Guía Práctica de Nomenclatura Orgánica.
Incluye aspectos teóricos básicos y ejercicios
resueltos.
Formulación y
Nomenclatura
Orgánica
Guía Práctica
Prof. Leopoldo Simoza L.
Colegio La Salle TH
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Guía Práctica de Nomenclatura Orgánica: Aspectos Teóricos y Ejercicios Resueltos, Diapositivas de Ingeniería Química
Esta guía práctica ofrece una introducción a la nomenclatura orgánica, incluyendo conceptos básicos y ejercicios resueltos. Abarca desde la química del carbono hasta la nomenclatura de compuestos complejos como amidas y nitrilos. La guía es ideal para estudiantes que buscan una introducción clara y concisa a la nomenclatura orgánica.
Tipo: Diapositivas
2023/2024
1 / 147
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Guía Práctica de Nomenclatura Orgánica. Incluye aspectos teóricos básicos y ejercicios resueltos.
Formulación y
Nomenclatura
Orgánica
Guía Práctica
Prof. Leopoldo Simoza L.
Colegio La Salle TH
Tabla de contenido
INDICACIONES SOBRE EL USO DE LA GUÍA DE NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA
En la redacción de la presente Guía, se decidió adoptar las últimas recomendaciones de la IUPAC para la nomenclatura y formulación de sustancias químicas.
Este sistema permite la nomenclatura inequívoca de cada sustancia y la asignación de una sola estructura a cada nombre químico. A tal efecto, se empleará los tres tipos de nomenclatura admitidos por IUPAC: por grupo funcional, por sustitución y nombres comunes (aquellos cuyo empleo es genérico).
En concreto, en el caso de los compuestos orgánicos, las recomendaciones de la IUPAC son las publicadas en el año 1993.^1
Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición. Por ejemplo actualmente se admite but‐ 1 ‐eno, butan‐ 1 ‐ol, butan‐ 1 ‐amina, etc., mientras que antes se decía 1‐buteno, 1‐butanol, 1‐butanamina.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
(^1 ) IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC 2 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/#search
la Tabla Periódica están descritas en la página oficial de la IUPAC; ref. 3. La referencia 5 contiene un tutorial de nomenclatura que aunque es muy básico es interesante por el uso extenso de modelos moleculares en 3D. A partir de la referencia 6 se puede trasladar a un lugar en internet en donde es posible dibujar una molécula en la computadora y solicitar el nombre correcto en línea. Esa es una dirección interesante pues permite aclarar muy fácilmente dudas acerca del nombre de una estructura.
- International Union of Pure and Applied Chemistry. “Nomenclature of Organic Chemistry”, Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979.
- International Union of Pure and Applied Chemistry. “A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)”. Blackwell Scientific publications, 1993.
- Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
- Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
com/iupac/nomenclature http://www.acdlabs.
- Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
- Generador de Nombres IUPAC:
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos
Todas las estructuras mostradas en la presente guía han sido construidas mediante el uso del Software “ChemSketch 11.0 for Microsoft Windows”, en su versión libre, desarrollado por la empresa “Advanced Chemical Developments Inc.
1.- Conceptos Básicos
1.1.- La Química del Carbono
Los seres vivos están formados principalmente por “C” carbono, “H” hidrógeno, “O” oxígeno y “N” nitrógeno, y, en menor medida, contienen también “S” azufre y “P” fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que inicialmente, los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos), aunque también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.
La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO 2 y los carbonatos que se consideran compuestos inorgánicos. La Química Orgánica incluye también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.
El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.
La configuración electrónica del carbono es:
[C]=1s 2 , 2s 2 , 2px^1 , 2py^1 , 2pz^0
Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:
[C]=1s 2 , 2s 1 , 2px^1 , 2py^1 , 2pz^1 , lo que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos.
compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.
Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:
Condensada
Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.
Ejemplo: C 6 H 6 compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. Semi- desarrollada
En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono.
Ejemplo: HC≡CH presenta un enlace triple carbono- carbono. Desarrollada o Estructural
Se representan todos los enlaces de la molécula.
Ejemplo: H-C≡C-H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. Geométricas:
Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.
Planas CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 3
Tridimensionales
Las cuñas oscuras, salen del plano. Las líneas oscuras están en el plano. La cuña sin relleno está detrás del plano.
1.3.- Cadena Carbonada.
