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Una base teórica sobre los ésteres, compuestos orgánicos formados por la reacción de ácidos y alcoholes. Se describen cuatro experiencias de laboratorio que ilustran la síntesis de diferentes ésteres a través del método de esterificación de fischer, utilizando ácidos como el acético, fórmico y sulfúrico, así como alcoholes como el isopropílico, butílico y amílico. Se explica el mecanismo de reacción de la esterificación, la función del ácido sulfúrico como catalizador y la importancia de este proceso en la síntesis de productos naturales y en diversas aplicaciones. El documento también incluye fichas técnicas de los compuestos utilizados. En general, este documento proporciona una introducción detallada a la química de los ésteres y su síntesis mediante esterificación, lo que lo hace útil para estudiantes de química orgánica, bioquímica y áreas afines.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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Objetivo Entender el mecanismo de reacción de los ésteres y reconocerlo a través de los olores que se sintetice.
Base teórica Los Esteres son compuestos que se forman por la reacción de ácidos con alcoholes, obteniéndose agua como subproducto, se nombran como sales inorgánicas.Los ésteres pueden aceptar electrones, pero también pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. Son más solubles en agua, son más volátiles que un ácido o un alcohol de similar peso molecular. Tienen un aroma característico dan sabor y olor a muchas frutas. Dado que ya no poseen el grupo –OH, no son capaces de formar enlace de hidrógeno y, por tanto, poseen punto de ebullición menor que el de los ácidos carboxílicos del cual provienen.
Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria. Además, son comunes en la naturaleza por lo cual se producen de forma natural en plantas y animales.
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros, solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.
Son procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor.
Métodos
a. Redacto lo experimentado en clase con evidencia (fotografías)
Experiencia 1 – Experiencia 1 – Aroma N°
Paso 01 : En un tubo de ensayo limpio, añadimos 1 ml de ácido acético glacial más 1 ml de isopropílico. Agitamos cuidadosamente la mezcla para asegurar una mezcla homogénea de los reactivos. Figura 2 Reactivos a utilizar
Figura 3 Agregando Isopropílico en la muestra
Paso 02: Con una pipeta, añadimos 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado deslizándolo suavemente por las paredes internas del tubo de ensayo para evitar una reacción violenta. Agitamos nuevamente la mezcla con mucho cuidado para asegurar la correcta interacción de los reactivos. Luego colocamos el tubo de ensayo en un baño María previamente calentado y esperar hasta que se observen vapores emanando de la solución.
Figura 4
Añadiendo Acido sulfúrico en la muestra
Figura 5
Muestra en baño María
Resultados: La experiencia permite obtener un aroma característico resultado de la reacción entre ácido acético glacial e isopropílico, catalizada por ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción ejemplifica la síntesis de un éster, en este caso, acetato de isopropilo, conocido por su agradable aroma que se asemeja al de las frutas o flores, a menudo descrito como dulce y afrutado. El acetato de isopropilo se utiliza en diversas aplicaciones, incluyendo perfumes y productos aromáticos
Paso 03: Deslizar suavemente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado por las paredes del tubo de ensayo. Agitar nuevamente el tubo de ensayo con mucho cuidado para asegurar una mezcla homogénea.
Figura 8
Agregando de ácido sulfúrico
Paso 04 : Llevar el tubo de ensayo a un baño María y calentar hasta que se observen vapores, Percibir el aroma de los vapores emitidos.
Figura 9
Tubo de ensayo en baño María
Resultados: Formación de éster: Se debe formar acetato de butilo (butanoato de etilo) y agua.
Aroma: El acetato de butilo tiene un aroma característico a frutas, similar al plátano o la piña. Este aroma debería ser perceptible al calentar la mezcla y liberar vapores.
Experiencia 3 – Aroma N°
Paso 01: En un tubo de ensayo limpio, añadimos 1 ml de ácido acético, posteriormente agregamos 1 ml de alcohol amílico. Agitamos cuidadosamente para asegurar una mezcla homogénea de los reactivos.
