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q gn —=C— + H-X — E Reacciones de Adición a > H Í H 1 R-C=0 + RO-H —p R-C-OH Un aldehido Unalcohol E OR un hemiacetal Adición de nucleofílica R . /e R-C=O + RO-H R-C-oH A Ur o acetona — UM alcohol or X, — 2X' Etapa Inicial un hemicetal z z z z . | uv | . R=-H+X' >R'+HX ro RE, re OR Halogenación —C— H+ X» >-C-—X+HX"— Mecanismo q Etapa de Propagación RA RE RO ROH . o | | REX RI EX Reactivo Estado de Producto Mecanismo de la adición Reacciones Químicas 2 Tio een tneccrico Caramegas Carga negativa parcial CU Reacciones Químicas R'+X" > R-— X Etapa de Cierre sobre el ogeno :0 . o 3n+1 a Combustión CrHan+2 +15) 0, > nCO, + (n + 1)H,0 1 PES 2 A Formación del enol catalizada por ácido / H2/Pt,Pd ó Ni N l l Hidrogenación de alquenos (=C.————=CU-C-— a e a pol PA pen E i A lectrófilo, formación d Alcanos mo | a taque a un electrófilo, formación de un Sustitución del carbono alfa de ——>R=H E * nuevo enlace y deja un catión intermediario £ MACOM)2 Gar 63 y dej Aldehídos y Cetonas 3 o: Ange AA 13 A Et.anh Con reactivo de Grignard R— X + Mg ——>R — MgX———— o Reducción de halogenuros de alquilo Métodos de Obtención e H Alifatic N as NE A Hit + Ciclico X— R— X + Zn 5—>Cicloalcano ZnX, Pérdida de un protón del oxígeno da el producto neutro Reducción con metal y ácido 1 o o HyOHO=CHCHy gu ¿ y 2. Zn, AcOH ee + q + 2n0 Ozonólisis de alquenos a e" 1.0, H3C, cl Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos orgánicos Li Li Hycó oy ZN MOHO y, R=-X=R +40 + o” + zn0 c CH E Alquil Litio Aldehídos y Cetonas cnyonzom — OH CH¿CHO H¿CCh NS PtPdóÓ Ni pol Alcoholes Primarios Ei= c+ H2—— -=- C-C- Adición de hidrógeno / Hidrogenación catalítica / Oxidación de alcoholes 0H HC ECH, Nx / l I C=C +. > =C=C= Adición de halógenos / 1 1 Xx X Y Alcoholes Secundarios CIO H, HO ñ == H¿07 CH Regla de Markovnicov de l l C=C_A+HX—> = C=C= Adición de halogenuros de hidrógeno / 1 Í H X Reacciones Químicas Nx / H2S04 | | C=C_+H0H —=> === y H¿SO,, H¿O 5 H¿C-C=CH 32 CH¿CCHz : HgSO, Hidratación de alquinos 1. HB(C: H rr =— H¿C—C-CHO 2 "P, A Métodos de Obtención automeria qe Pa o - 6-0 > fe=ó—on] E, noé s , N % + mui Adición de agua / I 1 H 0H SN ñ H2504 | | C=CAR-HÍS CC | | H o R Alquilación Y acido cartouco cartoulas de ao dara huso cotos o BA A SIR H20,Zn 4 Ozonólisis C=C, +0, € C ———=> R-C_ / e Y IS R 0-0 l Síntesis de cetonas a partir de ácidos carboxílicos LAA ñ an-5 Aldenido Síntesis de cetonas a partir de nitrilos no Alquenos H H Do Ll PtPdoNix C—-——A RA 0 =ÓC —H, Deshidrogenación de alcanos l Rei + RIZO + RIOR RA A Ll ulgalcuprato deso rencivo e Gilman) IES >= E A [Qi 9. +114 y lo» 1 117» 1 TA ? qe 2 Ll; * ! ES e 3 1 2 E o = z E d 1 0 + o ? E al BO» / = Ro 1 LOS gg» = E = I = po! N / == +2n—> C=C_+2nX, Deshalogenación