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.
Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
.- Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
Puede ser:
Lineal
No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se pueden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.
Ramificada
De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.
.- Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
Homocíclica Todos los átomos del ciclo son decarbono
Heterocíclica
Algún átomo de carbono ha sido substituido por un átomo de S, N, O, etc. Monocíclica Solo hay un ciclo Policíclica Existen varios ciclos unidos entre síde alguna manera
1.4.- Clases de átomos de Carbono
Primario
Un carbono es primario si está unido a un átomo de carbono solamente
Secundario
Un carbono es secundario si está unido a dos átomos de carbonos
Isomería de función: Distinto grupo funcional.
Estereoisomería: Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.
1.7.- Funciones.
A continuación se presenta una tabla con las funciones más importantes que estudiaremos en la presente guía.
Grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que representan un punto singular en una molécula orgánica, es decir, un lugar con propiedades físico-químicas características que dan lugar a comportamientos específicos. Las moléculas que tienen el mismo grupo funcional tienen comportamientos químicos análogos que denominamos “función”.
sufijo “ano” , conteniendo cada uno de ellos, uno, dos, tres y cuatro átomos de
carbono en la cadena hidrocarbonada, respectivamente.
Para nombrar los restantes miembros de la serie homóloga, se emplearán los prefijos descritos en la Tabla I, seguido del sufijo “ano”, como se hizo con anterioridad.
Ejemplos:
Formula Nombre Fórmula Semidesarrollada CH 4 Metano H-CH 3 C 2 H 6 Etano CH 3 -CH 3 C 3 H 8 Propano CH 3 -CH 2 -CH 3 C 4 H 10 Butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 5 H 12 Pentano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH (^3) C 6 H 14 Hexano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 7 H 16 Heptano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 8 H 18 Octano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH (^3) C 9 H 20 Nonano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 10 H 22 Decano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 11 H 24 Undecano CH 3 -(CH 2 ) 9 -CH 3 C 12 H 26 Dodecano CH 3 -(CH 2 ) 10 -CH 3 C 15 H 32 Pentadecano CH 3 -(CH 2 ) 13 -CH 3 C 20 H 42 Eicosano CH 3 -(CH 2 ) 18 -CH 3
Tabla de Prefijos
2.1.2.- Alcanos ramificados
Se deben seguir una serie de reglas para llegar a construir el nombre.
Para nombrar a los alcanos ramificados se requiere conocer a los radicales alquilo (ramificaciones). Un radical alquilo resulta de quitar (imaginariamente) un hidrogeno a un alcano. La terminación “ano” del alcano se sustituye por ilo, ito.
Reglas para nombrar Alcanos:
- La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:
a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones).
b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.
c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de carbono.
d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas.
- Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
etc. y se indica la posición en la cadena… Nuestro alcano se denomina, entonces: 5-Etil 2,3 di-Metil Octano.
Ejercicio:
Escribir la fórmula del alcano ramificado 2 Metil 3 Etil Pentano.
Procedemos de la siguiente manera.
1.- Se escribe la fórmula del pentano, numerando los átomos de carbono de la molécula:
2.- Escribimos las ramificaciones en las posiciones indicadas:
Hemos expuesto, con anterioridad, que en los alcanos ramificados tales ramificaciones se denominan radicales o grupos alquilo y se nombran cambiando la terminación -ano con el sufijo -ilo, según el número de átomos de C que los forman.
A continuación se muestra una tabla que facilita la comprensión de este concepto.
Grupo Alquilo Fórmula Metil -CH 3 Etil -CH 2 CH 3 Propil -CH 2 CH 2 CH 3 Butil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pentil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Hexil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Heptil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Octil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Nonil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Decil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
H 3 C CH 3
1 2 3
(^4 )
H 3 C CH 3
CH 3
H 3 C
(^12 3 4 )
1.- Escribe las fórmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez carbonos.
2.- Escribe la formula molecular, la fórmula semidesarrollada y nombra los alcanos lineales de 20, 30, 40, 50 y 100 carbonos.
3.- Escribe y nombra los radicales alquilo con menos de cinco carbonos.
4.- Nombra los siguientes alcanos ramificados:
a.-
b.-
c.-
5.- Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala y nombra el compuesto.
H 3 C
CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C
CH 3
CH 3 CH 3
Ejercicios