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Tipo: Apuntes
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Que para obtener el título de
Ciudad Universitaria, Cd. Mx., 2017
Este trabajo fue realizado con el apoyo de la Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA), dentro de las actividades para la elaboración del libro: “Química para Ciencias de la Tierra: Fundamentos y Aplicaciones”, en el marco del proyecto PAPIME No. PE103116.
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Resumen.
El siguiente escrito forma parte del libro “Química para Ciencias de la Tierra: Fundamentos y Aplicaciones”, del proyecto PAPIME PE103116, Facultad de Ingeniería, UNAM.
Las unidades que conforman este trabajo contienen tanto temas teóricos, como ejercicios prácticos, el primer tema trata sobre el fenómeno de la hibridación del carbono, elemento primordial de los hidrocarburos, el cual debido a sus características tetravalentes, presenta cuatro orbitales hibridizados los cuales forman cuatro posibles enlaces covalentes, tanto sencillos, como dobles y triples, los cuales dan origen a tres tipos de hibridación sp 3 , sp 2 y sp, con sus formas geométricas y ángulos de enlace que los diferencian.
El segundo tema a desarrollar se refiere a los grupos funcionales, estos compuestos contienen además de carbono e hidrogeno, un heteroatomo que es el que determina el grupo funcional. Tenemos para este caso cuatro grandes grupos; el de los oxigenados, de los nitrogenados, de los halogenuros o haluros y el grupo azufrado.
Finalmente el tercer tema se refiere a las reacciones químicas por adición y por eliminación, el alumno en principio debe comprender que en estos procesos químicos se rompen o forman nuevos enlaces, dando como resultado otros compuestos orgánicos.
En general con los temas desarrollados se pretende ayudar a los alumnos de ingeniería en ciencias de la tierra a comprender sobre las características, propiedades y la estructura tanto del fenómeno de hibridación del carbono, como de los grupos funcionales, y del porque existe una gran variedad de compuestos en el universo.
La funcionalidad de las reacciones químicas se manifiesta en que un mismo grupo funcional o de hidrocarburo genera muchos productos diferentes los cuales tienen gran demanda y utilidad en todas las áreas en las cuales interactúa el ser humano, como son, la industria, el hogar, el campo , la medicina, la geología, minería, entre otras.
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Qué los alumnos adquieran los conocimientos básicos de química orgánica y desarrollen la habilidad o destreza de identificar las hibridaciones, grupos funcionales y las reacciones más comunes en química orgánica, que permita a los estudiantes de ingeniería en ciencias de la tierra a comprender la importancia del tema en su profesión y en su vida cotidiana.
1.1. Introducción.
Es deseable que el estudiante en ciencias de la tierra cuente con conocimientos del tema de la hibridación del carbono, ya que es la base de la composición de los hidrocarburos y así adquiera la propiedad de concatenación (formar cadenas) y constituir diversos compuestos que aunados a diferentes grupos funcionales, que se desarrollan en el presente trabajo, se puede predecir y entender su comportamiento en la naturaleza. La importancia de conocer a los grupos funcionales radica en que; son estructuras con una composición específica (oxigeno, hidrogeno, nitrógeno, yodo, flúor, azufre y cloro), las cuales reemplazan a algún átomo dentro de la cadena hidrocarbonada, lo que permite tener diversos tipos de grupos funcionales como son: alcoholes, aldehídos, cetonas esteres éteres, amidas, aminas, ácidos carboxílicos, etc. De acuerdo a lo anterior el estudiante de las carreras en ciencias de la tierra, debe comprender que los temas mencionados, tratan del origen de la mayoría de los materiales de uso cotidiano como la ropa, los combustibles, pinturas, cosméticos, alimentos , que son útiles en el hogar y en la industria, cada uno tiene características diferentes a causa de su enlace químico, permitiendo saber de qué molécula se trata y su tipo hibridación, por lo tanto la aplicación de estos conocimientos que adquiera el alumno, son de gran importancia para comprender los temas que tratan tanto de los compuestos derivados del petróleo, como de los
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elementos y compuestos químicos que conforman la composición o estructura de la tierra. También debe de comprender que estos compuestos orgánicos pueden causar daños irreversibles al ambiente y con ello a la vida, si no se tiene la correcta aplicación de los conocimientos para el buen uso de estos compuestos orgánicos.
