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Mecanismo de reacciones de sustitución electrofílica aromática: acetilación y nitración, Ejercicios de Química Orgánica

El mecanismo de reacciones de sustitución electrofílica aromática, específicamente la acetilación y la nitración de compuestos aromáticos. Se define lo que es un ácido de Lewis y una base de Lewis, y se presentan ilustraciones y reacciones químicas detalladas. La acetilación se produce cuando la anilina reacciona con anhídrido acético, mientras que la nitración se produce cuando los compuestos aromáticos reaccionan con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.

Tipo: Ejercicios

2019/2020

Subido el 07/04/2022

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Nombre:
Morales Jimenez Magdalena Esther
UNIVERSIDAD CATÓLICA
BOLIVIANA “SAN PABLO”
FACULTAD DE INGENIERÍA
Carrera:
Ingeniería Química
Materia
QMC-004 Laboratorio de Química
Orgánica
Fecha de
realización
17/08/2020
Paralelo:
1
Horario
18:00 19:30
Fecha de
entrega
24/08/2020
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¡Descarga Mecanismo de reacciones de sustitución electrofílica aromática: acetilación y nitración y más Ejercicios en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!

Nombre: Morales Jimenez Magdalena Esther

UNIVERSIDAD CATÓLICA

BOLIVIANA “SAN PABLO”

FACULTAD DE INGENIERÍA

Carrera: Ingeniería Química

Materia

QMC-004 Laboratorio de Química

Orgánica

Fecha de

realización

Paralelo: 1 Horario 18:00 – 19:

Fecha de

entrega

LABORATORIO 2

OBTENCIÓN DE DERIVADOS DEL BENCENO

1. OBJETIVOS

a. OBJETIVO GENERAL

▪ Obtener derivados del benceno mediante reacciones específicas.

b. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

▪ Sintetizar acetanilina por medio de la acetilación de la anilina.

▪ Sintetizar p-nitroacetanilida mediante la nitración de la acetanilina.

▪ Determinar el mecanismo de reacción de las reacciones de sustitución electrofílicas realizadas.

▪ Calcular teóricamente la cantidad de producto obtenido de cada síntesis realizada analizando

estequiométricamente las reacciones ocurridas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Inicialmente, la palabra “Aromático” era aplicada a sustancias que se caracterizaban por su agradable olor.

Actualmente, esta palabra describe al benceno, sus derivados y a aquellos compuestos que exhiben

propiedades químicas semejantes. (Whitten, 2014)

Existe la idea de que, si un compuesto es utilizado para producir un determinado producto químico, los

riesgos asociados con ella se mantienen, es decir, siguen siendo los mismos. El benceno presenta

propiedades cancerígenas, lo que hace pensar que sus derivados también cuenten con estas. Sin embargo,

esto no sucede ya que, cuando se hace reaccionar benceno para producir diferentes derivados, deja de ser

benceno, y, por lo tanto, las propiedades químicas de los derivados obtenidos suelen ser a menudo

completamente diferentes. (Diaz, 2017)

En este sentido, las reacciones más características del benceno y sus derivados son las de adición y

sustitución. Con relación a las reacciones de adición se tiene, por ejemplo, la adición de hidrógeno, cloro o

bromo formando ciclohexano, hexaclorociclohexano y hexabromociclohexano, respectivamente. (Sevilla,

  1. Las reacciones de sustitución pueden seguir tres caminos, electrofílico, nucleofílico y de radicales

libres, donde, el primer camino es el más común entre las reacciones aromáticas, las cuales se basan en la

polarización del núcleo bencénico de los compuestos que produce su capacidad de actuar como dadores de

electrones. (Rentería, 2014)

Sustitución electrofílica aromática

La estabilidad especial del sistema de electrones pi de los compuestos aromáticos disminuye la

susceptibilidad de que se lleve a cabo un ataque de los reactivos electrofílicos al compuesto aromático. Es

por esto que los electrófilos débiles que suelen reaccionar efectivamente con los alquenos no lo hacen con

los compuestos aromáticos en similares condiciones. Entonces, se considera factible aumentar el carácter

electrofílico de un reactivo potencial del mismo tipo al usar como catalizador un ácido de Lewis que

reacciona con la porción nucleofílica del reactivo, eliminando con él al par de electrones. La porción

electrofílica de la molécula queda sin el par de electrones usados en la unión con la porción nucleofílica de

la molécula y por ello, el carácter electrofílico es mayor que en la molécula original en la que no se utilizaba

un catalizador. (Oullete, 1973)