de dihaluros vecinales | 1 X X I l Nx / =C=-C(- +K0H => C=C_+KX + H¿0 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo | | ví Métodos de Obtención 2 R=Li + Cul — RyCulá + Li q Síntesis de cetonas utilizando reactivos dialquilcuprato de litio 0) Reacciones Químicas y - ps LA OA Y a Métodos de Obtención o ÉL Y AICÍ: 'CHy i ió i : z O . MO a, 0 ema Acilación de Friedel Crafts a CH,.OH+HO.CH, ¿ió CH,-0-CH, +H,O. Simérico J=0 l Il. Hs04 NN A =C=C=— ¡C=C_+H20 Deshidratación de alcoholes 1 1 H OH RÍ + RA A RO % RO R ión alcóxido — haluro de alquilo alquilo éter Ú cana > ¿ Si Aa Cis AS e AR e Síntesis de Williamson : o . Reducción de alquinos R=C=C—R H H Métodos de Obtención —— Eteres R H Donde: R y R' pueden ser diferentes, primarios o secundarios. Asimétricos Las ae Trans Y ! ! Ñ 2 H-C-0H +2 Na — 2 H-C=ONa + H, Formación de alcóxidos H H LY C=C:—=R Pt [ Hidrogenación de alquinos R=C=C— R'+ 2H,>R- ! ! e o a Xx x= z IS S y xx» SS No '" " a a e "A 2 Y y 3 a > a 8 a a A HH R-0H. + H-X ——>R-X + H-0H un alcohol un haloacido un halogenuro agua Reacciones con halogenuros de hidrógeno de alquilo A R-0. Ho RD +4 H Hidrogenación de alquinos con catalizador de Lindlar R=C=C—R' Un alcohol Union — ionhidrogeno Acidez de alcoholes alcoxido Y NaóLien NH Lig. RÍ H H 1 H+ ES oa ON lor Deshidratación Reacciones Químicas , IS 1 H 0H Un alqueno Q R=-C=CH Ras RC =CH Un alcohol Reacciones Químicas . o . U Tautomería Hidratación de alquinos OH vo 1 Eon m0 — Ed ome > p ) Bt Deshidratación - Esteres H Fenol fenoxido de sodio Alquinos mA R R Adición de haluros de hidrógeno a alquinos R=-(=CH= Cc=C CA == Y N REGEOH RC=0 Oxidación de alcoholes - cetonas H Xx Una cetona Un alcohol 2% Xx X 2X2 UN] ' ' por Halogenación de alquinos R=C=C—R'—=R=C-C-R' R-C=C=R" + HoH E RZGCTR" Hidratación de alquenos Y y OH H ] Alcoholes ( 1-03 O O. e 4 Ss RO + Koh PO om + Ozonólisis de alquinos R=-(=(C-—R' 2350 R- É + C-rP' SOH 0H cr ES RCH¿OH + HX alcoholprinaro e Hidrólisis de halogenuros de alquilo F E 2NaNHz R¿—CH-Xx— Fig? R¿=CH—OH + HX alcohol secundario A Deshidrohalogenación de dialuros vecinales de alquilo. R—=— 7] = la —-R——5R-C=C-—R'+2NaBr e Ri—C—x 5 — ROH + HX alcohol terciario. ( HH o Métodos de Obtención Alquilación de acetiluros de sodio 1 R=C=CH4H NaNH, =R=CE=CNa+ NB A : o 2 R=C=CNA+R'X>R=C=C—R'+NaX Métodos de Obtención ac carorllico alcohol 1* ester alcohol ++ o R Xx X o o Reducción de compuestos carbonilicos 1 1 RC—H 4, R—CH¿OH RE RCH—R' Deshalogenación de tetrahalogenuros de alquilo R=>= C—C— R'+22n>R-C=C-R'+ 2ZnX OH 1 ssóonido aora! 1 cata so z> XxX X AS La HO i pS HG —OM9X —— H-G—0H Formaldenído E Alcohol 19 AA . La HO, Eo e” OS po Síntesis de Grignard Aldehídos superiores Alcohol 2 o 5 SEL + flmgx —» Rh olox 420 R=E=oH Cetonas Alcohol 39 
