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Este documento proporciona una guía detallada sobre la nomenclatura y numeración de los hidrocarburos policíclicos, incluyendo sistemas de anillos fusionados orto u orto-peri, polialenos, policenos, polifenos, polifenilenos, polinaftilenos y polihelicenos. Se explican las reglas y excepciones para la asignación de números y letras a los átomos y enlaces, así como los prefijos y sufijos utilizados para nombrar estos compuestos. El documento también incluye ejemplos de nombres triviales aceptados por la iupac. Esta información es fundamental para la identificación y clasificación de este tipo de estructuras orgánicas complejas, lo cual es relevante en campos como la química orgánica, la bioquímica y la química analítica.
Tipo: Ejercicios
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Para efectos de numeración, los anillos individuales de un sistema de hidrocarburos policíclicos fusionados orto u orto-peri se orientan de modo que (a) el mayor número de anillos están en una fila horizontal (b) un número máximo de anillos están por encima y a la derecha de la fila horizontal (cuadrante superior derecho). Si dos o más orientaciones cumplen con estos requisitos, la numeración que se elige es aquella que tenga el mayor número posible de anillos en el cuadrante inferior izquierdo. Una vez orientado el sistema, la numeración comienza en el carbono ubicado en la posición más alta de primer cuadrante (superior derecho) que no pertenezca a una fusión. La numeración prosigue en dirección de las manecillas del reloj. Cuando hay más de una opción, se elige el que se encuentre más a la izquierda dentro del cuadrante. Se omiten en la numeración los carbonos comunes de fusión. Los átomos comunes a dos o más anillos se designan mediante la adición de letras del alfabeto latino "a", "b", "c", etc. con el número de la posición anterior. Una serie de átomos de fusión consecutivos se numeran siguiendo la dirección de las manecillas del reloj. Cuando se puede elegir entre dos numeraciones, los átomos de carbono comunes a dos o más anillos deben tener los números localizadores más bajos posibles.
Cuando hay más de una opción posible en anulenos impares, se toma la que corresponda al hidrógeno indicado más bajo: A continuación, se ilustran las únicas excepciones permitidas por la IUPAC En ciertas operaciones de fusión, se requiere que se etiqueten los enlaces utilizando letras del alfabeto latino. La letra “a” se asigna al enlace donde se encuentre el átomo donde inicia la numeración con el átomo que le sigue. El resto de las letras se asignan en dirección de las manecillas del reloj sin omitir ningún enlace. Sólo se asignan los enlaces en el exterior.
Si n es impar, el polifeno es simétrico y tiene la misma cantidad de anillos fusionados tanto de un lado como del otro en el anillo central. Si n es par, el polifeno es asimétrico, en donde el número de anillos de cada lado difieren en un anillo. La única excepción es el caso en el que n = 3, ya que tiene un nombre trivial propio. Los polifenilenos son hidrocarburos que consisten en un [n]anuleno de n par fusionado en todos sus lados posibles con benceno. Estos compuestos se nombran colocando un prefijo numeral correspondiente al número de anillos de benceno fusionados, seguido del sufijo “-fenileno”.
Los polinaftilenos son hidrocarburos formados por la fusión orto del naftaleno en una disposición 2,3 con todos los enlaces posibles de un anuleno con n par. El nombre se construye colocando un prefijo numeral correspondiente al número de anillos de naftaleno fusionados, seguido del sufijo “-naftileno”. Los polihelicenos son hidrocarburos que consisten en fusiones de cinco o más anillos de benceno orto-fusionados que forman una disposición helicoidal. Son nombrados por medio de un prefijo numérico que indica el número de anillos de benceno seguido de la terminación "-heliceno”.
https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fes.wikipedia.org%2Fwiki %2FSistema_de_nomenclatura_de_fusi %25C3%25B3n&psig=AOvVaw0yC0TsY_txJ4iPe4y4HA3g&ust=1617672388849000&source =images&cd=vfe&ved=2ahUKEwispYmy-eXvAhVSLK0KHbkpD50Qr4kDegUIARDBAQ Ejemplos