Estrutura e função de carboidratos e glicoconjugados, Notas de aula de Bioquímica

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Estrutura e função de carboidratos

e glicoconjugados

QBQ0204 Bioquímica Felipe Jun Fuzita

Contextualização e História

 Carboidratos são as biomoléculas mais

abundantes na Terra (fotossíntese- celulose, amido;

chitina em artrópodes).

 Todas as células são recobertas por uma complexa

mistura de açúcares.

 Presentes na estrutura dos ác. nucleicos (pentose),

glicolipídeos , glicoproteínas, proteoglicanas ou

livres.

Representação Esquemática da superfície celular

Capítulo 1, Figura 6. Essentials of Glycobiology, Third Edition Proteoglicanas Hialuronano Glicoproteínas Condroitina/Dermatan sulfato Proteínas âncoradas por GPI Heparan sulfato N-glicana O-glicana Glicoesfingolipídeos O-glicoproteínas Exterior Membrana Citoplasma O-glicana

Estrutura – Formas de representação

n centros quirais, 2n^ estereoisômeros carbono quiral isômero D isômero^ L Modelo esfera e bastão Projeção de Fischer Fórmulas em perspectiva Espelho

Estrutura – Formas de representação

Projeta para DENTRO do plano da folha Projeta para FOR A do plano da folha Modelo pau-e-bola Projeção de Fischer Fórmulas em perspectiva Espelho

Ciclização de monossacarídeos- Furanose Álcool Cetona Hemicetal Furano Forma Linear Projeção de Haworth

Furanose vs Piranose

Alfa Beta

<1% na forma linear

Anomeria

Alfa – Axial

“para

baixo”

Beta – Equatorial

“para cima”

Anomeria

Fig. 7. LEHNINGER, A. L., NELSON, D. L., & COX, M. M. (2014). Lehninger principles of biochemistry. New York, Worth Publishers.

<1% na forma linear

Conformações das formas cíclicas

Fig. 11. BERG, J. M., TYMOCZKO, J. L., STRYER, L., & STRYER, L. (2012). Biochemistry. New York, W.H. Freeman.

Formato cadeira Formato barco