En este sentido, es necesario definir lo que es un ácido y base de Lewis. Un ácido de Lewis es toda especie

que puede aceptar en forma compartida un par de electrones, y una base de Lewis es toda especie que puede

compartir o donar uno o más pares de electrones no compartidos. (Whitten, 2014)

En todas las reacciones de sustitución electrofílica aromática, el tipo de catalizador y la temperatura

necesarias se encuentran en función de la reactividad del compuesto aromático. (Oullete, 1973)

Entonces, a continuación, se definirán dos de las reacciones de sustitución electrofílica aromática utilizadas

en la presente práctica: acetilación y nitración.

Acetilación

La acetilación es una reacción química que describe la introducción de un grupo funcional del acetilo en un

compuso químicos. Este proceso da lugar a la formación de un grupo acetoxy, que implica la sustitución

de un grupo del acetilo por un grupo de hidrógeno activo. (Mandal, 2019)

En la presente práctica se realiza la acetilación a anilina, la cual es una molécula de benceno que cuenta

con un grupo amino (-NH2) que se encuentra unido a ella, es un aceite incoloro, pero puede oscurecerse

con la exposición a la luz, generalmente es utilizada para hacer tintes y productos farmacéuticos. (Diaz,

Ilustración 1 : Acetilación de aminas

Tabla 3.1: Materiales y reactivos

MATERIALES REACTIVOS

N NOMBRE N NOMBRE FÓRMULA

1 Probetas 1 Ácido acético glacial CH 3

COOH

2 Balón 2 Anhídrido acético C 4

H

6

O

3

3 Mechero 3 Anilina C 6

H

5

NH

2

4 Soporte universal 4 Ácido sulfúrico H 2

SO

4

5 Pinzas dos dedos 5 Ácido nítrico fumante HNO 3

(+NO

2

6 Cubetas 6 Agua destilada H 2

O

7 Vasos precipitados 7 Alcohol metílico CH 3

OH

8 Varilla de vidrio

9 Pizeta

10 Embudo Buchner

11 Matraz Erlenmeyer

12 Espátula

13 Papel filtro

14 Gotero

15 Hornilla

16 Embudo

17 Gradilla

En la Tabla 3.1: Materiales y Reactivos, se mencionan detalladamente los materiales y reactivos utilizados en el

procedimiento experimental. Se tienen cinco columnas, las primeras dos columnas se destinan a detallar los materiales

y las últimas tres a los reactivos. La primera columna corresponde al número de materiales. La segunda columna

indica el nombre de dicho material. La tercera columna corresponde al número de reactivos. La cuarta columna indica

el nombre del reactivo utilizado. Por último, la quinta columna indica la fórmula química de dicho reactivo.

Sobre la base de la utilización de los materiales y reactivos mencionados, se procede a detallar el

procedimiento experimental a partir de cuatro esquemas enumerados que explican cada uno de los

procedimientos realizados.

a este, dejando al carbón como carbocatión, entonces, el

oxígeno cargado negativamente se une con el carbocatión

formando un enlace doble, formando de esta manera

acetanilida. Al mismo tiempo, el oxígeno que se separó de

la molécula cargado negativamente) abstrae el hidrógeno

que se encontraba enlazado al nitrógeno y se forma el ácido

acético.

C 8

H 9

NO+H 2

SO 4

+HNO 3

(p)-C 8

H 8

N 2

O 3

+ (o)-C 8

H 8

N 2

O 3

Acetanilida+Ácido sulfúrico+Ácido nítricop-nitriacetanilida+o-nitroacetanilida

La acetanilida que se produce en la anterior reacción

mediante la acetilación de la anilina con anhídrido acético,

se nitra utilizando una mezcla nitrante que consiste en

ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado,

para así formar p-nitroacetanilida, el cual corresponde al

producto principal de la reacción. Además, se produce

como producto secundario o-nitroacetanilida. Para separar

ambos productos, se recristaliza el producto en etanol, de

tal manera que, siendo la o-nitroacetanilida soluble en

etanol, se separe la p-nitroacetanilida de manera sencilla

por medio de una filtración.

