presentación aldehídos y cetonas, Diapositivas de Química Orgánica

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El grupo funcional de aldehídos y cetonas es

el carbonilo.

Carbonilo

Carbonilo

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

¿Cómo es la longitud de enlace de un C=O

¿Cómo es la longitud de enlace de un C=O

comparada con un C=C?

comparada con un C=C?

Enlace C=C de un

Enlace C=C de un

alqueno

alqueno

Enlace C=O de una

Enlace C=O de una

cetona

cetona

Enlace

Enlace mayor longitud

mayor longitud

Enlace más corto

Enlace más corto

El grupo carbonilo de aldehídos y cetonas es un grupo polar

El grupo carbonilo de aldehídos y cetonas es un grupo polar

Estructuras resonantes del carbonilo, muestran la cargaEstructuras resonantes del carbonilo, muestran la carga

positiva sobre el carbono (electrófilo) y la negativapositiva sobre el carbono (electrófilo) y la negativa

sobre el oxígeno (nucleófilo y básico).sobre el oxígeno (nucleófilo y básico).

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Sistema IUPAC

Sistema IUPAC

Se escoge la cadena patrón, es decir la cadena continua

Se escoge la cadena patrón, es decir la cadena continua

más larga que contenga al grupo aldehído.

más larga que contenga al grupo aldehído.

Para nombrarlos se utiliza el nombre patrón del alcano

Para nombrarlos se utiliza el nombre patrón del alcano

correspondiente, cambiando la terminación

correspondiente, cambiando la terminación “o”

“o” por

por “al”.

“al”.

Debido a que el grupo aldehído es terminal no se indica su

Debido a que el grupo aldehído es terminal no se indica su

posición.

posición.

3. Si se encuentran dos grupos aldehídos presentes se utiliza
4. Si se encuentran dos grupos aldehídos presentes se utiliza

la terminación

la terminación “dial”.

“dial”.

4. En el caso de aldehídos ramificados o sustituidos es necesario
5. En el caso de aldehídos ramificados o sustituidos es necesario

numerar, asignándole el número uno al carbono del grupo

numerar, asignándole el número uno al carbono del grupo

funcional:

funcional:

5. Si el grupo aldehído no es el principal se indica su presencia
6. Si el grupo aldehído no es el principal se indica su presencia

con el nombre de con el nombre de formiloformilo..

6. En el caso de aldehídos insaturados se utilizan los sufijos
7. En el caso de aldehídos insaturados se utilizan los sufijos

enal

enal o

o inal

inal y la posición de la insaturación se indica poniendo el

y la posición de la insaturación se indica poniendo el

número del carbono de más baja numeración de los dos que

número del carbono de más baja numeración de los dos que

forman el doble enlace. Este número se coloca antes del

forman el doble enlace. Este número se coloca antes del

nombre patrón del aldehído insaturado.

nombre patrón del aldehído insaturado.

3-Metilbutanal

3-Metilbutanal

2-Propilpentanal

2-Propilpentanal

2-Etil-3-metilbutanal

2-Etil-3-metilbutanal

Formaldehído

Formaldehído Acetaldehído

Acetaldehído Propionaldehído

Propionaldehído α

α -Metilbutiraldehído

-Metilbutiraldehído

β

β -Metilbutiraldehído

-Metilbutiraldehído

α

α -Propilvaleraldehído

-Propilvaleraldehído

α

α -Etil-

-Etil- β

β -metilbutiraldehído

-metilbutiraldehído

3,3-Dimetilhexanal3,3-Dimetilhexanal

2-Bromo-3-metilpentanal

2-Bromo-3-metilpentanal

4-Bromo-3,3-dimetilpentanal

4-Bromo-3,3-dimetilpentanal 4-Etil-2,4,6-trimetilheptanal

4-Etil-2,4,6-trimetilheptanal

5-Cloro-4-hidroxipentanal

5-Cloro-4-hidroxipentanal

β

β ,

β

β -Dimetilcaproaldehído

-Dimetilcaproaldehído

αα-Bromo--Bromo-ββ-metilvaleraldehído-metilvaleraldehído

γ

γ -Etil-

-Etil- α

α ,

γ

γ ,

ε

ε -trimetilenantaldehído

-trimetilenantaldehído γ

γ -Bromo-

-Bromo- β

β ,

β

β -dimetilvaleraldehído

-dimetilvaleraldehído

δ

δ -Cloro-

-Cloro- γ

γ -hidroxivaleraldehído

-hidroxivaleraldehído

3-Hexenodial3-Hexenodial

Butanodial

Butanodial

2-Metil-2-butenodial

2-Metil-2-butenodial

Ácido 4-formilpentanoico

Ácido 4-formilpentanoico

Ciclohexanocarbaldehído

Ciclohexanocarbaldehído

Bencenocarbaldehído

Bencenocarbaldehído

m-Nitrobencenocarbaldehído

m-Nitrobencenocarbaldehído

Succinaldehído

Succinaldehído

Ácido

Ácido γ

γ -formilvalérico

-formilvalérico

Benzaldehído

Benzaldehído

m-Nitrobenzaldehído

m-Nitrobenzaldehído

NOMENCLATURA DE CETONASNOMENCLATURA DE CETONAS

Sistema IUPAC

Sistema IUPAC

Se selecciona la cadena continua de carbonos más larga que

Se selecciona la cadena continua de carbonos más larga que

contenga al grupo funcional cetona.

