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Síntesis de Bencenos Mono y Disustituidos: Guía para Estudiantes de Química Orgánica, Apuntes de Química Orgánica

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Tipo: Apuntes

2023/2024

Subido el 22/04/2024

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MECANISMOS DE SINTESIS BENCENOS MONO Y DISUSTITUIDOS.
1.- Son 5 los procesos básicos para bencenos monosustituidos; todos se llevan a cabo por sustitución
electrofílica aromática (SEA) que implica la formación del complejo sigma no aromático y extracción de
un protón por una base para recuperar condición de aromaticidad.
***Si el proceso de síntesis implica repetir o más de estos 2 procesos básicos; el complejo sigma debe
detallarse solo una vez por cuestiones de tiempo. Deben especificarse en todos los procesos
catalizadores y condiciones de reacción (temperatura, calor, presión, catalizadores, etc)
2.-El fenol y la anilina no pueden prepararse en un solo paso a partir del benceno, ya que los grupos
sustituyentes son bases fuertes que no pueden agregarse directamente al anillo; no se puede realizar
SEA, deben ser obtenidos a partir de otros bencenos monosustituidos
3.-El proceso NBS permite sustituir o añadir sustituyentes a carbonos bencílicos, esto es un carbono
unido directamente al anillo del benceno y que además presente al menos un Hidrógeno bencílico.
4.-Las oxidaciones y reducciones se llevan a cabo en los sustituyentes del benceno; no en el anillo de
benceno que siempre debe conservar el carácter aromático.
5.- Las sales de diazonio permiten cambiar sustituyentes unidos directamente al anillo del benceno
aplicando las reacciones de Sandmeyer
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MECANISMOS DE SINTESIS BENCENOS MONO Y DISUSTITUIDOS.

1.- Son 5 los procesos básicos para bencenos monosustituidos; todos se llevan a cabo por sustitución electrofílica aromática (SEA) que implica la formación del complejo sigma no aromático y extracción de un protón por una base para recuperar condición de aromaticidad. ***Si el proceso de síntesis implica repetir o más de estos 2 procesos básicos; el complejo sigma debe detallarse solo una vez por cuestiones de tiempo. Deben especificarse en todos los procesos catalizadores y condiciones de reacción (temperatura, calor, presión, catalizadores, etc) 2.-El fenol y la anilina no pueden prepararse en un solo paso a partir del benceno, ya que los grupos sustituyentes son bases fuertes que no pueden agregarse directamente al anillo; no se puede realizar SEA, deben ser obtenidos a partir de otros bencenos monosustituidos 3.-El proceso NBS permite sustituir o añadir sustituyentes a carbonos bencílicos, esto es un carbono unido directamente al anillo del benceno y que además presente al menos un Hidrógeno bencílico. 4.-Las oxidaciones y reducciones se llevan a cabo en los sustituyentes del benceno; no en el anillo de benceno que siempre debe conservar el carácter aromático. 5.- Las sales de diazonio permiten cambiar sustituyentes unidos directamente al anillo del benceno aplicando las reacciones de Sandmeyer