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¿Qué es la síntesis de éter de Williamson?
El método general para la síntesis de éter es la síntesis de éter de Williamson , que implica el desplazamiento nucleofílico de un
ion haluro (https://byjus-com.translate.goog/chemistry/halides/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=es&_x_tr_hl=es&_x_tr_pto=tc) u otro grupo saliente bueno por un ion alcóxido.
El nombre de la reacción fue acuñado después de que Alexander William Williamson la desarrollara en 1850. La síntesis de éter de Williamson es una reacción que utiliza alcohol desprotonado y un organohaluro para formar un éter.
éteres de Williamson suele ocurrir como una reacción S ₂ N ₂ de un haluro de alquilo primario con un ion alcóxido. La
estructura de los éteres se demostró gracias a esta reacción química. La vía S 2 es necesaria para la síntesis; esta reacción es útil solo cuando el haluro de alquilo es primario o secundario. Los éteres producidos de esta manera tienen más átomos de carbono que cualquiera de los materiales iniciales y, por lo tanto, son estructuras más complejas.
Por lo tanto, la historia de la química orgánica (https://byjus-com.translate.goog/jee/organic-chemistry/? _x_tr_sl=en&_x_tr_tl=es&_x_tr_hl=es&_x_tr_pto=tc) ocupa un lugar especial en esta reacción. Lea la síntesis del éter de Williamson y sus usos.
El mecanismo básico de la reacción es:
El éter dietílico y el cloruro de sodio se forman mediante la reacción del etóxido de sodio y el cloroetano. La reacción se muestra a continuación.
Na C2H5O− C2H5Cl + +
Por ejemplo, considere la siguiente reacción de síntesis de éter de Williamson.
Los iones alcóxido son buenos nucleófilos y desplazan a los iones haluro de los haluros de alquilo, lo que resulta en la formación de un nuevo enlace carbono-oxígeno. Los alcóxidos se producen mediante el tratamiento de alcoholes con una base o un metal alcalino.
Mecanismo de la reacción
- El nucleófilo ataca al haluro de alquilo formando un éter desde atrás.
2. Esta respuesta se lleva a cabo en un solo paso , que es a la vez escisión y formación del enlace.
- Si los haluros están impedidos estéricamente, entonces el alcóxido actúa como base y los protones en el lugar β son accesibles.
4. Los productos derivados de una respuesta a la eliminación.
La síntesis de
N
+ + (^) → C2H5OC2H5 Na Cl−
inglés español
Usos del éter
La preparación de éteres, tanto en laboratorios como en la industria, se realiza principalmente mediante este proceso. Tanto los
éteres simétricos como los asimétricos se preparan de forma sencilla. Hay dos opciones de reactivos disponibles, que finalmente se acuerdan en función de la reactividad y la disponibilidad. También se utilizan dos alcoholes para producir éteres mediante la reacción de Williamson. Ambos reaccionan juntos después de
que uno de ellos se transforma en un grupo saliente (tosilato).
Se prefiere que el agente alquilante sea primario, mientras que el alcóxido puede ser primario, secundario o terciario. Si no es un haluro, el grupo saliente es un éster sulfonato creado para la reacción.
Condiciones requeridas
La preparación in situ de iones alcóxido se realiza ya que son extremadamente reactivos. Para la preparación en laboratorio se utiliza hidróxido de potasio (https://byjus-com.translate.goog/chemistry/potassium- hydroxide/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=es&_x_tr_hl=es&_x_tr_pto=tc) o una base de carbonato, mientras que cuando se realiza la síntesis industrial se utiliza la catálisis de transferencia de fase.
Se utilizan como disolventes acetonitrilo y N, N-dimetilformamida.
La reacción tarda entre 1 y 8 horas en completarse y se lleva a cabo a una temperatura de alrededor de 50-100 °C. En la preparación de laboratorio se puede obtener un rendimiento de entre el 50 y el 95%, ya que es raro que se agote por completo la materia prima debido a las reacciones secundarias. El procedimiento industrial muestra mejores resultados cuantitativos. La síntesis de laboratorio generalmente no requiere un catalizador, pero si el agente alquilante no es reactivo, para mejorar la velocidad de reacción se puede agregar sal de yoduro, lo que produce un yoduro extremadamente reactivo después de un intercambio de haluro con el cloruro. En casos extremos se utilizan sales de plata como el óxido de plata, lo que ayuda al grupo haluro saliente y hace que su éxodo sea más sencillo. (https://byjus-com.translate.goog/chemistry/silver-oxide/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=es&_x_tr_hl=es&_x_tr_pto=tc)
Limitaciones de la reacción
La síntesis de éter de Williamson tiene pocas limitaciones.
Los haluros de alquilo terciarios o haluros de alquilo primarios o secundarios estéricamente impedidos tienden a sufrir eliminación (https://byjus-com.translate.goog/chemistry/elimination-reaction/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=es&_x_tr_hl=es&_x_tr_pto=tc)de E (https://byjus-com.translate.goog/chemistry/elimination-reaction/?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=es&_x_tr_hl=es&_x_tr_pto=tc) en presencia del alcóxido que además de ser un nucleófilo también actúa como base.
Los fenóxidos alcalinos pueden sufrir C-alquilación además de la O-alquilación esperada.
2
Este proceso de preparación de éteres es demasiado limitado para tener algún valor práctico para los químicos orgánicos sintéticos. (^) Texto original
This process for preparing ethers is too limited to be of any practical
value for synthetic organic chemists.
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