¡Descarga SINTESIS DEL ACETIL-PARA-FENETIDINA (FENACETINA). y más Esquemas y mapas conceptuales en PDF de Química solo en Docsity!
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Academia Lab. (2024). Fenacetina. Enciclopedia. Consultado el 1 de junio del 2024. Disponible en: https://academia-lab.com/enciclopedia/fenacetina/
García M. (s.f). MICROESCALA EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA. SÍNTESIS DE FENACETINA. Consultado el 1 de junio del 2024.
Disponible en: https://ddd.uab.cat/pub/edlc/edlc_a2005nEXTRA/edlc_a2005nEXTRAp173miclab.pdf
Rodríguez, D. (2021). Síntesis de Fenacetina. Consultado el 1 de junio del 2024. Disponible en: https://es.scribd.com/document/564503364/SINTESIS-DE-
FENACETINA- 15
Quimica. Es. (s.f). Fenacetina. Consultado el 1 de junio del 2024. Disponible en: https://www.quimica.es/enciclopedia/fenacetina.html
PDFCOFFEE. (s.f). PRACTICA: SINTESIS DE FENACETINA. Consultado el 3 de junio del 2024. Disponible en: https://pdfcoffee.com/practica-sintesis-de-
fenacetinapdf- 2 - pdf-free.html
S.A. (2021). FENACETINA: UN ADULTERANTE TÓXICO ENCONTRADO EN DROGAS CALLEJERAS ILEGALES. Consultado el 3 de junio del 2024.
Disponible en: https://www.minjusticia.gov.co/programas-co/ODC/Documents/Publicaciones/Fenacetina.pdf
Quimicafacil.net. (2020). Equilibrio químico y principio de Le Chatelier. Consultado el 4 de junio del 2024. Disponible en: https://quimicafacil.net/manual-de-
laboratorio/equilibrio-quimico-y-principio-de-le-chatelier/.
Lopez, J. (S.F). Síntesis y nitración de la acetanilida. Consultado el 4 de junio del 2024. Disponible en:
https://www.academia.edu/32015141/S%C3%ADntesis_y_nitraci%C3%B3n_de_la_acetanilida
Bertran, P. (s.f). Las 4 leyes de la termodinámica (características y explicación). Consultado el 4 de junio del 2024. Disponible en:
https://medicoplus.com/ciencia/leyes-termodinamica
Dominio Conceptual Dominio Metodológico
PREGUNTA CENTRAL
ACONTECIMIENTOS
REGISTROS
TEORÍAS
TRANSFORMACIONES
AFIRMACIONES DE CONOCIMIENTO
FILOSOFIA
AFIRMACIONES DE VALOR
PRINCIPIOS Y LEYES
Reyes R. Leydi Mariam
V- 30.887.
¿Qué es la fenacetina y cuál es su
importancia en la industria
farmacéutica?
¿Cuál es el propósito de la acetilación en
la síntesis de fenacetina?
El proceso de síntesis para transformar la fenetidina en un producto más
complejo como la fenacetina. Inicialmente, la fenetidina se disuelve en
una solución acuosa ácida, lo que podría activarla para la reacción Al
calentar y filtrar la mezcla, se prepara para la siguiente etapa de
reacción. La introducción de anhídrido acético produce la acetilación
de la fenetidina, formando un grupo acetilo en su estructura. La adición
de acetato de sodio actúa como catalizador o agente neutralizante,
promoviendo la reacción y precipitación del producto deseado.
Finalmente, el enfriamiento induce la cristalización y la filtración al
vacío permite la separación del producto sólido de la mezcla.
La fenacetina, descubierta en 1887 por los químicos de Bayer, es un ejemplo clásico de cómo la química,
en su búsqueda por comprender y manipular la materia a nivel molecular, puede tener un impacto
profundo en la sociedad. Este fármaco no solo alivió el dolor y la fiebre de innumerables individuos,
sino que también demostró la habilidad de la humanidad para convertir subproductos, como p-nitrofenol
(sustancia de desecho de los tintes) en remedios terapéuticos. La fenacetina simboliza la promesa de la
química como una fuerza para el bien, capaz de transformar lo que una vez fue desecho en una fuente
de alivio y confort.
