Introdução à Química de Lipídios: Ácidos Graxos, Esteróides e Lipídios de Membrana, Slides de Bioquímica

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 Os lipídios constituem uma classe de compostos de estruturas

altamente diversificadas, cuja única característica comum é sua alta

solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água.

 Os lipídeos diferem grandemente tanto em suas estruturas como

em suas funções:

 são componentes não-protéicos das membranas biológicas (fosfolipídeos)  precursores de compostos essenciais (hormônios)  agentes emulsificantes no trato intestinal  vitaminas (A, D, E, K)  fonte e transporte de combustível metabólico,  além de componentes de biossinalização intra e intercelulares

1. Ácidos graxos

 São ácidos monocarboxílicos de longa cadeias de

hidrocarbonetos acíclicas, não-polares, sem ramificações e, em

geral, número par de átomos de carbono, mais comumente com

12-20 carbonos.

 São provenientes da hidrólise das gorduras animais, óleos

vegetais ou fosfodiacilgliceróis das membranas biológicas.

1. Classificação dos Ácidos Graxos  Grau de saturação da cadeia lateral:  saturados  insaturados  Tipo de cadeia lateral  Número de carbonos  Necessidade na dieta: i) essenciais ii) não essenciais Além das gorduras provenientes da dieta, o homem pode sintetizar a maiorias dos ácidos graxos, mas é incapaz de sintetizar o ácido linoléico e o ácido linolênico. par Ímpar cadeia curta (2-8C) cadeia média (8-14C) cadeia longa (>14C) monoinsaturados polinsaturados linear ramificada cíclica hidroxilada

1. Ácidos Graxos

 Os ácidos graxos mais abundantes no animais e plantas:

 Quase todos tem número par de átomos de carbono, entre 12 e 20, em cadeia não ramificada.  Os três mais abundantes são os ácidos palmítico (16:0), esteárico (18:0) e oléico (18:1)  Na maioria dos ácidos graxos insaturados, os isômeros cis predominam; o isômero trans é raro  Os ácidos graxos insaturados têm ponto de fusão baixo em relação aos saturados com o mesmo númerp de carbonos, quanto maior o grau de insaturação menor o ponto de fusão.

1. NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

• Insaturações, ramificações ou substituições na cadeia são

indicadas de modo análogo ao empregado aos hidrocarbonetos

e, neste caso, a posição das substituições ou insaturações são

indicadas a partir do carbono do grupo carboxílicos que recebe

sempre o número 1.

1. NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS  No caso de ácidos insaturados, a posição das duplas ligações deve também ser indicada, sendo apenas numerado o átomo de carbono de número mais baixo, de cada par de átomos que fazem parte da ligação insaturada.  Além da posição, deve também ser indicada a configuração cis-trans das insaturações.

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

REAÇÕES QUÍMICAS Reação de saponificação Reação de neutralização Reação de hidrogenação Reação de interesterificação Reação de halogenação Rancidez

REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO  A reação consiste na neutralização do grupamento carboxílico do ácido graxo na presença da base forte. A titulação é feita com NaOH ou KOH, que neutraliza os ácidos graxos livres no meio.  As reações de saponificação e de neutralização servem de base para importantes determinações analíticas, as quais têm por objetivo informar sobre o comportamento dos óleos e gorduras em certas aplicações alimentícias, como, por exemplo, estabelecer o grau de deterioração e a estabilidade, verificar se as propriedades dos óleos estão de acordo com as especificações e identificar possíveis fraudes e adulterações.

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO  A adição de hidrogênio (H 2 ) às duplas ligações dos ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é chamada reação de hidrogenação.

REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO  As duplas ligações presentes nos ácidos graxos insaturados reagem com halogênio (cloro e bromo), para formar compostos de adição, mesmo que tais ácidos graxos estejam combinados como nas gorduras.

RANCIDEZ

 As ligações ésteres dos lipídios estão sujeitas à hidrólise

enzimática, estresse térmico ou ação química, os quais liberam

para o meio os ácidos graxos dos triglicerídios, que podem ser

desejáveis ou indesejáveis à qualidade do alimento.

 A rancidez oxidativa é a principal responsável pela deterioração

de alimentos ricos em lipídios, porque resulta em alterações

indesejáveis de cor, sabor, aroma e consistência do alimento.

 A oxidação lipídica envolve uma série extremamente complexa

de reações químicas que ocorre entre o oxigênio atmosférica e

os ácidos graxos insaturados dos lipídios. Essa reação ocorre em

três estágios: iniciação, propagação e terminação.