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laboratorio glúcidos
Tipo: Tesis
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FACULTAD DE INGENIERÍA – UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN
Asignatura: Química II
Carrera: Bioingeniería
…
Los glúcidos son las biomoléculas más abundantes de la tierra. Ciertos glúcidos son fundamentales en la dieta humana en la mayor parte del mundo, y la oxidación de ellos es la principal ruta de obtención de de energía en la mayoría de las células no fotosintéticas. Los polímeros insolubles de los glúcidos, los glucanos, actúan como elementos estructurales y de protección en las paredes celulares de las bacterias, las plantas y en los tejidos conjuntivos de los animales. Otros polímeros de glúcidos lubrican las articulaciones óseas y participan en el reconocimiento y adhesión celular. Los polímeros complejos de glúcidos unidos covalentemente a proteínas o lípidos, actúan de señal de localización intracelular o de destino metabólico de estas moléculas híbridas denominadas glucoconjugados.
El alumno asistirá al práctico con los conocimientos necesarios para poder interpretar los diferentes ensayos que se lleven a cabo. Para ello estudiara tanto de la guía práctica como de lo dictado en las clases teóricas. Se determinará aspecto, textura, sabor, color y olor de distintos glúcidos. Mediante distintas reacciones se determinara si el glúcido a ensayar es reductor o no. Estos se evidenciara a través de un cambio de color y/o la formación de algún precipitado.
Los glúcidos son polihidroxi aldehídos o cetonas. Existen tres clases principales de glúcidos según su tamaño: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
3.1. Monosacáridos Los monosacáridos son azucares simples consisten en una sola unidad de polihidroxialdehídos (aldosas) o polihidroxicetona (cetosas).
Los monosacáridos son sólidos, incoloros y cristalinos, solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayoría tiene sabor dulce. Los monosacáridos más sencillos son las dos triosas de tres carbonos: el gliceraldehido, una aldotriosa, y la dihidroxicetona, una cetosa. Los monosacáridos que tienen cuatro cinco, seis y siete atomos de carbono se denominan tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. La aldohexosa, D-glucosa y la cetohexosa, D-fructosa son los monosacáridos más comunes en la naturaleza. Las aldopentosas, D-ribosa y 2-desoxi-D-ribosa son componentes de los nucleótidos y ácidos nucleicos.
Las aldotetrosas y todos los monosacáridos con cinco o más átomos de carbonos suelen encontrarse en disolución acuosa en forma de estructuras cíclicas. La formación de estas estructuras cíclicas es el resultado de una reacción entre los alcoholes y los aldehídos o las cetonas para formar los hemiacetales o hemicetales, que contiene un átomo asimétrico adicional y pueden, existir en dos formas estereoisoméricas. Por ejemplo, la D-glucosa en disolución se presenta como u hemiacetal intramolecular en el que el grupo OH libre de C-5 ha reaccionado con C- 1 aldehídico, que se convierte en asimétrico y da lugar a los estereoisómeros designados α y β o también llamados anómeros. Estos compuestos cíclicos de seis atomos de carbono se denominan piranosas y los de cinco átomos se llaman furanosas.
Los organismos tienen numerosos derivados de las hexosas. Las hexosas simples como la glucosa, la galactosa y la manosa, existen en una serie de derivados de azucares en los que el grupo
3.3. Polisacáridos Los polisacáridos también denominados glucanos, difieren entre sí en la naturaleza de sus unidades monoméricas repetitivas, en la longitud de la cadena, en los tipos de enlace que se forman entre las unidades y en su grado de ramificación. Los homopolisacáridos contienen único tipo de monómero, y los heteropolisacáridos contienen dos o más tipos diferentes. 3.3.1. Homopolisacáridos Algunos homopolisacáridos son formas de almacenamiento de monosacáridos que se usa como combustible biológico; el almidón y el glucógeno son homopolisacáridos de glucosa. Los polisacáridos de reserva más importantes de la naturaleza son el almidón de las células vegetales y el glucógeno de las células animales. Ambos polisacáridos se encuentran en el interior de la célula formando agregados o gránulos de gran tamaño. El almidón contiene dos tipos de de polímeros de glucosa, la amilosa y la amilopectina. El primero consiste en cadenas largas sin ramificar de residuos de D-glucosa conectados por enlaces α14. Por otro lado la amilopectina está altamente ramificada. Los enlaces glucosídicos que unen los residuos sucesivos de glucosa en la cadena de amilopectina son del tipo α14; los puntos de ramificación (presentes cada 24 a 30 residuos) son enlaces α16. El glucógeno es el polisacárido de reserva más importante de las células animales. Está formado por subunidades de glucosa unidas por enlaces α14 y ramificaciones α16 (cada ocho a doce residuos), pero el glucógeno mas ramificado. Es especialmente abundante en hígado y también se encuentra en el musculo esquelético.
a) Algunos homoplisacaridos tienen función estructural.
La celulosa, una sustancia fibrosa, resistente e insoluble en agua, se encuentra en las paredes celulares de las plantas en particular en cañas, tallos, troncos y en todos los tejidos vegetales leñosos.
β-D-fructofuranosil α-D-glucopiranósido
Los residuos de glucosa de la celulosa tienen configuración β (β1 4). Esta diferencia en el enlace hace que la estructura y las propiedades físicas de la celulosa y la amilosa sean tan diferentes.
