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FÍSICA Y QUÍMICA 281
Antes de empezar
1. Introducción a la química orgánica p. 284
Reseña histórica
Importancia química orgánica
Propiedades de los compuestos orgánicos
2. Elementos en Química Orgánica p. 287
Elementos básicos
El átomo de carbono
Hidrógeno y heteroátomos
Concepto de grupo funcional
Clasificación en grupos funcionales
3. Normas generales de formulación p. 292
Estructura de los compuestos orgánicos
Prefijos que indican nº carbonos
Prefijos que indican repetición
Prioridad de los grupos funcionales
Pasos para nombrar compuestos
Pasos para formular compuestos
4. Formulación de compuestos ……. pág. 300
Hidrocarburos
Halógenos y nitrocompuestos
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Ámidas primarias
Nitrilos
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes
Aminas primarias
Éteres
Ejercicios para practicar
Para saber más
Resumen
Autoevaluación
Actividades para enviar al tutor
Objetivos
En esta quincena aprenderás a:
- Saber que estudia la química orgánica o química del carbono.
- Conocer el origen y una breve historia de esta parte de la química.
- Reconocer la importancia de la química del carbono, tanto por número de compuestos, como por la utilidad de los mismos.
- Conocer las principales caracte- rísticas de las sustancias orgánicas.
- Estudiar las características de los principales elementos que componen las sustancias orgánicas, especial- mente del átomo de carbono.
- Analizar la combinación y tipos de enlaces de los elementos en los compuestos orgánicos como grupos funcionales y cadenas hidrocar- bonadas.
- Iniciarse en la formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos.
- Sentar las bases generales que permitan estudios posteriores de esta rama de la química.
282 FÍSICA Y QUÍMICA
284 FÍSICA Y QUÍMICA
1. Introducción a la química
orgánica
Reseña histórica
La química desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas: química orgánica y química inorgánica.
Química orgánica : Se asoció a la química de los seres vivos y sustancias relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgánicas sólo las podían sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgánicos se necesitaba algo que sólo poseían los seres vivos la fuerza vital.
Química inorgánica : Se asoció a las sustancias inertes. Comprendía al resto de la química distinta a la química relacionada con los seres vivos.
Ejemplos de sustancias orgánicas e inorgánicas son:
F. Wöhler sintetiza una sustancia orgánica (urea) a partir de sustancias inorgánicas. Destruye la teoría de la fuerza vital. Kolbe y Berthelot sintetizan otras sustancias como etanol (alcohol) o ácido acético (vinagre) a partir de sustancias inorgánicas. Keculé, Van`t Hoff y Le Bel, entre otros, descubren la tetravalencia del carbono, su forma de unirse, su distribución espacial en los compuestos, ect.
Friedrich Wöhler (1800-1882). Pedagogo y químico alemán, nació en Eschersheim (hoy parte de Fráncfort sobre el Main) y falleció en Gotinga.
Friedrich August Kekule von Stradonitz (1829 –1896) fue un químico orgánico alemán. Nació en Darmstadts y falleció en Tessin (Alemania).
FÍSICA Y QUÍMICA 285
Importancia de la química orgánica
La química orgánica es básica en: investigación (bioquímica, medicina, farmacología, alimentación, etc.), química industrial, combustibles fósiles, etc. Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos. Destacaremos los siguientes:
Sustancias de interés biológico. Los bioelementos (elementos químicos que forman parte de los seres vivos en mayor proporción) se agrupan en moléculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos: nucleótidos, aminoácidos, monosacaridos, ácidos grasos. También lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas, conservantes...
Sustancias de interés industrial. Los polímeros, formados por unidades iguales que se repiten, monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad. Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas de interés industrial son: detergentes, cosméticos, perfumes, aditivos...
Sustancias de interés energético. La combustión de petróleo, carbón, gas natural o madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de materias primas.
El petróleo es una sustancia aceitosa, oscura, de olor característico y menos densa que el agua. Químicamente es, fundamentalmente, una mezcla de hidrocarburos, aunque contiene también cantidades variables de azufre, nitrógeno y otros elementos. Formado a partir de microorganismos acuáticos, animales y plantas, se encuentra empapando calizas y areniscas en formaciones sedimentarias.
El petróleo está formado por miles de compuestos químicos diferentes y se clasifica en función de su densidad, siendo de mayor calidad cuanto menor sea su densidad, ya que implica que abundan los hidrocarburos con pocos átomos de carbono y se puede extraer de él una mayor cantidad de combustibles.
Extraído mediante pozos petrolíferos, el petróleo es una sustancia básica en la industria moderna. De él se extraen no sólo combustibles, sino materias primas para la elaboración de detergentes, fibras sintéticas, plásticos...
