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Aula 8 do curso de química orgânica da universidade federal de ouro preto aborda o tema de quiralidade e estereoisômeros. O documento explica o conceito de quiralidade, a importância de estereocentros e a formação de enantiômeros. Além disso, são apresentados os conceitos de isômeros, diastereoisômeros e compostos meso, e as regras de cahn-ingold-prelog para determinar a configuração absoluta de moléculas quirais.
Tipologia: Provas
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Flaviane Francisco Hilário
Universidade Federal de Ouro Preto
QUIRAL = Cheir (grego) = Mão Designa corpos e/ou moléculas não sobreponíveis à sua imagem especular.
A maioria das moléculas que constitui os animais e vegetais é quiral, e usualmente, apenas uma das imagens especulares pode ocorrer em cada espécie.
Molécula QUIRAL: NÃO é sobreponível à sua imagem especular.
Molécula AQUIRAL: é sobreponível à sua imagem especular.
Um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que apresentam um átomo tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ele.
O enantiomerismo geralmente ocorre em:
1 – A cada grupo ligado ao estereocentro atribui-se uma prioriade. (A ordem de prioridade é de acordo com o número atômico: o átomo de maior número atômico tem maior prioridade.)
2 – Posiciona-se a molécula de modo que o grupo de menor prioriade fique mais afastado do observador.
3 – Traça-se uma curva ligando os grupos mais próximos do observador de acordo com a ordem DECRESCENTE de prioridade. Se a curva obtida ficar no sentido HORÁRIO o ESTEREOISÔMERO é denominado R, se a curva obtida ficar no sentido ANTI-HORÁRIO o ESTEREOISÔMERO é denominado S.
2 – Coloca-se o grupo de menor prioridade para trás e o de maior prioridade para frente.
OH
H HO
H
3 – Observa-se qual grupo está à esquerda e qual grupo está à direita do grupo de maior prioridade, e representam-se tais grupos.
CH 2 CH 3
HOH^ CH^3
CH 2 CH 3
H 3 C (^) OHH
Compostos com mais de um centro quiral
1 – Determina-se a configuração de cada estereocentro (R ou S);
2 – Indica-se a configuração de cada estereocentro precedida pelo número do carbono tetraédrico estereogênico correspondente.
Número de esteroisômeros = 3.
R(-)-cetamina S(+)-cetamina
H H
ODOR DE LARANJA ODOR DE LIMÃO
Limoneno
S(-)-limoneno^ R(+)-limoneno