El glucógeno y almidón que se ingieren con la dieta son hidrolizados por la α-amilasa y glucosidasas, enzimas contenidas en la saliva e intestino.
El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.
Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitación del hidróxido de cobre.
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo. Por lo que la solución de un color azul intenso (CuSO4) se torna roja y precipita.
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con la solución de Fehling es negativa.
Cupritartatro de sodio + CH2OH(CHOH)nCHO + H 2 O CH2OH(CHOH)nCOONa + 4COONa(CHOH)nCOONa + Cu2O + 3NaOH
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un tubo de ensayo limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. El reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata.
2AgNO 3 + 2NH 4 OH Ag2O + 2NH 4 NO 3 + H 2 O Ag 2 O + 4NH 4 OH 2Ag(NH 3 )2OH + 3 H 2 O
Material: tubos de ensayo, gradilla, pipeta, pinza de madera, mechero, varilla de vidrio
Sustancias: glucosa, reactivos de Fehling, solución diluida de azul de metileno, solución de NAOH, H 2 O destilada.
Procedimiento:
Observar el estado de agregación y el color de glucosa. Colocar una pequeña porción en la lengua para percibir el sabor. Colocar en un tubo de ensayo glucosa hasta 1 cm de altura. Tomar el tubo con la pinza de madera y llevar a la llama del mechero. Observar las transformaciones que ocurren. ¿Se pueden identificar algunas de las sustancias que se forman? ………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………… Colocar en un tubo de ensayo 10 ml de agua y agregar dos puntas de espátula de glucosa. Agitar con la varilla de vidrio. ¿Qué se puede decir de su solubilidad? Guardar esta solución para los siguientes ensayos ………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………
a) Reacción de azul de metileno En un tubo de ensayo colocar la mitad de la solución de glucosa obtenida Agregar 2 ml de solución de NAOH y tres a cuatros gotas de azul de metileno Calentar suavemente y solo hasta que la coloración azul desaparezca Dejar enfriar bajo el agua fría del surtidor Agitar el tubo y observar el cambio producido ¿Qué causa la decoloración del colorante? ………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………
b) Reacción de Fehling Colocar en el mismo tubo de ensayo 2 ml de solución de Fehling A y 2 ml de Fehling B. Agregar el resto de la solución de glucosa y calentar Observar los cambios producidos ¿Qué grupo funcional orgánico causa esta transformación?
¿Qué compuesto química es el producto solido formado? ………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..
c) test de Tollens Preparación del reactivo de Tollens: añadir 2 gotas de una disolución de NaOH al 5% a 1 ml de disolución acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y añadir gota a gota y con agitación NH4OH 2N, hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que previamente se había formado ………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..
Nota: Este reactivo debe almacenarse en un recipiente opaco, ya que puede alterarse por la acción de la luz. Además, hay que tener mucha precaución con él, ya que las soluciones de óxido de plata, si se dejan secar, forman unos cristales negros que son altamente explosivos (plata fulminante).
Procedimiento: En tres tubos de ensayo poner, respectivamente 1 ml del reactivo de Tollens y a continuación añádele a cada uno 1 ml de cada una de las sustancias que aparecen en la tabla. Se calientan todos los tubos de ensayo al "baño María" sin agitar durante unos 20 minutos. Es importante que no agites los tubos de ensayo para facilitar la formación de un precipitado de espejo de plata.
Compuesto Observaciones Acetona Glucosa Sacarosa
6.2. Propiedades de los disacáridos: SACAROSA
Materiales: gradilla con tubos de ensayo, vaso de precipitados, pinza de madera, varilla de vidrio, pipeta, trípode con tela metálica
Sustancias: reactivos de Fehling, acido HCl concentrado, sacarosa
Procedimiento:
Observar los caracteres físicos de la sacarosa: color, aspecto, sabor Calentar una pequeña porción de la muestra en un tubo de ensayo. Observar el resultado. Acercar la base del tubo a la llama ¿Qué fenómeno acurre? ¿Qué residuo a quedado en el fondo? ………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………
c) Caracterización del Almidón
Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de engrudo de almidón Agregar unas gotas de solución Lugol Observar la coloración Calentar a la llama y observar Enfriar el tubo bajo un chorro de agua fría. Observar
d) Hidrólisis ácida seriada
En un vaso de precipitados grande colocar agua a calentar, que servirá como baño maría En 6 tubos de ensayo colocar 5 ml de engrudo de almidón con 3 gotas de HCl concentrado. Colocar en el baño, con el agua hirviendo Los tubos se retiran del baño a los: 5, 10, 15, 20, 25 y 30 minutos, respectivamente Al retirar cada tubo, enfriar y agregar 3 gotas del reactivo de Lugol ¿A qué se deben las diferencias que presentan cada tubo? ………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………..
En un cuadro los resultados obtenidos considerando: color, estado, sabor, comportamiento en el calor, solubilidad en agua, poder reductor.
Características GLUCOSAS SACAROSA ALMIDON
Color
Olor
Sabor
Aspecto/Estado
Solubilidad en agua
Comportamiento con el calor
Poder reductor
Reacción con azul de metileno
Reacción de Fehling
Reacción de Lugol
Reacción de Tollens
