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Química Orgánica II – LQ, PQ, QA- Guía de Coloquio Tema: Síntesis Orgánica
Problema 1. Indicar para cada uno delos siguientes sintones, si se trata de un sintón normal o con polaridad invertida.
O a) (^) b)
O c)
O
d)
O e)
O f)
O
g) OR
O h) OR
O
Problema 2. Dar un equivalente sintético para cada uno de los siguientes sintones.
a) b) c) H
O
d) (^) e) f)
O
g) h)
H
O (^) O
H
OH
O l) R
O
Problema 3. Aplique el análisis retrosintético a las moléculas objeto que se indican. Proponga una secuencia de síntesis.
a) OH b) OH c)
Ph Ph
OAc
Problema 4. Proponga las desconexiones posibles para los siguientes alquenos:
a) Ph
b) Ph
Problema 5. Proponga las desconexiones posibles para las siguientes cetonas:
a) (^) b) Ph
O (^) O (^) c) (^) d)
OCH 3 O
NO 2 O
Problema 6. Indicar como puede prepararse el siguiente compuesto a partir de los materiales mostrados. Efectuar el análisis retrosintético.
O
O H 2 CO
Problema 7. Indique como podría sintetizar la siguiente amida:
N O
Problema 8. Proponga un camino de síntesis para el siguiente compuesto bifuncional, basado en el análisis retrosintético:
Problema 13. Indique cómo podría preparar el siguiente compuesto ópticamente activo a partir de materias primas que contengan 5 o menos átomos de carbono: a) (S) -4-metil-1-hexanol b) (R)-2-metilpentanonitrilo c) (R)-4,4-dimetil-2-pentanol Problema 14. Indique cómo puede llevar a cabo la siguiente transformación (puede ser necesario el empleo de un grupo protector).
a) 3-cloropropanal a 4-aminobutanal b) 3-hidroxibutanoato de metilo a 2-metil-2,4-pentanodiol c) ácido 4-hidroxiciclohexancarboxílico a ácido 4-aminociclohexancarboxílico d) 3-bromo-1-propanol a 1,4-pentanodiol
Problema 15. Complete el análisis retrosintético correspondiente al sesquiterpeno Bisaboleno, comenzando por la desconexión que se indica. Como sugerencia desconecte el anillo ciclohexénico en última instancia. Proponga a continuación la secuencia sintética correspondiente. Referencia: J. Indian Chem Soc. 1966,43, 27.
a
Problema 16. El y - agarofurano (I) es un sesquiterpenoide relacionado a la familia de los
Eudesmanos. Una característica estructural particular de estos compuestos, que los diferencia de la familia antes mencionada, es la relación estereoquímica trans entre el metilo angular y el resto isopropílico. Basándose en este hecho, Marshall et al. (JOC, 1968, 33, 435) en una de las primeras síntesis totales de estos sesquiterpenos, emplearon como precursor
esqueletal a la (-)-10-Epi- -ciperona (II).
(^) O
I
Completar la secuencia sintética conducente al -agarofurano.
H 3 C
O CH 3
CH 3
O CH OH 3 CH 3
CH 3
O CH 3 CH 3
CH 3
O CH 3
CH 3 O
CH 3
HO CH 3
CH 3 H 3 C OH
2 3
4
5
CH 3
O CH 3
CH 3 H 3 C OH 6
1
CH 3 O
CH 3
CH 3
CH 3 H 3 C OH 7
CH 3
CH 3 8
OH
O CH 3
H 3 C 9
CH 3
O CH 3 CH 3
CH 3