No obstante, la historia de la fenacetina también nos enseña sobre la responsabilidad ética que acompaña
a la innovación científica. Su retiro del mercado por la FDA en 1983, debido a preocupaciones sobre
toxicidad renal y potencial carcinogénico. Este caso ilustra la necesidad de un equilibrio entre el avance
tecnológico y la seguridad del paciente, recordándonos que cada descubrimiento debe ser seguido por
un escrutinio riguroso para garantizar que los beneficios superen los riesgos potenciales. La fenacetina,
por lo tanto, se convierte en un símbolo de la sabiduría y la prudencia en la ciencia, un recordatorio de
que el progreso debe ser siempre guiado por la precaución y el respeto por la vida.
La síntesis de fenacetina, un analgésico y antipirético históricamente significativo, es un testimonio de la
elegancia y la complejidad inherentes a la química orgánica. La teoría de la acetilación juega un papel central
en su producción, donde la p-etoxianilina se transforma en fenacetina mediante la introducción de un grupo
acetilo. Esta reacción no solo ejemplifica la habilidad para modificar químicamente una molécula con
precisión, sino que también destaca la importancia de los catalizadores y las condiciones de reacción
específicas para dirigir una síntesis deseada.
Adicionalmente, la síntesis del éter de Williamson ofrece una ruta alternativa para la creación de fenacetina,
ilustrando la versatilidad de las metodologías sintéticas en química orgánica. Al emplear yoduro de etilo y
paracetamol en presencia de carbonato de potasio anhidro, se forma un enlace éter, demostrando la utilidad de
los reactivos y las condiciones de reacción en la formación de enlaces carbono-oxígeno. Este método no solo
subraya la importancia de la selección de reactivos en la síntesis orgánica, sino que también resalta la
creatividad y la innovación requeridas para desarrollar rutas sintéticas eficientes y elegantes.
SINTESIS DEL ACETIL-PARA-FENETIDINA (FENACETINA).
La fenacetina, conocida también como acetofenetidina, es un compuesto orgánico que fue utilizado
ampliamente como analgésico y antipirético. La síntesis de la fenacetina se realiza generalmente a
través de la acetilación de la p-fenetidina, utilizando anhídrido acético como agente acetilante. Este
proceso se lleva a cabo en un laboratorio de química orgánica y es un buen ejemplo de una reacción
de acetilación en microescala.
La fenacetina es un fármaco histórico que revolucionó la industria farmacéutica como uno de los
primeros analgésicos sintéticos. Aunque su uso ha sido limitado por sus graves efectos secundarios, y
su potencial para causar daños graves, como la nefropatía por analgésicos, anemia hemolítica,
metahemoglobinemia y el riesgo de cáncer renal y de vejiga, el conocimiento adquirido de su síntesis
y aplicación sigue influyendo en la producción y desarrollo de nuevos medicamentos, manteniendo su
relevancia en la educación y la investigación química.
La síntesis de fenacetina ilustra la interacción entre la química orgánica y la termodinámica. La acetilación es un
proceso clave en la formación de fenacetina, donde la p-etoxianilina se transforma mediante la adición de un grupo
acetilo. Este paso es guiado por la nucleofilia, con el nitrógeno del grupo amino actuando como nucleófilo y atacando
el carbono electrófilo del anhídrido acético. La presencia de sustituyentes en el anillo aromático puede influir en la
reactividad del nitrógeno, alterando así la eficiencia de la reacción.
