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INSTITUTO FEDERAL DE SÃO PAULO – CAMPUS SUZANO

Alessandra Brito da Silva Gervasio A. Silva Neto Leticia Alves de Oliveira Marcos Luiz Di Fabio

ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA

Suzano, SP 2022

INSTITUTO FEDERAL DE SÃO PAULO – CAMPUS SUZANO

Alessandra Brito da Silva Gervasio A. Silva Neto Leticia Alves de Oliveira Marcos Luiz Di Fabio

ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA

Dentro da disciplina de Análises Orgânicas, foi estudado pelo grupo de licenciandos em Química do Instituto Federal, que a orientação espacial de um grupo de moléculas interfere diretamente em suas propriedades físico-químicas. Dentro deste contexto foi proposto a síntese do ácido fumárico, analisando tais propriedades antes e após o processo.

Professor orientador: Rodrigo de O. Marcon.

SUMÁRIO

1. Introdução...................................................................................... 03
2. Objetivo.......................................................................................... 04
3. Materiais e Métodos....................................................................... 05 3.1. Materiais............................................................................... 05 3.2. Reagentes............................................................................. 05 3.2. Métodos............................................................................. 05
4. Resultados e Discussão................................................................. 07
5. Conclusões.................................................................................... 08 Referências........................................................................................ 09 Anexo........................................................................................ 10

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1. INTRODUÇÃO

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os compostos são derivados do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi substituído formando isômeros geométricos, temos o ácido maleico (ácido butenodióico cis) e o ácido fumárico (ácido butenodióico trans). O trans, por ser mais estável que a forma cis, tem maior ponto de fusão e densidade, menor solubilidade em água, pois faz pontes de hidrogênio entre suas moléculas em maior quantidade que na própria molécula. Esses ácidos possuem fórmula molecular C4H4O4, cada um contém dois grupos carboxílicos (-COOH), e ambos possuem as propriedades de um composto orgânico insaturado, o que é indicativo de uma dupla ligação (C=C), entretanto cada um deles possuem suas propriedades distintas. As diferenças nestas propriedades são atribuídas a geometria, ou arranjo espacial dos átomos na molécula, onde nos compostos CIS os grupos carboxílicos apresentam-se no mesmo lado das moléculas e nos TRANS em lados opostos. A tranformação de uma certa quantidade de ácido maleico em ácido fumárico é possível, aquecendo-se o isômero CIS com uma solução aquosa de ácido clorídrico. A eficiência da transformação pode ser analisada comparando-se a massa do ácido fumárico obtido com o do ácido maleico inicialmente utilizado, e compara-se também o ponto de fusão.

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3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1Materiais

 01 balão de fundo redondo de 125 mL;  01 becker de 250 mL;  01 condensador;  01 pisseta com água destilada;  01 bico de Bunsen;  01 espátula;  01 balança analítica;  01 bastão de vidro;  01 sistema de filtração à vácuo;  01 papel de filtro;  01 vidro relógio;  02 provetas de 10 mL;  01 cuba;  01 capilar;  01 termômetro;  05 bolinhas de vidro;  cubos de gelo;  montagem do suporte: tela de amianto, tripé, garras.

3.2Reagentes

 3g de ácido maleico;  3g de ácido fumárico;  6 mL de água destilada;  6 mL de ácido clorídrico concentrado;  óleo.

3.3Métodos

Parte I – Síntese do Ácido Fumárico: 06 Dissolveu 3g de ácido maleico em 10 mL de água destilada no balão de fundo redondo, em uma agitação constante até a dissolução. Lentamente adicionou 6 mL de ácido clorídrico, mantendo a agitação durante a adição. Para montagem do sistema de aquecimento, foi montado sobre o bico de Bunsen o tripé com a tela de amianto. Acima da tela, estava o béquer com o balão dentro em banho maria. O balão estava adaptado ao condensador. O sistema foi aquecido suavemente durante 30 minutos, aguardando a formação de precipitado. Logo o sistema foi aquecido em banho de água fria até atingir a temperatura ambiente. O sólido foi filtrado através da filtração a vácuo, e lavado com pequenas porções de água gelada. Colocamos o sólido na estufa para secar e logo fizemos sua pesagem para saber o rendimento do ácido fumárico. Parte II – Comparação dos pontos de fusão dos isômeros: Foi feita a montagem do sistema para o aquecimento do banho de óleo e o fechamento de uma das extremidades do capilar. Foi observado o aquecimento do ácido maleico, onde sua temperatura foi registrada quando a primeira gota de líquido se formou e quando desapareceu o restante do sólido. Para observamos a temperatura do ácido fumárico, foi utilizado um aquecedor automático, tendo em vista a sua maior temperatura de fusão.

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5. CONCLUSÃO

A partir dos experimentos feitos na aula, observamos uma reação de isomerização, onde ocorreu a transformação do ácido maleico em seu isômero, ácido fumárico (uma molécula cis convertida em uma molécula trans). Isso nos provou a diferença de propriedades físicas entre elas e comprovando assim o que havíamos dito nas aulas anteriores sobre as moléculas diastereoisômeros.

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REFERÊNCIAS

SOLOMONS, T. W. Química Orgânica. 1ª ed. São Paulo: LTC, 2018. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson, 2006.

interações intermoleculares no ácido fumárico, mais intensas do que aquelas entre as moléculas do ácido maleico. 11 6) Pesquise outras propriedades físicas que poderiam ser utilizadas para caracterização do ácido fumárico e maléico. Esses compostos podem apresentar diferenças em propriedades como ponto de fusão e ebulição, densidade, solubilidade e pH.