1.2 Objetivo.
La elaboración de este material didáctico tiene como objetivos:
a) Que el alumno: comprenda la importancia de los tipos de hibridación que manifiesta el elemento carbono, de acuerdo a su propiedad de tetravalencia, la cual permite conformar estructuras con diferentes enlaces, mismos que dan origen diversos compuestos orgánicos. b) Que el alumno: reconozca la importancia de los grupos funcionales más comunes, mediante sus características y propiedades que los distinguen, que los identifique como fenómenos de la química orgánica, que permiten la formación de las diferentes estructuras de estos compuestos, los cuales son temas relevantes en esta materia de química y que es de gran apoyo al estudiante de las carreras de ciencias de la tierra, como: Ingeniero Petrolero, Ingeniero Geofísico, Ingeniero en Minas e Ingeniero Geólogo.
1.3. Metas.
Las metas que se desean alcanzar cuando el alumno obtenga los conocimientos básicos referentes a los temas estudiados de química orgánica en el área de ciencias de la tierra son: Lograr que alcance y/o adquiera los conocimientos básicos sobre los tipos de hibridación, así como la habilidad y destreza en la solución de ejercicios prácticos sobre la hibridación del carbono. Lograr que reconozca los diferentes grupos funcionales mediante su composición química y comprenda sus propiedades y características, así
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Todo esto está realizado para que el estudiante de nivel superior, mejore sus conocimientos, destrezas y aptitudes en esta área, para una mejor realización y desarrollo profesional y que conlleve a una mejor interacción entre la ciencia, la tecnología, la sociedad y el impacto al medio ambiente.
1.5 Estado del arte de la Química Orgánica.
En el siglo XVIII, Antoine Laurent Lavoisier, dio carácter cuantitativo a la química e introdujo un sistema para nombrar y clasificar a los compuestos químicos, elevando con esto a la química a categoría de ciencia. Nombrándosele “padre de la química” por su aportación. Lo anterior contribuyó junto con la aplicación del método científico, con el surgimiento de la química orgánica, el desarrollo de la química de análisis como la química de síntesis y los postulados de la teoría atómica a darle un gran impulso a la química como ciencia. El campo de estudio de la química orgánica es tan inmenso como importante, ya que existen muchos compuestos que contienen carbono, existen moléculas tan sencillas, como complicadas, tanto en su ordenamiento como en su forma, la concatenación es una de las propiedades de estos compuestos, por lo tanto pueden formas cadenas o anillos de miles de átomos. A estas pueden unirse otros átomos principalmente de hidrogeno, oxígeno, azufre, cloro, flúor, nitrógeno entre otros, por lo tanto cada ordenamiento corresponde a un compuesto distinto. De acuerdo con esto y considerando las propiedades del átomo de carbono, como son su tetravalencia y capacidad de enlazarse consigo mismo, es necesario el estudio de los temas de hibridación del átomo de carbono, así como el tema de los grupos funcionales, los cuales tienen sus fundamentos en diversas teorías como son: La teoría de hibridación de orbitales, propuesta por el químico Linus Pauling, afirma que “En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de
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excitación como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior” 1 Pauling utilizo este fundamento para explicar la estructura de la molécula más sencilla que es la del metano (CH 4 ), en nuestros tiempos se considera una heurística eficaz para explicar las estructuras de los compuestos orgánicos. La teoría de la hibridación es complementada por la “teoría de valencia” 2 desarrollada por Walter y Fritz, la cual propone la formación de orbitales híbridos para explicar los ángulos de enlace que se observan en algunas moléculas de los compuestos orgánicos. En consecuencia la hibridación es el mecanismo que justifica la distribución espacial de los pares de electrones de valencia y su geometría la cual puede ser, de acuerdo al tipo de hibridación, lineales, planares, triangulares y tetraédricas. Por lo tanto en química orgánica, hablar de hibridación, se refiere a que cuando en un átomo se mezclan varios orbitales atómicos para formar nuevos orbitales híbridos, estos orbitales explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces covalentes. Para el caso de los llamados grupos funcionales, cuyas características y propiedades son determinadas por la mezcla principalmente de carbono e hidrogeno, además de los elementos que les dan esta distinción de grupo funcional, como lo son: el oxígeno, el nitrógeno, el azufre y el grupo de los halógenos. Se tiene que: cada uno de estos grupos se han ido descubriendo conforme la industria química moderna produce y maneja estos compuestos, por ejemplo en la producción de los productos de limpieza, disolventes, pinturas, cosméticos, etc. y de acuerdo a las necesidades y usos que cada uno de estos grupos funcionales tiene en la vida cotidiana, la industria química cada vez obtiene más productos o compuestos orgánicos derivados de esta variedad de grupos funcionales.
