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Aula sobre carboidratos, lecionada na matéria de Bioquímica I
Tipologia: Notas de estudo
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Energia (obtenção e armazenamento) Estrutura Reconhecimento e adesão celular Sinalização celular (glicoconjugados) Alta diversidade funcional
São poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que produzem um destes compostos após hidrólise. Contém carbono, hidrogênio e oxigênio de acordo com a formula geral (CH 2 O), onde n≥3; alguns contêm N, P ou S. São classificados de acordo com o número de unidades que contém: monossacarídeos Oligossacarídeos (dissacarídeos são os mais abundantes: galactose; maltose; etc.) Polissacarídeos (compostos por mais de 20 monossacarídeos); Não há molde para produção de carboidratos
Unidade fundamental dos carboidratos (oses) Classificados de acordo com: ● Natureza química do grupo carbonila: aldeídos e cetonas; ● Número de seus átomos de átomos de C: trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C), heptoses (7C); ● Sólidos cristalinos não hidrolisáveis, hidrossolúveis não quebrados na presença de água, pode ser solúvel em solventes aquosos; ● Muitos apresentam sabor doce consumir se torna atraente; Os monossacarídeos mais simples s ão as trioses: Gliceraldeído aldose (todos com grupo aldeído são chamados assim), nesse caso é uma aldotriose. Driidroxicetona cetona (todos com grupo cetona são chamados assim), nesse caso é uma cetotriose. Os monossacarídeos com 6C (hexoses) são os mais comuns: D-glicose aldose – aldoexose. L-glicose (hidroxila à esquerda no C quiral)
D-frutose cetose – cetoexose. (hidroxila à direita no C quiral) L-frutose Nos organismos, a forma D é a mais comum: a classificação é dada de acordo com a posição da hidroxila (OH) do carbono quiral mais distante do grupo funcional acetona ou aldeído; Os monossacarídeos possuem um ou mais centro quirais (exceto diidroxicetona): Cunha tracejada = para baixo do plano do carbono central Cunha preenchida = para cima do plano do carbono central
a posição da hidroxila no mesmo ÚNICO carbono quiral;
*Novo centro quiral = carbono anomérico – grupo hemiacetal! Alfa= hidroxila para baixo do anel Beta=hidroxila para cima do anel Em ambos os casos é uma glicopiranose PIRANO = ESTRUTURA (hexágono) FURANO = ESTRUTURA (pentágono) CONFORMAÇÃO = NÃO HÁ QUEBRA DE LIGAÇÃO CONFIGURAÇÃO = HÁ QUEBRA DE LIGAÇÃO – ENTRE ANOMÉRICOS Açúcares podem ser redutores ou não redutores de acordo com os carbonos anoméricos Modificações químicas que gera moléculas com funções diferentes açúcares modificados. Importantes para alguns sacarídeos estruturais
2 grupos funcionais entrando = reação completa. (ligação parecida com a ligação peptídica) Há saída de uma molécula de água (reação de condensação) o processo inverso será a hidrólise. Açúcares redutores e não redutores ● Galactose = glicose + lactose ● Sacarose = glicose + frutose ● Trealose = glicose + glicose Carbono anomérico + carbono anomérico = açúcar não-redutor Compostos que contém cobre oxidados ou reduzidos Carbono anomérico + carbono = açúcar redutor Mel tem açúcares redutores (glicose) não redutores=mel adulterado.
Exemplo de homossacarídeo: Os polissacarídeos são polímeros de glicose: Amilose (fibra) e amilopectina (fibras ramificadas) ↑ Estrutura em hélice estabilidade
Qual a vantagem de armazenar a glicose no formato de glicogênio? ● Permite a difusão de mais glicose para dentro da célula – pressão osmótica; ● Previne rompimento da célula; Amilases promovem a quebra da celulose, na qual os seres humanos são incapazes de realizar. Exemplos de heteropolissacarídeos:
● Resposta imune; ● Cicatrização, etc; Eritropoetina – sinaliza a produção de hemácias