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Propiedades físicas y químicas de los Bencenos (Diferencias, Ventajas y Desventajas)
Tipo: Apuntes
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Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICAS Sufre reacciones típicas de sustitución electrofílica como: la halogenación, nitración, sulfonación, y alquilación. Liquido de olor agradable Muy volátil Menos denso que el agua Insoluble en agua, pero soluble en compuestos orgánicos. Las reacciones de adición, como la hidrogenación, se producen solo en presencia de catalizadores y a alta temperatura. Propiedades químicas El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos: Reacciones con destrucción de carácter aromático Reacciones de sustitución electrofílica.
Reacciones con destrucción de carácter aromático Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje. Oxidación: Atemperaturaalta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas. Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C). Halogenación: Sólo reacciona con Cl2ó Br2catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar- CO-R). El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados). La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X). Propiedades físicas El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3). El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión. El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
Alto desarrollo de la industria. Puede desarrollar pancitopenia, anemia aplásica y leucemia. El benceno este clasificado como carcinógeno de primera categoría: ‘‘Sustancia que, por inhalación, ingestión o penetración cutánea, se sabe (a partir de datos epidemiológicos), es carcinógena para el hombre. Creación de productos importantes para el ser humano.