Química Orgânica IV - Prática: Síntese de Compostos Orgânicos, Manuais, Projetos, Pesquisas de Química Orgânica

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FUNDAÇÃO TÉCNICO-EDUCACIONAL SOUZA MARQUES

FACULDADE DE FILOSOFIA, CIÊNCIAS E LETRAS

CURSO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA IV - PRÁTICA

(QUI 5012-4)

Índice das Práticas:

• SÍNTESE DA FTALIMIDA
• RESINA DE URÉIA-FORMOL CORANTE –

VERMELHO DE MONOLITE

• CORANTE – 4-(p-nitro-fenil-azo)-fenol
• ESTERIFICAÇÃO – ACETADO DE n-BUTILA
• DIACETATO DE HIDROQUINONA

B 1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.

B 2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de ácido acético a 1% e, novamente com água.

B 3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes. Não toque com as mãos a área atingida. Procure um médico com brevidade.

C) QUEIMADURAS NOS OLHOS

Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico.

D) ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.

A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

E) INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

NORMAS DE SEGURANÇA

A) Siga rigorosamente as instruções específicas do professor;

B) NÃO FUMAR, NÃO COMER E NÃO BEBER no laboratório;

C) Não pipetar produto algum com a boca;

D) Nunca trabalhar sozinho no laboratório;

E) Ao aquecer qualquer substância deve-se virar a extremidade aberta do frasco para onde NÃO houver pessoas;

F) Evitar o contato de qualquer substância com a pele;

G) Sempre que for diluir um ácido, adicione-o lentamente, SOBRE a água com agitação. NUNCA o contrário.

H) Ler toda técnica, não começar a executá-la se houver dúvidas;

I) Utilizar equipamentos de proteção individual (EPI):

• Jaleco
• Protetores faciais
• Óculos
• Máscaras para gases, etc...
• Luvas

É o conjunto de indicações que possibilitam a identificação de documentos, publicações, no todo ou em parte, que foram utilizadas para a redação do relatório. Devem ser apresentados segundo os padrões da ABNT.

I) Anexos Tem por finalidade esclarecer, provar ou confirmar idéias apresentadas no texto. Apresentam-se destacados deste para evitar a sua descontinuidade. Ex: espectros.

Prática 1: SÍNTESE DA FTALIMIDA

Técnica:

Misturar em graal 7,5 gramas de anidrido ftálico com 4 gramas de uréia e transferir a mistura para balão de fundo redundo de 250 mL, imerso em banho de óleo. Vedar frouxamente a boca do balão com rolha de cortiça furada. Aquecer o banho de óleo a 150ºC, dando início a reação. Em seguida, elevar gradativamente a temperatura do banho até 190 - 200 ºC e manter esta temperatura durante 40 minutos. Finalmente, remover o banho de óleo, deixar esfriar e desagregar com cuidado, a massa sólida com bastão de vidro, juntando 50 mL de água. Filtrar a ftalimida a vácuo em funil de buchner, lavando o balão com água gelada e transferir esta para o funil. Coletar o material obtido e deixar secar ao ar.

Reação de confirmação:

Aquecer fortemente em tudo de ensaio, uma mistura de ftalimida com CaO e pesquisar o desprendimento de amônia colocando uma tira de papel de tornassol rosa, umedecida em água, na boca do tudo para recepção dos vapores. A mudança de cor do papel de tornassol para azul indica teste positivo para amônia.

Propriedades Físicas:

Reagentes /Produtos P.F. P.E. M.M. (^) Densidade (g/cm 3 ) Aspecto físico Solubilidade

anidrido ftálico

uréia

ftalimida

Cálculos : Rendimento teórico e experimental (em gramas).

Prática 2: RESINA DE URÉIA-FORMOL (Policondensação em solução)

Técnica 1:

Colocar 2,5 mL de uréia e 5 mL de formol em frasco de vidro. Agitar bem a mistura e, a seguir, adicionar 20 gotas de ácido clorídrico (HCl). Agitar e observar. Anotar as observações.

