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Consiste en una práctica de laboratorio, donde se obtuvo acetato de isoamilo, a partir de una transesterificación de Fischer por medio de alcoholes y ácidos carboxílicos.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.(1) Comprenden una familia de compuestos orgánicos que se encuentran principalmente en fármacos, productos del hogar y frutas y otras plantas además de los triglicéridos, producen normalmente los aromas frutales.(2)
El acetato de isoamilo, comúnmente conocido como aceite de plátano, es un éster que puede sintetizarse mediante el proceso de esterificación del ácido acético glacial con alcohol isoamílico. Esta reacción química es un ejemplo clásico de esterificación de Fischer, en la cual un ácido carboxílico reacciona con un alcohol en presencia de un catalizador ácido para formar un éster y agua.(3) El proceso implica la reacción del ácido acético glacial (R-COOH) con alcohol isoamílico (ROH) en condiciones ácidas, utilizando típicamente ácido sulfúrico como catalizador. Esta reacción es conocida como esterificación de Fischer, donde la condensación catalizada por ácido da lugar a la formación de acetato de isoamilo.(4)
Para llevar a cabo una reacción de esterificación se utiliza una placa de calentamiento y un medio ácido, el mecanismo detrás de este proceso involucra inicialmente que el oxígeno del grupo carbonilo del ácido carboxílico se protona, lo que aumenta su electrofilicidad. Posteriormente, el nucleófilo, en este caso el alcohol isoamílico, ataca el carbono carbonílico, lo que lleva a la formación de un intermedio tetraédrico. Este intermedio luego se colapsa, resultando en la formación del éster y la eliminación de agua.(5)
En esta práctica se realizaron 2 métodos de separación; extracción y destilación.
Lo primero que se realizó fue una reacción, con catalizador H₂SO₄, entre ácido y alcohol para formar un éster llamado acetato de isoamilo (C₂H₃NaO₂). Para ello, se mezclaron 25 ml de CH₃COOH (ácido acético) con 20 ml de C₅H₁₂O (alcohol isoamílico).
𝐻 2 𝑆𝑂 4
7
14
2
2
Al estar en medio ácido, los protones (H+) actúan como iniciadores de la reacción. El ion H+ interactúa con el carbonilo del ácido acético; el doble enlace C=O es atraído por el par de electrones libres del oxígeno, lo que provoca la ruptura del enlace π así como la formación de un grupo hidroxilo. El oxígeno del carbonilo, ahora protonado, adquiere una carga positiva +1. Esta carga se puede calcular mediante la siguiente fórmula;
𝐶𝑜𝑓 = 𝑒. 𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 − 𝑒. 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒𝑠 − 12 (𝑒𝑛𝑙𝑎𝑐𝑒𝑠 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠)
Asimismo, con la fórmula anterior se calculó la carga del carbono del carbonilo, la cual fue de +1. Sucede una reacción nucleofílica entre el grupo hidroxilo del alcohol isoamílico (actuando como nucleófilo) que se ve atraído por la carga +1 del carbono (actuando como electrófilo). Las nubes electrónicas de ambos hidroxilos (del alcohol y ácido) se unen, formando un éter. Se produce una esterificación de Fischer, en ella el H₂SO₄ provoca que la molécula de hidroxilo que no reaccionó se rompa y forme un carbonilo. El producto final formado es un éster llamado acetato de isoamilo.
Posteriormente se realizó el sistema de reflujo para eliminar impurezas residuales y asegurar una mayor pureza. Se puso a calentar la solución en un matraz de bola y se le colocó un condensador. En la etapa de calentamiento, los solventes más volátiles (en este caso acetato de isoamilo) se evaporan. Estos vapores pasan por el condensador, donde se enfrían y se condensan nuevamente en líquido. El líquido condensado regresa al matraz, manteniendo el volumen inicial de la solución. Una vez finalizado el proceso, se llevó la solución a un embudo de separación.
Por consiguiente, tras pasar 7 días, se pudo observar una separación de producto acetato de isoamilo. Se hicieron lavados con agua para eliminar interferentes residuales que puedan afectar la pureza del acetato. Una vez finalizado el lavado con agua, NaHCO₃ Y NaCl; se realizó una destilación simple. El producto final obtenido fue 9.2 ml de C 7 H 14 O2, , el famoso olor de plátano.
Tabla 1. Registro de temperatura destilación acetato de isoamilo
TIEMPO (minutos) Temperatura (ºC)
0 min 24ºC
3 min 28ºC
6 min 28ºC
9 min 28ºC
12 min 64ºC
15 min 98ºC
Tabla 2. Cálculo de masa C 7 H 14 O 2 y nº de moles producidos
DATOS FÓRMULAS CÁLCULOS RESULTADO
a. Volumen medido 9.2 ml
b. ρ 0.876 (^) 𝑐𝑚𝑔 3
c. Índice de refracción 1.