Esta reacción que se lleva a cabo se conoce como nitración

que corresponde a una sustitución electrofílica aromática,

en la cual, el ion nitronio generado por la reacción del ácido

nítrico y sulfúrico (por protonación y pérdida de agua), que,

al reaccionar con la acetanilina pierde un protón y se

generan los productos ya mencionados.

En la Tabla 4.1: Tabla de datos se tiene el registro que se realizó del desarrollo del procedimiento experimental. Se

tienen tres columnas. La primera columna corresponde al nombre de la prueba realizada. La segunda columna muestra

la captura de los resultados obtenidos. Por último, la tercera columna describe las observaciones realizadas en cada

prueba.

5. RESULTADOS OBTENIDOS

Con relación a los resultados obtenidos en el desarrollo de la práctica, estos se detallan a continuación para

cada una de las síntesis realizadas.

p

nitroacetanilida

Síntesis de Acetanilida

La acetilación de la anilina dio como resultado la síntesis de la acetanilida, sobre la base de la reacción de

la anilina con anhídrido acético utilizando al ácido acético como catalizador, esta reacción se puede dividir

en las siguientes etapas.

En la primera etapa se da la protonación del grupo carbonilo del anhídrido acético. Como se mencionó

previamente, la reacción se lleva a cabo con el ácido acético como catalizador, entonces, en una etapa

inicial, este catalizador actúa con en anhídrido acético. Debido a la electronegatividad alta del oxígeno

frente al hidrógeno en la molécula de ácido acético, el oxígeno le quita el electrón de enlace al hidrógeno,

quedando el oxígeno con una carga negativa por tener un electrón de más, y, el hidrógeno, al tener una

carga positiva por perder su electrón, es abstraído por la carga negativa de los pares de electrones del

oxígeno del anhídrido acético, como se observa en la Ilustración 3.

De esta manera, se forman dos moléculas cargadas positiva y negativamente que actúan en diferentes etapas

de la reacción de acetilación. Donde, la molécula cargada positivamente actúa en la segunda y tercera etapa,

y la cargada negativamente actúa en la cuarta.

Ilustración 3 : Primera etapa de la acetilación de la anilina

En la segunda etapa sucede la adición del nucleófilo. Donde, el grupo - NH 2

de la amina, al tener un par de

electrones libres, se comporta como un nucleófilo, y el grupo acilo CH3CO- del anhídrido acético se

comporta como un electrófilo tras cargarse uno de sus carbonos positivamente luego de que el oxígeno

unido al carbono por doble enlace abstraiga el electrón del doble enlace. De tal manera que la carga negativa

del nitrógeno de la anilina atraiga a la carga positiva del carbono del anhídrido acético y se de la adición

del nucleófilo dejando al nitrógeno con carga positiva al tener cuatro enlaces, como se observa en la

Ilustración 4.

En la cuarta etapa sucede la pérdida de un protón. En esta etapa, reacciona la molécula formada en la

anterior etapa con el ácido acético desprotonado que se forma en la primera etapa. Entonces, inicialmente,

el oxígeno que se encuentra cargado positivamente en la molécula formada en la tercera etapa, al ser más

electronegativo que el hidrógeno al que se encuentra enlazado, quita el electrón de enlace a este

compensando su carga negativa y volviendo a tener sus dos pares de electrones. Mientras tanto, la carga

negativa del ácido acético desprotonado, en busca de estabilidad, abstrae al hidrógeno eliminado de la otra

molécula.

De este modo, ambas moléculas se encuentran sin cargas ni positiva ni negativa, de forma que ambas son

estables, correspondiendo estas al ácido acético y a la acetanilida.

Ilustración 6 : Cuarta etapa de la acetilación de la anilina

Entonces, sobre la base de estas cuatro etapas de la reacción de acetilación de la anilina se obtiene

experimentalmente en el simulador la acetanilida. Donde, para recoger el producto principal, que

corresponde a pequeños cristales de acetanilida, se realiza la respectiva filtración de la mezcla obtenida

separando así la parte sólida (los cristales de acetanilida) y la parte líquida (ácido acético) del producto.

En este sentido, se procede a calcular la cantidad de acetanilida producida sobre la base de la siguiente

ecuación química que resume la síntesis de la misma.