Técnica 2:

Em um tubo de ensaio, colocar 12 gramas ou 11 mL de formol (ou formalina) e 2 mL de solução aquosa a 10% de NaOH. Adicionar então 6 gramas de uréia, e aquecer a mistura com cuidado, sobre pequena chama, segurando com o auxílio de uma pinça de madeira. Manter em ebulição por cerca de 15 minutos, de modo a causar evaporação de aproximadamente 1/3 do volume inicial. Resfriar a mistura reacional e adicionar ácido acético concentrado (d: 1,05) até reação ácida ao papel de tornassol. Aquecer durante 20 minutos em banho de água fervente, contida em becher, para completar a polimerização.

Reação de confirmação:

A insolubilidade em água do produto resinoso formado, bem como a alta viscosidade observada na massa reacional durante a reação confirmam a sua natureza polimérica.

β-naftol

Cálculos : Rendimento teórico e experimental (em gramas).

Prática 4: CORANTE – 4-(p-nitro-fenil-azo)-fenol

Procedimento de Diazotação

NaNO 2 + 2 HCl → NO+^ + Na +^ + 2 Cl-^ + H 2 O

Ar-NH 2 + NO+^ → Ar-N 2 +^ + H 2 O

Técnica:

1. Preparação do cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio Em um becher de 250 mL, colocar 1,75 gramas de p-nitro-anilina preparada anteriormente, água suficiente para solubilizar e 4,4 gramas (3,8 mL de HC F 0 6 C ) concentrado (d = 1,17). Adicionar 20 gramas de gelo picado. Em seguida, adicionar uma solução de 1,75 gramas de NaNO 2 em 3,5 mL de água, lentamente e com agitação sob banho de gelo e sal. Deixar em repouso por 10 minutos em banho de gelo e verificar o final da reação de diazotação pelo aparecimento de cor azul intensa ao coloca ruma gota da solução sobre papel de amido iodetado. O papel é preparado pela imersão de uma tira de papel em solução bastante diluída de amido em água quente, contendo um cristal de KI. Terminada a etapa de diazotação, manter esta solução a baixa temperatura até a hora do acoplamento (0 - 5ºC). 2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com o fenol Em um becher pequeno, preparar um solução de 1,2 gramas de fenol em 6,5 mL de solução 1M de NaOH. Esfriar a mistura até 5ºC e adicioná-la ao cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio preparado anteriormente. A temperatura da mistura reacional deve ser mantida em torno de 5ºC com o auxílio de banho de gelo e sal grosso. Após a adição agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 10 minutos. Purificação: O produto pode ser purificado por recristalização em tolueno.

Propriedades Físicas:

Reagentes /Produtos P.F. P.E. M.M. Densidade (g/cm 3 ) Aspecto físico Solubilidade

p-nitro-anilina

Nitrito de sódio

fenol

Cálculos :

Rendimento teórico e experimental (em gramas).

Prática 5: ESTERIFICAÇÃO – ACETADO DE n-BUTILA

Técnica:

Misturar 18,5 gramas (23 mL) de álcool n-butílico com 30 gramas (28,6 mL) de ácido acético glacial, em balão de 250 mL, de fundo redondo. Adicionar, cautelosamente, 0,9 gramas (0,5 mL) de H 2 SO 4 concentrado (d: 1,84). Medir o volume de H 2 SO 4 em pipeta graduada, porém sem aspirar o líquido. Adaptar condensador de refluxo e aquecer à ebulição, sobre tela de amianto, por 4 horas. Verter a mistura sobre 125 mL de água, em funil de separação. Abandonar a camada aquosa inferior, e lavar o éster, na camada superior, com cerca de 50 mL de água, depois com 12 mL de solução aquosa saturada de NaHCO 3 , e finalmente , com 25 mL de água. Secar o éster com cerca de 3 gramas de Na 2 SO 4 anidro. Filtrar sobre algodão, e destilar em coluna, recebendo a fração que passa nas vizinhanças de 126 ºC.

Reação de confirmação:

Verificar a presença do éster pela reação com hidroxilamina em meio alcalino, transformando-o em sal alcalino de ácido hidroxâmico, que dá intensa coloração vermelha com solução de cloreto férrico.

Propriedades Físicas:

Reagentes /Produtos P.F. P.E. M.M. Densidade (g/cm 3 ) Aspecto físico Solubilidade

Álcool n-butílico

Ácido acético

Ácido sulfúrico

Acetato de n-butila

Cálculos : Rendimento teórico e experimental (em gramas).