeos
Nesta classe, a ligação entre o açúcar e o flavonóide ocorre entre o C1 do açúcar e o C6 ou C8 do anel A. Uma característica química importante é a maior resistência à hidrólise ácida.
Antocianos
Os antocianos são pigmentos hidrossolúveis, com coloração que varia do laranja ao azul, presentes em pétalas de flores e frutos. Eles atraem polinizadores e são instáveis em luz e pH extremos. Na forma livre, são chamados de antocianidinas, e quando ligados a açúcares, são chamados de antocianosídeos. Uma característica importante é a alteração de cor de acordo com o pH do meio.
Chalconas e Auronas
As chalconas não possuem o anel C, sendo numeradas de forma diferente. Elas passam de amarelo para vermelho quando o meio é alcalinizado. As auronas apresentam um anel com 5 carbonos, diferente dos demais flavonóides, e possuem coloração semelhante ao ouro, podendo ser heterosídeos.
Dihidroflavonóides
Essa classe inclui as flavanonas (dihidroflavonas), dihidroflavonóis e dihidrochalconas, que possuem ligação simples entre os carbonos 2 e 3 do anel C. Eles apresentam gosto de amargo a doce.
Isoflavonóides
As isoflavonas são muito utilizadas para o tratamento de sintomas da menopausa, pois possuem ação estrogênica. Elas são encontradas em leguminosas, como as sementes de soja.
Biflavonóides e Proantocianidinas
Os biflavonóides são dímeros de flavonas e flavanonas, com substituintes nas posições C5, C7 e C4'. As proantocianidinas são encontradas normalmente na forma de oligômeros e são chamadas de taninos condensados.
Extração e Identificação
A extração dos flavonóides envolve o uso de solventes com polaridade crescente, iniciando com solventes apolares, seguido de solventes de polaridade intermediária e, por fim, solventes polares. A identificação pode ser feita por comparação com padrões de estrutura química conhecida, cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e espectrometria (RMN ou de massas).
Propriedades Biológicas
Os flavonóides desempenham diversas funções, como proteção contra radiação UV e visível, atração de polinizadores, ação antioxidante, inibição de enzimas, entre outras. Eles também são considerados marcadores taxonômicos devido à sua abundância, especificidade em espécies e facilidade de identificação. Possuem ainda interesse econômico, sendo utilizados como pigmentos, na atividade hormonal, antioxidante, antitumoral, antiviral e anti-inflamatória.
Exemplos de Plantas Ricas em Flavonóides
Ginkgo biloba: utiliza as folhas, sendo rico em terpenos, sesquiterpenos, triterpenos e flavonóides, com ação antioxidante e antiagregante plaquetária.