C

6

H

5

NH

2

+ C

4

H

6

O

3

→ C

8

H

9

NO + CH3COOH (1)

Inicialmente, se procede a determinar el reactivo limitante conociendo que se tienen 10 mL de anilina cuya

masa molar corresponde a 93.13 g/mol, con una densidad de 1.02 g/mL y %p/p igual a 100%, 10 mL de

anhídrido acético cuya masa molar es de 102.09 g/mol con una densidad de 1.083 g/mL y %p/p igual a 99%

y que la masa molar de la acetanilida es de 135.15 g/mol.

Con relación al volumen necesario de anhídrido acético para gastar 10 mL de anilina bajo las condiciones

propuestas se tiene.

10 mL (an imp. ) ×

  1. 02 g

an imp.

1 mL

an imp.

×

100 g

an p

100g

an imp.

×

102 .09g

anh p.

93 .3g

an p.

×

100 g

anh imp

99g

anh p.

×

1 mL (anh imp)

1 .083g (anh imp. )

= 10. 409 mL (anh imp. )

Se tiene entonces que para gastar completamente ese volumen de anilina se necesitan 10.409 mL de

anhídrido acético impuro, es decir, sacado del frasco comercial. Ya que no se cuenta con este volumen de

dicho reactivo, se deduce que la anilina no corresponde al reactivo limitante. Para confirmar que el

anhídrido acético es el reactivo limitante se realiza el mismo análisis para este reactivo, buscando el

volumen de anilina necesario para consumir completamente los 10 mL de anhídrido acético que se tienen.

10 mL

anh imp.

×

  1. 083 g (anh imp. )

1 mL (anh imp. )

×

99 g (anh p)

100g (anh imp. )

×

93 .3g (an p. )

102 .09g(anh p. )

×

100 g (an imp)

100g (an p. )

×

1 mL

an imp

1 .02g

an imp.

= 9. 606 mL (an imp. )

De esta manera, se determina que el volumen necesario para consumir completamente los 10 mL de

anhídrido acético se necesitan 9.606 mL de anilina que corresponde a un volumen menor del que se cuenta

de este reactivo. Por lo tanto, el reactivo limitante corresponde al anhídrido acético y el reactivo en exceso

a la anilina.

Entonces, se calculó ahora la cantidad de acetanilida producida a partir del reactivo limitante, del anhídrido

acético de la siguiente manera.

10 mL (anh imp. ) ×

  1. 083 g (anh imp. )

1 mL

anh imp.

×

99 g (anh p)

100g

anh imp.

×

137 .17g (acet p. )

102 .09g

anh p.

= 14 .406g(acet p. )

Produciendo entonces, de manera teórica, 14.406 gramos de acetanilida aplicando la acetilación a la anilina.

Síntesis de p-Nitroacetanilida

El proceso de nitración de la acetanilida dio como resultado la síntesis de p-Nitroacetanilida., sobre la base

de la reacción de la acetanilida con el ion nitronio con la utilización de una mezcla de ácido nítrico con

ácido sulfúrico (mezcla nitrante) como catalizadora de la reacción. Donde, la acetanilida utilizada es la

producida en la reacción de acetilación de la anilina.

En este sentido, la reacción se lleva a cabo sobre la base de las siguientes etapas.

En la primera etapa se forma el electrófilo, es decir, el ion nitronio, sucediendo la reacción entre el ácido

nítrico y el ácido sulfúrico de la mezcla nitrante. En esta, el oxígeno del ácido sulfúrico, al ser más

electronegativo que el hidrógeno al que está enlazado, quita el electrón del enlace del hidrógeno, quedando

el oxígeno cargando negativamente al tener un electrón de más y el hidrógeno se carga positivamente al

perder su electrón. Entonces, la carga negativa del oxígeno del ácido nítrico que cuenta con sus pares de

electrones, abstrae el protón eliminado del ácido sulfúrico, de tal manera que se protona el ácido nítrico

quedando este oxígeno con una carga positiva al tener tres enlaces simples.

En la tercera etapa , continuando con la sustitución electrofílica aromática, sucede la formación de un

complejo sigma, en el cual el anillo bencénico intenta estabilizarse realizando un movimiento de electrones

que produce al mismo tiempo el movimiento de sus dobles enlaces incluyendo el movimiento electrónico

al nitrógeno, dando como resultado un complejo sigma con la carga positiva en la posición 5 del anillo

bencénico, tal como se muestra en la Ilustración 9.

