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Una serie de preguntas y ejercicios relacionados con la química orgánica, específicamente sobre la obtención de alquenos. Incluye temas como la estabilidad de carbocationes, la comparación entre isómeros cis y trans, definiciones de conceptos clave, determinación de momentos dipolares, síntesis de ciclopenteno a partir de diferentes compuestos, predicción de productos de deshidratación de alcoholes, síntesis eficiente de transformaciones, hidrogenación de alcanos, comparación de propiedades físicas entre alcanos y alquenos, y síntesis de propeno y ciclopenteno a partir de diferentes sustancias. Además, se presentan dos problemas desafío sobre la formación de alquenos a partir de alcoholes y la preparación de metilenciclobutano. Este documento podría ser útil para estudiantes universitarios que cursen asignaturas relacionadas con la química orgánica, como química general, química analítica, química inorgánica, entre otras.
Tipo: Ejercicios
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Cada uno de los siguientes carbocationes puede reacomodarse en un ion más estable. Se deben proponer estructuras para los posibles productos reacomodados.
Por lo general, un alqueno trans es más estable que su isómero cis. Sin embargo, el trans-cicloocteno es menos estable que el cis-cicloocteno por 38.5 kJ/mol. Se debe explicar esta situación.
Se deben definir los siguientes términos y dar un ejemplo de cada uno: - Isómeros de enlace doble - Deshidrogenación - Deshalogenación - Deshidratación - Dihaluro vecinal - Isómeros E y Z
Para cada alqueno, se debe indicar la dirección del momento dipolar: - cis-1,2-difluoroeteno o trans-1,2-difluoroeteno - cis-1,2-dibromoeteno o trans-2,3-dibromobut-2-eno - cis-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno o cis- dicloroeteno
Se debe mostrar cómo se prepararía ciclopenteno a partir de cada uno de los siguientes compuestos: - trans-1,2-dibromociclopentano - Bromuro de ciclopentilo - Ciclopentanol - Ciclopentano (no por deshidrogenación)
Se deben predecir los productos principales de la deshidratación, catalizada por un ácido, de los siguientes alcoholes: - Pentan-2-ol - 2-metilciclohexanol - 1-metilciclopentanol - 2,2-dimetilpropan-1-ol
Se debe sugerir una síntesis eficiente para la siguiente transformación:
CH
Se debe determinar cuántos alquenos diferentes se producirán mediante la hidrogenación del 2,4-dimetilpentano, y se deben dibujar los productos formados.
Se debe comparar el punto de ebullición y la solubilidad de los alcanos con el punto de ebullición y la solubilidad de los alquenos.
Se debe realizar la síntesis del propeno a partir de las siguientes sustancias:
Se debe realizar la síntesis del ciclopenteno a partir de las siguientes sustancias: - Bromociclopentano - Ciclopentanol
Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico (CH3)3CCH2OH, se convierte lentamente en una mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10 en proporción 85:15. Se deben identificar estos alquenos, explicar cómo se forman y determinar cuál es el producto principal y por qué.
Un estudiante de posgrado intentó preparar metilenciclobutano mediante una reacción. Se deben proponer estructuras para los otros productos y dar mecanismos que expliquen su formación.