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Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Tipo: Apuntes
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Instituto Tecnológico de Úrsulo Galván
Alcoholes amílicos. Los pentanoles o alcoholes amílicos son líquidos de olores agradables que tienen cada vez mayor demanda comercial. Se obtienen por hidroformilación de butenos seguido de hidrogenación. La mezcla de alcoholes amílicos se usa como cosolvente de grasas, aceites y resinas sintéticas. Sus esteres se usan como perfumes y también como disolventes.^2 Alcoholes superiores. Los alcoholes superiores de 6 a 18 átomos de carbono, tanto primarios como secundarios, lineales y ramificados tienen una gran importancia industrial. A los alcoholes C6-C11 (o hasta C13) se les denomina alcoholes plastificantes y, generalmente se usan esterificados con ácidos carboxílicos. Los alcoholes de C12-C18 se llaman alcoholes detergentes por sus aplicaciones como tensoactivos en forma de sulfatos o sulfonatos. Los procesos industriales más importantes para obtener estos alcoholes son: Alcoholes plastificantes, Alcoholes detergentes.^2
En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. Ahora bien, no hay ninguna razón para que un átomo (oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos equivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos sp3 que se van a emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter s, lo que explica la disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5º a 104.5º. Por otra parte, los dos orbitales híbridos sp3 , que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter s, lo que explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5º a 114º. El aumento del ángulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsión electrónica entre los mismos. En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C- O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente del carbono en comparación con el del hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica se representa la formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el metanol:^1 NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES. Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación – o del alcano por – ol. 1 CH3-CH-CH OH 2 - propanol CH3CH2CH2-CH-CH2OH CH2CH 2 - etil- 1 - pentanol