Ilustración 9 : Tercera etapa de la nitración de la acetanilida

En la cuarta etapa, terminando con la sustitución electrofílica aromática, sucede la pérdida del protón que

deriva en la formación de la p-nitroacetanilida. En esta etapa, se trata el complejo sigma anterior con agua,

la cual abstrae el protón que es eliminado de la molécula aromática cuando el carbono, al ser más

electronegativo que el hidrógeno se queda con sus electrones de enlace en búsqueda de estabilidad al tener

una carga positiva, entonces, el electrón que se quita al hidrógeno forma un doble enlace en la misma

posición de tal manera que se estabiliza la molécula que corresponde a la p-nitroacetanilida y se forma

además el ion hidronio cargado positivamente, tal cual se observa en la Ilustración 10.

Ilustración 10 : Cuarta etapa de la nitración de la acetanilida

Entonces, sobre la base de estas cuatro etapas de la nitración de la acetanilida, se sintetiza la p-

nitroacetanilida en forma de cristales. De alguna manera, generalmente se forma también o-nitroacetanilida,

la cual se separa del producto principal (cristales de p-nitroacetanilida) por medio de su dilución en alcohol

metílico.

A continuación, se procede a determinar teóricamente la cantidad de p-Nitroacetanilida obtenida en la

presente síntesis sobre la base de la siguiente ecuación química que resume la reacción llevada a cabo.

C

8

H

9

NO + H

2

SO

4

+ HNO

3

→ C

8

H

8

N

2

O

3

+ HSO

4

-

+ H

3

O

+

Debido a que no se cuentan con datos sobre la concentración ni cantidad usada tanto del ácido sulfúrico

como del nítrico, se supone que la acetanilida corresponde al reactivo limitante. Por lo tanto, se procede a

determinar la cantidad de p-Nitroacetanilida obtenida a partir de los 5 g de acetanilida participantes en la

síntesis para que esta masa sea consumida completamente, además se supone 100% de pureza en el reactivo

utilizado, sabiendo que la masa molar de la p-nitroacetanilida es de 180.16 g/mol.

5 g

acet imp

×

100 g (acet p. )

100 g (acet imp. )

×

  1. 16 g (p − nit p. )

  2. 17 g (acet p. )

= 6. 567 g (p − nit p. )

Teniendo entonces, que, para el consumo total de 5 gramos de acetanilida en la síntesis de p-Nitroacetanilida

se obtienen 6.567 g de esta última.

6. CONCLUSIONES

Sobre la base de los resultados obtenidos en la presente práctica, se determina el cumplimiento de los

objetivos planteados bajo los siguientes criterios.

Se logró obtener derivados bencénicos mediante reacciones de sustitución electrofílica aromática, siendo

estas, reacciones de acetilación y de nitración.

En este sentido, se obtuvo de manera experimental acetanilida y p-Nitroacetanilida por medio de la

acetilación de anilina y la nitración de acetanilida, respectivamente. Determinando de esta manera de

eficiencia de ambas reacciones (nitración y acetilación) al obtener exitosamente derivados bencénicos.

De esta manera de logra determinar el mecanismo desarrollado de cada una de las reacciones de síntesis de

los derivados bencénicos analizando el movimiento electrónico y atómico de las moléculas participantes en

las reacciones.

Finalmente, se calcula teóricamente la cantidad de producto obtenido de ambas síntesis realizadas,

determinando que se obtuvo 14.406 gramos de acetanilida y 6.567 gramos de p-Nitroacetanilida, logrando

analizar estequiométrica y teóricamente las reacciones que se llevaron a cabo.

Concluyendo de esta manera en que la obtención de derivados del benceno es posible por medio de

reacciones específicas en determinadas condiciones tato químicas como físicas, como ser reactividad y

solubilidad respectivamente.

cuenta de este reactivo. Por lo tanto, el reactivo limitante corresponde al anhídrido acético y el reactivo

en exceso a la anilina.

  • Determine de forma teórica la cantidad máxima de acetanilida que obtendrá

usando los reactivos de partida.

Entonces, se calculó ahora la cantidad de acetanilida producida a partir del reactivo limitante, del

anhídrido acético de la siguiente manera.

10 mL

anh imp.

×

  1. 083 g (anh imp. )

1 mL (anh imp. )

×

99 g (anh p)

100g (anh imp. )

×

137 .17g (acet p. )

102 .09g(anh p. )

= 14 .406g(acet p. )

  • Calcule el rendimiento de la acetanilida obtenido en la práctica de

laboratorio.

