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Una guía de práctica de laboratorio que tiene como objetivo establecer semejanzas y diferencias entre aldehídos y cetonas a través de reacciones que les son propias, así como caracterizar ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales mediante reacciones típicas. El documento proporciona un marco teórico sobre los compuestos con grupo carbonilo, su clasificación y aplicaciones, y detalla el procedimiento experimental a seguir, incluyendo los elementos educativos requeridos. La práctica se divide en tres partes: la primera enfocada en aldehídos y cetonas, la segunda en ácidos carboxílicos, y la tercera en reacciones de esterificación. El documento también incluye recomendaciones, observaciones y bibliografía de referencia.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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Diagonal 18 No. 20-29 Fusagasugá – Cundinamarca Teléfono: (091) 8281483 Línea Gratuita: 018000180414 www.ucundinamarca.edu.co E-mail: info@ucundinamarca.edu.co NIT: 890.680.062- 2 Documento controlado por el Sistema de Gestión de la Calidad
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Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Se diferencian entre sí en que en los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es (HC=O). En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados (RR´C=O): si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos (R-CHO), y aromáticos (Ar-CHO); mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas (RCOR), aromáticas (Ar-CO-Ar), y mixtas (R-CO-Ar); según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos (RCO2H); halogenuros de acilo (RCO2X), ésteres (-CO-OR), amidas (-CO-NH2), etc., sin embargo, el nombre de compuestos carboxílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
Los compuestos derivados del grupo funcional carbonilo tienen un amplio rango de aplicación como reactivos o disolventes en distintos campos industriales, tales como: la farmacia, cosmética, desarrollo de nuevos materiales poliméricos, detergentes e incluso en la formación de combustibles que sean una alternativa a todos los compuestos derivados del petróleo, por ejemplo, la formación de nuevos ésteres en una reacción de trans-esterificación de compuestos de tipo triglicérido con un alcohol de bajo peso molecular (metanol o etanol). El producto de dicha reacción es un éster o es llamado comúnmente “Biodisel” cuando se mezcla en variada proporción con gasolina. En esta práctica se conocerán las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos carboxílicos. Por otra parte, distinguir la relación de las mismas con otros componentes químicos. ELEMENTOS EDUCATIVOS REQUERIDOS (Equipos, Materiales, reactivos, herramientas con su respectiva cantidad) Ítem Nombre Elemento Educativo Cantidad 1 Mechero de gas 1 2 Trípode 1 3 Placa de Cerámica 1 4 Termómetro 1 5 Balanza 1 6 Papel filtro 5 7 Vidrio de reloj 1 8 Embudo 1 9 Agitador de vidrio 1 10 Erlenmeyer de 250 mL con tapón de caucho 2 11 Pipetas graduadas de 5 mL 3 12 Espátula 1 13 Pinzas para tubo de ensayo 1 14 Tubos de ensayo 10 15 Tubo de ensayo con desprendimiento lateral y tapón de caucho 1 16 Gradilla 1 17 Beakers de 100 mL 2 18 Beakers de 250 mL 1 19 Bisulfito sódico al 40 % en alcohol. 20 Reactivo de Fehling A y B 21 Reactivo de Tollens 22 Acetaldehído 23 Acetona 24 Nitrato de plata 25 Hidróxido de amonio (solución diluida) 26 Ácido sulfúrico 27 Agitador de vidrio
Diagonal 18 No. 20-29 Fusagasugá – Cundinamarca Teléfono: (091) 8281483 Línea Gratuita: 018000180414 www.ucundinamarca.edu.co E-mail: info@ucundinamarca.edu.co NIT: 890.680.062- 2 Documento controlado por el Sistema de Gestión de la Calidad
3. Reacción con permanganato al 1% acidulado En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución diluida de KMnO4 al 1% acidulada con ácido sulfúrico; agregue 5 gotas de ácido metanoico; observe y explique. PARTE C: 1. En un vidrio reloj coloque 1mL de solución de bicarbonato de sodio al 5 % Añada 3 gotas de ácido acético. ¿Qué sucede? 2. En un tubo de ensayo coloque 1 gramo de acetato de sodio y 5 mL de agua, agita hasta disolución y agregue 3 gotas de solución de cloruro férrico. ¿Qué observa? Caliente la solución. ¿Qué cambio ocurre? 3. En un tubo de ensayo vierta 1mL de etanol, agregue 0,5 mL de ácido acético concentrado; caliente suavemente y perciba el olor del producto formado. Repita el ensayo empleando 1 gramo de acetato de sodio, 1mLde alcohol amílico y 1 mL de ácido sulfúrico perciba el olor del éster formado. 4. En un tubo de ensayo con desprendimiento coloque 0,5 gramos de acetato de sodio con 0,5 gramos de óxido arsenioso; coloque el tapón de caucho y caliente suavemente y perciba el olor del producto formado.