contenga al grupo funcional cetona.

Para nombrarlas se utiliza el nombre patrón del hidrocarburo

Para nombrarlas se utiliza el nombre patrón del hidrocarburo

correspondiente usando la terminación

correspondiente usando la terminación ona

ona ,

odiona

odiona , etc. La

, etc. La

posición del grupo cetona y de los sustituyentes en la cadena

posición del grupo cetona y de los sustituyentes en la cadena

se indican por números, de tal manera que le toque el número

se indican por números, de tal manera que le toque el número

más bajo posible al grupo carbonilo.

más bajo posible al grupo carbonilo.

En los compuestos polifuncionales la presencia del grupo

En los compuestos polifuncionales la presencia del grupo

carbonilo se indica por el prefijo

carbonilo se indica por el prefijo oxo

oxo , junto con su número de

, junto con su número de

posición.

posición.

Al numerar el grupo carbonilo tiene prioridad sobre las

Al numerar el grupo carbonilo tiene prioridad sobre las

insaturaciones. El número que indica la posición de la

insaturaciones. El número que indica la posición de la

insaturación se pone antes del nombre patrón y la posición

insaturación se pone antes del nombre patrón y la posición

del grupo carbonilo antes de la terminación ona.

del grupo carbonilo antes de la terminación ona.

2-Metil-3-hexanona

2-Metil-3-hexanona

6-Metil-2-heptanona

6-Metil-2-heptanona

5-Metil-3-hexanona

5-Metil-3-hexanona

4-Cloro-2-pentanona

4-Cloro-2-pentanona

Propanona

Propanona Butanona

Butanona 3-Pentanona

3-Pentanona

Dimetil cetona

Dimetil cetona

Etil metil cetona

Etil metil cetona

Dietil cetona

Dietil cetona

Isopropil propil cetona

Isopropil propil cetona

Isohexil metil cetona

Isohexil metil cetona

Etil isobutil cetona

Etil isobutil cetona

4-Hidroxi-5-metil-2-heptanona

4-Hidroxi-5-metil-2-heptanona

Ciclohexanona

Ciclohexanona

4-Metilciclohexanona

4-Metilciclohexanona

4-Fenil-2-butanona

4-Fenil-2-butanona

1-Cloro-4-penten-2-ona

1-Cloro-4-penten-2-ona

4-Hepten-6-in-3-ona

4-Hepten-6-in-3-ona

1-Feniletanona

1-Feniletanona

1-Fenil-1-pentanona

1-Fenil-1-pentanona

Difenilmetanona

Difenilmetanona

1-Fenil-3-metil-1-butanona

1-Fenil-3-metil-1-butanona

Fenil metil cetona o

Fenil metil cetona o

Acetofenona

Acetofenona

Isobutil fenil cetona o

Isobutil fenil cetona o

β

β -Metilbutirofenona

-Metilbutirofenona

n-Butil fenil cetona o

n-Butil fenil cetona o

valerofenona

valerofenona

Difenil cetona o

Difenil cetona o

Benzofenona

Benzofenona

PROPIEDADES FÍSICAS

PROPIEDADES FÍSICAS

¿Cómo se puede explicar el comportamiento en cuanto al punto ¿Cómo se puede explicar el comportamiento en cuanto al punto

de ebullición de los siguientes compuestos?

de ebullición de los siguientes compuestos?

Nombre

Nombre Estructura

Estructura PM

PM

Pe (°C)

Pe (°C)

n-Pentano n-Pentano CHCH

33

(CH(CH

22

33

CHCH

33

n-Butiraldehído

n-Butiraldehído CH

CH

33

CH

CH

22

CH

CH

22

CHO

CHO

Etil metil cetona

Etil metil cetona CH

CH

3

3

CH

CH

2

2

-CO-CH

-CO-CH

3

3

Alcohol n-butílico

Alcohol n-butílico CH

CH

3

3

CH

CH

2

2

CH

CH

2

2

CH

CH

2

2

-OH

-OH

Ácido propiónico

Ácido propiónico CH

CH

33

CH

CH

22

COOH

COOH