Por otro lado, el Principio de Le Châtelier y las leyes de la termodinámica ofrecen una visión más amplia de cómo se
puede dirigir y optimizar la reacción. El principio de Le Châtelier establece que, si un sistema en equilibrio se ve
perturbado, el sistema se ajustará para minimizar el cambio. En la síntesis de fenacetina, si se alteran las condiciones,
como la concentración de reactivos o productos, la temperatura o la presión, el equilibrio de la reacción se desplazará
en la dirección que contrarreste la perturbación. Por ejemplo, si se aumenta la concentración de p-etoxianilina, el
equilibrio se desplazará hacia la formación de más producto (fenacetina) para reducir la concentración del reactivo.
Las leyes de la termodinámica, especialmente la primera y segunda ley, nos recuerdan que la energía se conserva y que
la entropía tiende a aumentar, respectivamente, lo que nos ayuda a entender la espontaneidad y la dirección de la
reacción. La tercera ley es menos directamente aplicable pero esencial para los cálculos de entropía en condiciones
extremas. En conjunto, estos principios y leyes son fundamentales para diseñar un proceso de síntesis eficiente y
efectivo para obtener fenacetina con alto rendimiento.
Se realizó la síntesis de acetil-para-fenetidina, el proceso consistió en la acetilación
de p-etoxianilina con anhídrido acético en presencia de ácido clorhídrico. Se
obtuvo un rendimiento de 69,76%, lo cual se considera un resultado satisfactorio
dentro del rango esperado para este tipo de reacciones orgánicas.
Sin embargo, durante el proceso de cálculos de rendimiento se identificó un error
en la determinación de la densidad del reactivo de fenetidina, en donde se registró
una densidad de 1,23g/ml, cuando el valor correcto debía ser de 1,1g/ml, este error
afecto la conversión de 1,75ml a gramos, resultando una cantidad incorrecta de
fenetidina para el procedimiento.
Con la densidad correcta, la masa de fenetidina utilizada debió haber sido 1,925g
en lugar de la calculada con la densidad incorrecta.
Lab. Medicinal Ciclo II
6 to Semestre A
La síntesis de fenacetina es un proceso químico que implica una serie de reacciones químicas para transformar
la p-etoxianilina en el producto deseado. En la primera etapa, la fenetidina se trata con ácido clorhídrico, lo
que facilita su manejo en el medio acuoso.
En la segunda etapa, la fenetidina se transforma en fenacetina con el anhídrido acético mediante una reacción
de acetilación. El anhídrido acético es un agente acetilante más reactivo que el ácido acético, lo que hace que
la reacción sea más eficiente.
La mezcla de ácido y acetato crea un medio tamponado o amortiguado que mantiene a la amina en solución.
Este entorno tamponado es crucial porque permite que una pequeña cantidad de amina libre esté presente en
equilibrio. La formación de la amida, o fenacetina, se favorece por las condiciones del medio tamponado, que
aseguran una cantidad óptima de amina libre para reaccionar. La fenacetina se precipita fuera de la solución
y se puede recoger por filtración, seguido de lavados y purificación para obtener el producto final con un alto
grado de pureza y rendimiento.
Peso
fenetidina
Anhídrido
acético
Acetato
de Sodio
Peso seco
fenacetina
Peso seco +
peso del
filtro
Rendimiento
Error
2,15g 1,75g
(vol = 1,50ml)
2,00g 1,96g 2,79g 69,76% 30,24%
Grupos Rendimiento Error
PM (fenetidina) = 137,18g/mol
PM (fenacetina) = 179,22g/mol
D =
=> M = D x V
M = 1,23g/ml x 1,75ml = 2,15g Gramos teóricos:
2,15g (fenetidina) x
𝟏𝟕𝟗,𝟐𝟐𝒈 (𝒇𝒆𝒏𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒏𝒂)
𝟏𝟑𝟕,𝟏𝟖𝒈 (𝒇𝒆𝒏𝒆𝒕𝒊𝒅𝒊𝒏𝒂)
= 2,809g
% Rendimiento = 1,96g/2,809g x 100% = 69,76%
% Error = 100% - 69,76% = 30,24%
Papel filtro = 0,83g
