Aula de Bioquímica Avançada
Tema:
Ácidos graxos e Lipídeos
Prof. Dr. Júlio César Borges
Depto. de Química e Física Molecular – DQFM
Instituto de Química de São Carlos – IQSC
Universidade de São Paulo – USP
E-mail: borgesjc@iqsc.usp.br
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Ácidos graxos,explicação da matéria, Notas de aula de Bioquímica
Aula explicativa de ácidos graxos
Tipologia: Notas de aula
2020
1 / 30
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Aula de Bioquímica Avançada
Tema:
Ácidos graxos e Lipídeos
Prof. Dr. Júlio César Borges
Depto. de Química e Física Molecular – DQFM Instituto de Química de São Carlos – IQSC Universidade de São Paulo – USP E-mail: borgesjc@iqsc.usp.br
Biomoléculas insolúveis em água; Quarto principal grupo de biomoléculas; Grande diversidade química e estrutural; Não são poliméricos, mas podem formar agregados. Várias funções 3 principais: Papel estrutural: principal constituinte membranas biológicas Armazenamento de energia: metabolismo energético Sinalização inter- e intracelular Vitaminas e hormônios
Compostos com cadeia aberta
- Ácidos graxos Ácidos carboxílicos com longas cadeias hidrocarbonadas 4 a 36 Carbonos (C 4 a C 36 ) Altamente reduzidos Saturada Insaturada
- em Cis quebra de 30 o Poli-insaturada
- não conjugadas AG mais comuns: nº par de átomos, cadeia NÃO ramificada de C 12 a C 24
Compostos com cadeia aberta
- Ácidos graxos
Nomenclatura
Compostos com cadeia aberta
- Ácidos graxos Tamanho da cadeia e número de insaturações modulam a temperatura de fusão
Compostos com cadeia aberta
- Ácidos graxos Propriedades físicas de AG variam de acordo com o grau de insaturação Cadeia hidrocarbonada apolar baixa solubilidade Ácido láurico (12:0): 0,063 mg/g (H 2 O) Glicose: 1,1 mg/g (H 2 O) Quanto mais longa a cadeia carbônica menor a solubilidade em H 2 O Quanto menor a quantidade de ligações duplas menor a solubilidade em H 2 O O ponto de fusão dos ácidos graxos diminui com o aumento do grau de insaturação A fluidez dos lipídeos aumenta com o aumento do grau de insaturação
Compostos com cadeia aberta
- Triacilgliceróis Ésteres de ácidos graxos do glicerol Compostos por 3 ácidos graxos cada um em ligação éster com o mesmo glicerol Simples ou Mistos S = 3 ácidos graxos idênticos M = 2 ou 3 ácidos graxos diferentes
Compostos com cadeia aberta
- Triacilgliceróis
Compostos apolares,
hidrofóbicos, essencialmente
insolúveis em H 2 O
Gorduras e óleos de animais e plantas são misturas complexas de triacilgliceróis São importantes para o metabolismo energético Reserva energética anidra e reduzida ao máximo; ~ 2 x mais energia do que o mesmo peso seco de glicose ou aminoácidos; Principal reserva energética metabólica a longo prazo. Óleos são fluidos por conterem ácidos graxos insaturados
- Alimentos contém misturas de triacilgliceróis Hidrogenação parcial ↑ prazo de validade e estabilidade a altas temperaturas MAS converte ligações duplas em simples e também cis em trans Insaturação em trans não é facilmente metabolizado.
- Triacilgliceróis Hidrólise de triacilgliceróis LIPASES Saponificação
- Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos Principal componente lipídico das membranas biológicas Mais simples: X = H Ácidos fosfatídicos C-1: AG saturado C 16 ou C 18 C-2: AG insaturado C 18 ou C 20
- Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos Principal componente lipídico das membranas biológicas
- Glicerofosfolipídeos - Plasmalogênio O substituinte C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter α,β–insaturada na configuração cis Etanolamina, colina e serina fazem parte das cabeças polares mais comuns nos plasmalogênios
- Lipídeos de Archeabactéria Condições extremas: alta temperatura; baixo pH, alta força iônica Lipídeos de membrana com cadeia longa ramificada, ligados em cada extremidade ao glicerol por meio de ligações éter Ligações éter Mais estáveis a hidrólise em pH baixo e alta temperatura