(^1) Revista de divulgación científica. Encuentros en la Bilogía. “Linus Pauling un Hombre excepcional “, publicaciones electrónicas. Entidad Editora. Universidad de Málaga, España. 2013, págs. 20-24. (^2) Enlace químico y estructura de la materia, Ernesto de Jesús Alcañiz, Universidad de Alcalá, 2003. Pág. 54
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Unidad II. Hibridación del átomo de carbono en los compuestos
orgánicos.
2.1 Introducción.
En el caso del carbono se sabe que su número atómico es igual a 6 y con ello podemos determinar su configuración electrónica, (Figura 1), la cual representa el arreglo de los seis electrones del átomo de carbono en los niveles 1 y 2 de energía, en donde se tienen los orbitales s y p (1s, 2s y 2p).
Figura 1. Configuración electrónica del átomo de carbono
En términos de energía, la configuración electrónica representa los diferentes niveles probables donde se encuentran localizados los electrones. Entonces que referimos que, para el caso del carbono, se ocupan los dos primeros niveles de energía y los orbitales s y p (Figura 2). De acuerdo a esto sabemos que para el nivel n=1 solo se tiene el orbital s, mientras que para el nivel n=2 se encuentran presentes los orbitales s y p. Esta representación que resulta de ubicar a los electrones en la gráfica de la (Figura 2), donde cada nivel, se le conoce como estado basal del átomo de carbono.
Aunque los subniveles 2s y 2p, son del mismo número cuántico principal n=2, tienen diferente energía basal.
10
1 s
Energía"n"
2 s
px py pz
s p Subnivelesde energía
1
2
Figura 2. Niveles energéticos
Es importante resaltar dos aspectos dentro del arreglo de los electrones del carbono; el primero es que los electrones del nivel n=1 que se encuentran en el orbital 1s, no participan en el fenómeno de hibridación, debido a que constituyen el CORE 4 del átomo. El segundo aspecto a notar es que los electrones ubicados en 2s y 2p, son los llamados electrones de valencia y son los que están involucrados en la formación de los 4 enlaces que caracterizan al átomo de carbono, sin olvidar que el tipo de enlace es covalente De acuerdo a lo anterior y tomando en cuenta solo a los electrones de valencia del carbono, tenemos que: la hibridación del átomo de carbono surge cuando los orbitales del subnivel 2s se combinan con los orbitales del subnivel 2p para generar 4 nuevos orbitales “degenerados”, los cuales se pueden ver en la Figura 3, estos orbitales que resultan de la combinación del orbital s y los tres orbitales del subnivel 2p (px, p (^) y y pz ), son los denominados orbitales híbridos, los cuales tienen como característica principal tener el mismo valor de energía.
(^4) CORE o carozo central, parte nuclear del átomo que no se altera cuando los átomos interactúan para formar una sustancia, en un diagrama de Lewis, el core se representa con el símbolo del elemento.
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2.2. Hibridación sp 3
Las características de la hibridación sp^3 consisten principalmente en el: resultado de la combinación del orbital s y de los tres orbitales p, obteniendo cuatro orbitales idénticos entre sí, lo que genera un carbono con cuatro enlaces sencillos iguales, denominados enlace tipo sigma () y los cuales se describirán con detalle en el capítulo 2.5. Este tipo de enlace cuales debido a los efectos de repulsión entre los electrones que conforman el átomo, presentan una geometría estructural tetraédrica que permite que los enlaces tengan la máxima separación entre enlaces adyacentes, obteniendo un ángulo característico de 109.5º para este tipo de hibridación. En la Figura 5, se puede observar la molécula de metano que muestra precisamente como el carbono con configuración sp^3 presenta una estructura tetraédrica.
Figura 5. Geometría estructural tetraédrica y ángulo de enlace para la molécula del metano (CH 4 )
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2.3. Hibridación sp 2.
1 s
Energía"n"
p
Subnivelesde energía
1
2
Hibridación sp 2 Orbital no hibrido
Figura 6. Representación energética de la hibridación sp 2.
En el caso de la hibridación sp^2 , las características más importantes de esta configuración consisten en la combinación del orbital “s” y dos orbitales “p”, y queda un orbital “p” no hibrido (Figura 6), el cual forma un enlace por traslape lateral. Esta combinación de orbitales presenta estructura geométrica trigonal planar, lo que explica por qué el ángulo que se forma entre los enlaces híbridos es de 120º, (Figura 7). En este caso el orbital no hibridado es lo que permite la formación del enlace doble y se denominan enlaces tipo pi ().
C C H
H H
H
ángulo 120 0
ángulo 120^0
enlace Geometría trigonal planar
enlace
Figura 7. Geometría estructural trigonal planar y ángulo de enlace para la molécula del eteno.