Teniendo un valor real de acetanilida obtenida de 1.25 gramos de los cristales, y un valor real de 14.

gramos, se calcula el rendimiento de la siguiente manera.

n =

m

real

m

teórica

× 100%

n =

× 100% = 8 .861%

Se determina de esta manera un rendimiento de la acetilación de 8.861%.

  • Indique la función de cada uno de los reactivos utilizados en la síntesis de la

p-nitroacetanilida.

Los reactivos utilizados en la síntesis de la p-nitroacetanilida son la acetanilida, el ácido sulfúrico y el ácido

nítrico. Donde, el ácido nítrico y el ácido sulfúrico reaccionan para formar el ion nitronio el cual cumple la

función de electrófilo al tener una carga positiva y buscar un electrón para estabilizarse. En este sentido, la

acetanilida cumple la función de nucleófilo al cargarse negativamente y así unirse al electrófilo, que tras

varios movimientos electrónicos y su respectiva desprotonación forma a la p-Nitracetanilida.

d. Señale la diferencia que existe entre la filtración por gravedad y la filtración al vacío.

Indique además la utilidad de estas técnicas en simulador.

La filtración es el procedimiento por el cual se realiza la separación de un sólido que se encuentra en

suspensión líquida. En este sentido, se tienen la filtración por gravedad y filtración al vacío. Donde, la

filtración por gravedad se utiliza cuando es de interés conservar un líquido que se quiere separar del sólido,

entonces, el sólido que no representa interés, se retiene en el papel filtro y se recupera la disolución. Por

otro lado, la filtración al vacío es empleada para separar un sólido suspendido en un disolvente cuando lo

que se desea de la mezcla es el sólido.

En el simulador se utilizan estas técnicas para separar el producto deseado en las diferentes etapas de la

reacción, como por ejemplo la separación de la fase líquida en las precipitaciones obtenidas, o al final de

ambas síntesis, en las que se separan los cristales de la fase líquida del producto.

e. La p-nitroacetanilida es importante en la industria.

  • Considerando la hoja de seguridad de este compuesto orgánico, ¿cómo

manipularía a los cristales que se obtuvieron en este laboratorio?

Sobre la base de la información proporcionada por la hoja de seguridad de dicho compuesto orgánico, se

tiene una alta toxicidad oral, cutánea y por inhalación, además de presentar riesgo ambiental para el medio

acuático.

En este sentido, se debe evitar el riesgo mencionado con el uso de una bata de laboratorio que evite el

contacto con partes vitales del cuerpo, además de gafas, guantes y máscara de protección. De preferencia,

no tener contacto directo con el compuesto, es decir, manipularlo con instrumentaría de laboratorio

debidamente aseado, como ser una espátula o cucharilla, pero no con las manos a pesar de llevar guantes

de protección.

De la misma manera, se debe tener precaución con la eliminación del compuesto, debido a su riesgo

ambiental, buscando neutralizarlo antes de desecharlo u otro método de eliminar o disminuir su riesgo.

  • ¿Cuáles son las aplicaciones de la p-nitroacetanilida en la industria química y

farmacéutica?

En la industria química, la p-nitroacetanilida se utiliza como intermediario para la síntesis de una variedad

de colorantes y textiles o como colorantes en la industria alimenticia, entre otros.

En la industria farmacéutica, generalmente se lo utiliza como analgésico debido a sus propiedades como

amina.

También se emplea en disolventes, explosivos, perfumes, materiales colorantes, especialmente

amarillos, y como materia prima de síntesis muy importante para preparar colorantes azoicos.

8. BIBLIOGRAFÍA

Diaz, R. (2017). ¿Cuáles son los derivados del bnceno'. Obtenido de Lifeder:

https://www.lifeder.com/derivados-del-

benceno/#:~:text=Los%20derivados%20del%20benceno%20son,IUPAC)%2C%20los%20hidroc

arburos%20aromáticos.&text=Figura%201%3A%20algunos%20derivados%20del,aromáticos%

0porque%20tenían%20aromas%20distintivos.

Mandal, A. (2019). ¿Qué es acetilación? Obtenido de News Medical LIfe Sciences: https://www.news-

medical.net/health/What-is-Acetylation-(Spanish).aspx

Oullete, R. (1973). Introducción a la Química Orgánica. En R. Oullete, Introducción a la Química

Orgnánica (págs. 156-161). México: Harla.