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Este documento proporciona una introducción completa a los alcoholes, cubriendo su historia, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, así como reacciones importantes como la halogenación, oxidación y deshidratación. Se incluyen ejemplos específicos de alcoholes y sus aplicaciones en diversos campos, como la industria y la medicina.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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Alcohol
. Historia y etimología El primer alcohol (hoy conocido como alcohol etílico ) fue descubierto por el alquimista persa del siglo X al-Razi. El nombre actual en árabe para el alcohol ( etanol ) es الغول al-Gawl - lo que significa propiamente "espíritu" o "demonio" - con el sentido de "lo que le da al vino su embriaguez".. En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Nomenclatura - Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo - ano del correspondiente alcano por - ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. - IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo - ano en el nombre del hidrocarburo precursor ( met-ano-l , de donde met- indica un átomo de carbono, - ano- indica que es un hidrocarburo alcano y - l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). - Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- - Se utilizan los sufijos - diol, - triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre. Formulación. Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH. Propiedades generales Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble (Miscible)en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa,
la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de - 16 °C y un punto de ebullición de 197 °C. Propiedades químicas de los alcoholes. . Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario. Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte. Halogenación de alcoholes. Para fluorar cualquier alcohol se requiere del ' reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Algunos ejemplos de alcoholes simples y la forma de nombrarlos Nombres comunes Fórmula Química IUPAC Nombre Nombre común Alcoholes mono hídricos CH 3 OH Metanol El alcohol de madera C 2 H 5 OH Etanol Alcohol C 3 H 7 OH El alcohol isopropílico Frotar alcohol C 4 H 9 OH Alcohol butílico Butanol C 5 H 11 OH Pentanol Alcohol amílico Insaturados alifáticos alcoholes C 3 H 5 OH Prop- 2 - eno- 1 - ol El alcohol alílico C 3 H 3 OH Prop- 2 - en- 1 - ol Alcohol propargílico Alicíclicos alcoholes C 10 H 19 OH 2 - (2-propil)- 5 - metil-ciclohexano- 1 - ol Mentol Variaciones cadena de alquilo en alcoholes Alcoholes de cadena corta tienen cadenas de alquilo de 1-3 átomos de carbono. Alcoholes de cadena media tienen cadenas alquilo de 4- 7 carbonos. Alcoholes de cadena larga (también conocidos como alcoholes grasos )
tienen cadenas de alquilo de 8-21 átomos de carbono, y alcoholes de cadena muy larga tienen cadenas de alquilo de 22 átomos de carbono o más largo. Aplicaciones El alcohol tiene una larga historia de varios usos en todo el mundo. Se encuentra en las bebidas para adultos, como combustible, y también tiene muchos usos científicos, médicos e industriales. El término libre de alcohol se usa a menudo para describir un producto que no contiene alcohol. Algunos consumidores de algunos productos preparados comercialmente pueden ver el alcohol como ingrediente indeseable, especialmente en los productos destinados a los niños. Bebidas alcohólicas Las bebidas alcohólicas , por lo general contienen 1-50% de etanol en volumen, han sido producidos y consumidos por los seres humanos desde tiempos prehistóricos. Anticongelante Un 50% v / v (en volumen) de solución de etileno glicol en agua se usa comúnmente como un anticongelante. Los antisépticos El etanol puede ser utilizado como un antiséptico para desinfectar la piel antes de administrar las inyecciones, a menudo junto con el yodo. A base de etanol jabones se están convirtiendo en comunes en los restaurantes y son convenientes porque no requieren secado debido a la volatilidad del compuesto. Geles a base de alcohol se han vuelto comunes como desinfectantes para las manos. Combustibles Algunos alcoholes, principalmente etanol y metanol , se pueden usar como un combustible de alcohol Preservativo El alcohol se usa a menudo como un conservante para especímenes en los campos de la ciencia y la medicina. Solventes Los grupos hidroxilo (-OH), que se encuentran en los alcoholes, son polares y por lo tanto hidrofílico (agua amorosa), pero su porción de cadena de carbono es no polar que los hacen hidrófoba. Los alcoholes tienen aplicaciones en la industria y la ciencia como reactivos o disolventes. Debido a su toxicidad relativamente baja en comparación con otros alcoholes y capacidad de disolver no polares sustancias, el etanol puede ser utilizado como un disolvente en medicamentos, perfumes y esencias vegetales tales como la vainilla. En síntesis orgánica , alcoholes sirven como intermedios versátiles.
Regla 5. El grupo - OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al - OH y el nombre de la molécula termina en - ol.