Masa calculada 8.059 g
Peso molar 130 g/mol
Tabla 4. Cálculo rendimiento de la reacción
DATOS FÓRMULAS CÁLCULOS RESULTADO a. Moles de acetato de isoamilo teórico 0.1841 moles
b. Moles de acetato de isoamilo reales 0.062 moles
%𝑅 = (^) 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 × 100 %𝑅 =^
0.062 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 0.1841 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 × 100
%R = 33.67%
FORMACIÓN ACETATO DE ISOAMILO POR ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
1) ATRACCIÓN DOBLE ENLACE POR e- LIBRES El 𝐻 2 𝑆𝑂 4 se disocia en 𝐻𝑆𝑂 4 − y𝐻 +
● 𝐶𝑜𝑓 𝑂𝑥í𝑔𝑒𝑛𝑜 = 6 − 2 − 62 =+ 1
2) CARGA ELÉCTRICA DEL CARBONO DE CARBONILO
● 𝐶𝑜𝑓 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 = 4 − 0 − 62 = + 1
3) REACCIÓN NUCLEOFÍLICA ENTRE OH Y CARBONO DE CARGA +
● 𝐶𝑜𝑓 𝑂𝑥í𝑔𝑒𝑛𝑜 = 6 − 2 − 62 =+ 1
4) UNIÓN DE NUBES ELECTRÓNICAS ENTRE GRUPOS HIDROXILO
● 𝐶𝑜𝑓 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 = 4 − 0 − 62 = + 1
Después de la destilación simple, se realizó la medición del volumen obtenido, el cual fue de 9.2 mL de acetato de isoamilo, este dato junto a la densidad del producto permitieron calcular que se recuperaron 8.059 g de acetato de isoamilo; asimismo, se realizó la conversión al número de moles producidos, dando como resultado 0.062 moles.
En este caso, el reactivo limitante fue el alcohol isoamílico, por lo que, a partir de los 20 mL que se añadieron a la reacción, es posible calcular cuál sería el máximo posible de acetato de isoamilo producido, obteniendo un rendimiento teórico de 0.1841 moles. Con este dato del máximo teórico y la cantidad de moles obtenidos experimentalmente de la reacción, se obtuvo un rendimiento de 33.67%.
El rendimiento de la reacción fue relativamente bajo, lo cual indica que se dió una gran pérdida del producto a lo largo de todo el proceso. Esto puede haberse dado en especial durante la separaciones por extracción que se realizaron con el acetato de isoamilo y las soluciones acuosas para la eliminación de impurezas; además, no necesariamente todo el alcohol isoamílico y el ácido acético reaccionaron entre sí, lo cual también genera un rendimiento teórico bajo.
Al momento de separar era preferible desechar un pequeña parte del producto no soluble en agua con tal de eliminar la totalidad del agua y no se dejó el tiempo suficiente para que se pudiera separar completamente ambas fases entonces es probable que al momento de desechar la fase acuosa también perdieramos acetato de isoamilo
El acetato de isoamilo es un compuesto que posee un característico olor a plátano, por lo que suele ser usado como aromatizante y saborizante. Este posee un enlace éster en su estructura, lo cual indica que no tiene la capacidad de formar enlaces de hidrógeno por sí mismo, pero sí puede ser un aceptor de enlaces provenientes de otras moléculas como el agua, lo cual le brinda la capacidad de ser ligeramente soluble en agua, sin embargo, posee una mayor solubilidad en disolventes no polares.
El enlace éster en su estructura también se caracteriza por ser altamente volátil, debido a que la fuerza intermolecular que los une suele ser más débil que la de otros compuestos como los ácidos carboxílicos o los alcoholes, por esta razón se recomienda almacenar el acetato de isoamilo en un ambiente cerrado, lejano a fuentes de ignición y bien ventilado.
1. ¿Cómo se mide el rendimiento de la reacción? El rendimiento de la reacción teórico consiste en la cantidad de producto que se puede producir a partir de la relación estequiométrica de los productos y reactivos de una reacción. En la práctica la cantidad de producto obtenido se conoce como rendimiento real y suele ser menor al rendimiento teórico, también suele mostrarse como porcentaje y se obtiene de la siguiente manera (6):
%𝑅 = (^) 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 × 100
2. ¿Cuál fue el mecanismo de reacción propuesto? En esta práctica se sintetizó acetato de isoamilo a partir de ácido acético y alcohol isoamílico, para lo cual se empleó el ácido sulfúrico como un ácido catalizador donador de protones. El mecanismo de reacción consiste en la adición de un protón del oxígeno al grupo carbonilo, seguida por la reacción nucleofílica de un con un ácido protonado, dando a lugar la separación de agua y el protón, acompañada por la formación del éster. (7) 3. ¿Por qué se utilizan soluciones acuosas para el lavado del acetato de isoamilo? El acetato de isoamilo es un éster poco soluble en agua, debido a esto, es posible el uso de soluciones acuosas para la eliminación de porciones de alcohol y ácido que no reaccionaron, posteriormente se deja reposar, permitiendo que se separe la fase acuosa de la orgánica para su posterior separación. Además, antes de realizar el lavado con soluciones acuosas, se recomienda neutralizar la solución con bicarbonato de sodio (8).