Figura 10
Añadiendo los reactivos correspondientes
Paso 02: Con una pipeta, añadimos cuidadosamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado deslizándolo suavemente por las paredes internas del tubo de ensayo para evitar una reacción violenta. Agitamos nuevamente la mezcla con mucho cuidado para asegurar la correcta interacción de los reactivos.
Figura 11
Añadiendo ácido sulfúrico
Paso 02: Añadimos 1 ml de ácido fórmico con 1 ml de alcohol etílico, agregar 5 gotas de ácido sulfúrico deslizándose suavemente por las paredes del tubo, se agita nuevamente con mucho cuidado
Figura 14
Ácido formico
Figura 15
Alcohol etílico
Figura 16
Ácido sulfúrico
Paso 03: luego procedimos a llevar al tubo de ensayo a calentamiento en baño María, esperar que salgan los vapores y percibir el aroma.
Figura 17
Muestras en baño María
Resultados: En el experimento descrito, al combinar ácido fórmico con alcohol etílico y luego agregar ácido sulfúrico, se produce el compuesto químico llamado éster. Los ésteres son compuestos orgánicos que suelen tener olores agradables y se utilizan comúnmente en la industria alimentaria y de fragancias debido a sus aromas característicos y se percerbia un aroma bajo de uva, Por lo tanto, el aroma que se percibe en este experimento probablemente sería frutal y dulce, característico de los ésteres formados en la reacción química.
b. Indique las reacciones que se producen en cada experiencia. Aroma N° 1: 𝐶𝐶𝐻𝐻 3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐻𝐻 + (𝐶𝐶𝐻𝐻 3 )2𝐶𝐶𝐻𝐻𝐶𝐶𝐻𝐻 𝐻𝐻 2 𝑆𝑆𝐶𝐶 4 → 𝐶𝐶𝐻𝐻 3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶(𝐶𝐶𝐻𝐻 3 )2 + 𝐻𝐻 2 𝐶𝐶
Aroma N° 2:
𝐶𝐶𝐻𝐻 3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐻𝐻 + 𝐶𝐶 4 𝐻𝐻 9 𝐶𝐶𝐻𝐻 𝐻𝐻 2 𝑆𝑆𝐶𝐶 4 → 𝐶𝐶𝐻𝐻 3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 4 𝐻𝐻 9 + 𝐻𝐻 2 𝐶𝐶
Aroma N° 3: 𝐶𝐶𝐻𝐻 3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐻𝐻 + 𝐶𝐶 5 𝐻𝐻 11 𝐶𝐶𝐻𝐻 𝐻𝐻 2 𝑆𝑆𝐶𝐶 4 → 𝐶𝐶𝐻𝐻 3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 5 𝐻𝐻 1 1 + 𝐻𝐻 2 𝐶𝐶
Aroma N° 4: 𝐻𝐻𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐻𝐻 + 𝐶𝐶 2 𝐻𝐻 5 𝐶𝐶𝐻𝐻 𝐻𝐻 2 𝑆𝑆𝐶𝐶 4 → 𝐻𝐻𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 2 𝐻𝐻 5 + 𝐻𝐻 2 𝐶𝐶
d. Ficha de seguridad de los insumos utilizados.
Tabla 2
Ficha técnica del ácido sulfúrico
Nota. En la tabla se muestra hoja de datos de seguridad ácido sulfúrico. Obtenido de Organization International (Labour, 2019).
Compuesto Ácido sulfúrico Fórmula química H2SO Estado físico Líquido Densidad Relativa 1.83 al 98% (agua=1) (18/14 ° C) Valor de pH 0.3 (1N solución); 1.2 (0.1N solución) Peso Molecular Color Olor Punto/intervalo de Ebullición Temperatura de Fusión Temperatura de Inflamación Solubilidad en agua Punto Inflamabilidad
98.08 g/mol Del amarillo turbio al negro Picante y penetrante 335°C 6° C (solución 5%) 670° C aproximadamente Soluble al 100% No Inflamable
Tabla 3
Ficha técnica del Ácido fórmico
Nota. En la tabla se muestra la ficha técnica del Ácido fórmico. Obtenido de Organización International (Labour,1997).