FÍSICA Y QUÍMICA 287
2. Elementos en Química
Orgánica
Elementos básicos de los compuestos
orgánicos
Los compuestos orgánicos tienen como elemento fundamental al carbono, elemento tetravalente (que forma cuatro enlaces covalentes) que puede formar cadenas de longitud y ramificación variable. Estas cadenas, además suelen contener hidrógeno. De aquí que los compuestos orgánicos estén formados por cadenas hidrocarbonadas (de carbono e hidrógeno).
Además de estos átomos los compuestos orgánicos pueden contener otros átomos, denominados heteroátomos, siendo los más frecuentes: oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo, aunque pueden contener otros elementos.
Ejemplos de elementos frecuentes en los compuestos orgánicos e inorgánicos:
288 FÍSICA Y QUÍMICA
El átomo de carbono
El carbono tiene seis protones y seis electrones (Z=6). Sus isótopos naturales son: C-12 (99 %), C- 13 (1%), C-14 (trazas).
Su configuración electrónica muestra que hay 4 electrones en su última capa (1s^2 2s^2 2p^2 ), faltándole otros 4 para completarla (configuración de capa completa 1s^2 2s^2 2p^6 ). Para ello, podría ganar o perder 4 electrones, “y esto sería demasiado” Por ello, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser: simples (comparten un par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples (comparten tres pares y aromáticos, que son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.
Simple Doble
Triple Aromático
Ejemplos sobre el número de enlaces que forma el átomo de carbono:
290 FÍSICA Y QUÍMICA
Concepto de grupo funcional
Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H Ej. Grupo funcional éter: -O- Ej. Grupo funcional amina primaria: -NH 2.
Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir o insertar uno o más grupos funcionales:
En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades físicas y químicas vendrán determinadas fundamentalmente por ellos.
Existen muchos grupos funcionales, grupos de átomos que pueden sustituir al hidrógeno en una cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer conjuntamente en una misma cadena carbonada, de ahí la gran diversidad de compuestos orgánicos. Y es que el carbono, junto con apenas otros 10 elementos, forma más sustancias distintas que los restantes 90 elementos de la tabla periódica.
Existen gran variedad de grupos funcionales. Algunos ejemplos son los siguientes:
Sus nombres de izquierda a derecha son: anhídrido, imida, imina, nitrilo, oxima, azida.
En la columna de la derecha se presentan los nombres y las fórmulas de algunos grupos funcionales.
FÍSICA Y QUÍMICA 291
Clasificación en grupos funcionales
Los grupos funcionales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los constituyen en:
Hidrocarburos: C, H
Halógenos: C, H, F, Cl, Br, I
Oxigenados: C, H, O
Nitrogenados: C, H, N
Ejemplo de clasificación de grupos funcionales:
Soluciones: Hidrocarburos: (C), (G), (I) Oxigenados: (A), (D), (F) Nitrogenados: (B), (E), (H)
Nota: Aunque los compuestos orgánicos presentan una gran variedad de grupos funcionales, en este tema nos limitaremos a estudiar los presentados en este capítulo, que son los grupos funcionales básicos en química orgánica.
FÍSICA Y QUÍMICA 293
Prefijos que indican nº carbonos
Cuando la cadena de carbonos es cíclica, se antepone al prefijo que indica el número de carbonos la palabra ciclo.
Si el número de carbonos es elevado, se indica secuencialmente los prefijos empezado por las unidades, después las decenas y finalmente las centenas.
Ej. 569 carbonos = nonahexacontapentahecta;
nona (9 átomos) + hexaconta (60 átomos) + pentahecta
(500 átomos)
En la siguiente tabla se recogen los principales prefijos que hacen referencia al número de carbonos:
A continuación se relacionan algunos ejemplos:
294 FÍSICA Y QUÍMICA
Prefijos que indican repetición
Cuando lo que se repite es una cadena lateral que a su vez contiene a otras cadenas laterales, se empleará un prefijo diferente al anterior, que para diferenciarlo del anterior denominaremos prefijo especial.
Estos prefijos que indican repetición se recogen en la siguiente tabla:
A continuación se relacionan algunos ejemplos:
296 FÍSICA Y QUÍMICA
Pasos para nombrar compuestos
Para nombrar los compuestos orgánicos se deben seguir los siguientes pasos:
- Elegir la cadena principal del compuesto.
- La cadena principal debe de tener al grupo funcional principal (este puede repetirse dentro de la cadena principal y la cadena deberá contenerlo al mayor número de veces posible). Sólo un tipo de grupo funcional es principal el resto son no principales (sustituyentes), el principal es el que esté más arriba de la tabla de prioridades antes estudiada.
- Se toma como cadena principal aquella que tenga mayor número de enlaces no sencillos o insaturaciones (dobles o triples enlaces).
- La cadena principal será la que presente mayor número de átomos de carbono (cadena más larga).
- Se elige como principal la cadena que contenga el máximo número de dobles enlaces.
