17. Reacciones de adición nucleofílica
La adición nucleofílica es una reacción química en la cual un nucleófilo, un electrón
rico o un grupo con alta densidad electrónica, ataca y se une a un electrofilo, un sitio
deficiente en electrones, formando un nuevo enlace químico. Este tipo de reacción
ocurre comúnmente en la química orgánica y puede tener varias formas
dependiendo de los reactivos involucrados y las condiciones de reacción. Algunas
reacciones de adición nucleofílica importantes incluyen:
1. Adición nucleofílica a aldehídos y cetonas: En esta reacción, un nucleófilo,
como un alcohol o un compuesto con un enlace C-C doble (como un enol o un
enolato), ataca el carbono del grupo carbonilo en un aldehído o una cetona.
Esto conduce a la formación de un alcohol (en el caso de un aldehído) o una
hemiacetal o acetal (en el caso de una cetona).
2. Adición nucleofílica a haluros de alquilo: Aquí, un nucleófilo, como un ion
hidroxilo (OH-) o un ion alquiloxi (RO-), ataca el carbono con carga positiva en
un haluro de alquilo. Esto resulta en la sustitución del halógeno por el grupo
nucleófilo, formando un alcohol (en el caso del ion hidroxilo) o un éter (en el
caso del ion alquiloxi).
3. Adición nucleofílica a compuestos insaturados: Los alquenos y alquinos
pueden someterse a adición nucleofílica, donde el nucleófilo ataca el carbono
con enlace doble o triple, rompiendo los enlaces π. Esto puede resultar en la
formación de dienos, adición de halógenos, hidrogenación, entre otros
productos, dependiendo del reactivo utilizado.