Compuesto Ácido fórmico Fórmula molecular HCOOH Masa molecular 46 Punto de ebullición 101°C Punto de fusion 8°C Densidad relativa Solubilidad en agua
Punto de inflamación
Explosividad
Miscible 69°C 18- -0.
Tabla 5
Ficha técnica del Ácido Acético Glacial.
Nota. En la tabla se muestra la ficha técnica del ácido acético glacial. Obtenido de Isquisa (corporativo, 2020).
Compuesto Ácido Acético Glacial. Fórmula molecular CH₃COOH Estado Líquido Apariencia Líquido incoloro y claro Olor Olor fuerte avinagrado Punto de fusion Punto de ebullición Punto de inflamación Velocidad de evaporación Solubilidad Peso molecular Inflamabilidad (sólido/gas).
Agua: soluble 60.05 g/mol No disponible
Tabla 6
Ficha técnica del alcohol butílico
Nota. En la tabla se muestra la ficha técnica del alcohol butílico. Obtenido de (Carlroth, 2015).
Tabla 7
Nota. En la tabla se muestra la ficha técnica del etanol. Obtenido de (Carlroth, 2020)
Compuesto alcohol butílico Fórmula química Estado físico
líquido Color incoloro Olor Como a alcohol Punto de fusión <-90 °C Punto de ebullición Punto de inflamación
Densidad
Solubilidad
0,81 g /cm³ a 20 °C 66 g /l a 20 °C
Compuesto etanol Fórmula molecular CH3CH2OH Estado físico color
Líquido incoloro Olor Punto de ebullición
Acre 78 °C Punto de fusión -97,8 °C Punto de inflamación Temperatura de auto-inflamación
Figura 19
Esterificación de Fischer – Speier
Nota: Esquema del mecanismo de acción de la esterificación de Fischer-Speier
Aplicaciones de la esterificación de Fischer
La esterificación de Fischer es una reacción versátil con diversas aplicaciones en la síntesis orgánica, incluyendo:
● Síntesis de ésteres: La reacción se utiliza ampliamente para preparar una amplia gama de ésteres, que son compuestos orgánicos importantes con diversas aplicaciones en la industria química, farmacéutica y alimentaria.
● Modificación de polímeros: La esterificación de Fischer se puede utilizar para modificar las propiedades de los polímeros, como la hidrofobicidad y la resistencia al calor.
● Síntesis de productos naturales: La reacción se utiliza en la síntesis de diversos productos naturales, como los ésteres de ácidos grasos y los ésteres de esteroides.
f. ¿Cuál es la función del Ácido Sulfúrico en la esterificación
El ácido sulfúrico (H2SO4) es uno de los catalizadores ácidos más comunes utilizados en la esterificación de Fischer.Su función principal es acelerar la reacción al protonar el grupo carboxilo del ácido carboxílico, haciéndolo más susceptible al ataque nucleofílico por el alcohol.
El ácido sulfúrico también actúa como un agente deshidratante, eliminando el agua formada durante la reacción, lo que desplaza el equilibrio hacia la formación del éster
Importancia de la esterificación de Fischer.
La esterificación de Fischer es una reacción química fundamental en la química orgánica, que permite la síntesis de una amplia variedad de ésteres con diversas aplicaciones. La comprensión de los principios de esta reacción es esencial para la síntesis orgánica, la química de polímeros y la química de productos naturales.
g. ¿Qué otros aromas se pueden sintetizar en el laboratorio y con qué insumos?
Se pueden sintetizar otros aromas en el laboratorio utilizando diferentes ácidos carboxílicos y alcoholes. Por ejemplo, el butanoato de metilo tiene olor a piña, mientras que el pentanoato de pentilo tiene aroma a manzana (Montoya y Cadavid, 2002)