- La cadena que tenga el mayor número da cadenas laterales (sustituyentes o radicales) será la principal.
- La cadena principal será aquella cuyos radicales tengan los localizadores más bajos (en la cadena principal, la cifra que resulta de unir los números que indican la posición de las cadenas laterales, en el orden de aparición de estas, sería la menor que se podría obtener si hiciéramos lo mismo con las otras posibles cadenas).
- Numerar la cadena principal.
- El sentido de numeración de dicha cadena principal será aquel que asigne la posición menor al grupo funcional que actúe como principal (en caso se haberlo). Si el grupo principal se repite, el sentido de numeración debe ser aquel que asigne los localizadores más bajos a estos grupos funcionales principales.
- Se debe comenzar a numerar por aquel carbono de forma que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones (dobles o triples enlaces).
- Si coincide la misma mínima posición para las insaturaciones, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
- La cadena principal se debe empezar a numerar por aquel carbono de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales (independientemente de la naturaleza de estas).
- Se elige como carbono inicial aquel mediante el cual se dé la posición más baja a aquel radical que se nombre antes por orden alfabético.
FÍSICA Y QUÍMICA 297
Pasos para nombrar compuestos
- Nombrar la cadena principal.
La cadena principal se nombra de forma completa indicando los siguientes aspectos (si no tiene alguno de los siguientes elementos simplemente no se ponen):
- Número de dobles enlaces: pref. (nº dobles) + en (nº dobles).
- Posición/es de los triples enlaces: (localizador/es), loc.(pos. triples).
- Número de triples enlaces: pref. (nº triples) + in (nº triples).
- Posición/es de los grupos funcionales principales: (localizador/es), loc.(pos. G.F.P.).
- Número de grupos funcionales principales: pref. (nº G.F.P.) + suf. (nº G.F.P.) (tabla de prioridades).
Pref. (nº C) + loc.(pos. dobles) + pref. (nº dobles) + en (nº dobles)+ loc.(pos. triples) + pref. (nº triples) + in (nº triples) + loc.(pos. G.F.P.) + pref. (nº G.F.P.) + suf. (G.F.P.)
Si la cadena principal no tiene ni dobles, ni triples enlaces, ni grupos funcionales principales, la forma de indicar el nombre de la cadena principal (que tiene enlaces simples): Pref. (nº C) + ano
Nota: Los números se separan de las letras con guiones y se separan entre sí por comas.
- Nombrar y numerar las cadenas laterales o sustituyentes.
Las cadenas laterales salen de la principal, y no pueden tener grupos funcionales principales, pero si pueden tener a su vez otras cadenas laterales y estás otras y así sucesivamente.
A) Elegir la “cadena principal” de la cadena lateral de acuerdo con las siguientes reglas en orden sucesivo:
- La “cadena principal” de la cadena lateral debe comenzar por el carbono unido a la cadena principal.
- Mayor número de dobles y triples enlaces (insaturaciones).
- Mayor número de carbonos.
- Mayor número de dobles enlaces.
- Mayor número de cadenas laterales.
- Localizadores más bajos en sus cadenas laterales.
B) Numerar la “cadena principal” de la cadena lateral de acuerdo con las siguientes reglas en orden sucesivo” (los números se priman para distinguir los de la cadena principal)
- El carbono unido a la cadena principal debe ser el carbono número.
- Se numera desde el carbono 1́ hasta el otro extremo. En caso de ser cíclica, se sigue el sentido que asigne menor numeración a dobles y triples enlaces, en caso de igualdad menor numeración a los dobles enlaces y si la igualdad persiste se busca la que de menor numeración a las cadenas laterales.
FÍSICA Y QUÍMICA 299
Pasos para formular compuestos
Para formular los compuestos orgánicos se deben seguir los siguientes pasos:
- Escribir el esqueleto de la cadena principal (carbonos sin los hidrógenos).
- Se numera esta estructura comenzando por un extremo cualquiera (en caso de cadena principal lineal), o por un carbono determinado (en caso de ciclo como cadena principal).
- Se van situando las cadenas laterales en sus posiciones respectivas y se completan sus esqueletos con los hidrógenos necesarios (cada carbono debe establecer 4 enlaces).
- Se sitúan los dobles y triples enlaces y el grupo o grupos principales existentes.
- Se completa el esqueleto de la cadena principal con los hidrógenos precisos.
A continuación se detallan mediante ejemplos los pasos a seguir para formular compuestos:
300 FÍSICA Y QUÍMICA
4. Formulación y nomenclatu-
ra de compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Sólo contienen carbono e hidrógeno. Constan de una cadena principal (cíclica o lineal) y las laterales.
Los alcanos se pueden clasificar según:
Ejemplos de formulación y nomenclatura de los distintos tipos de hidrocarburos se exponen a continuación:
