Hidrocarburos Aromáticos
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Hidrocarburos Aromáticos: Estructura, Nomenclatura y Reacciones, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química
Este documento proporciona una introducción a los hidrocarburos aromáticos, incluyendo su estructura, nomenclatura y reacciones químicas. Se explica la regla de hückel para la aromaticidad y se describen las reacciones de sustitución electrofílica, como la nitración, sulfonación y halogenación. También se analizan los efectos de los grupos sustituyentes en la reactividad y orientación de las reacciones.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
2021/2022
1 / 28
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¡Descarga Hidrocarburos Aromáticos: Estructura, Nomenclatura y Reacciones y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química solo en Docsity!
Hidrocarburos Aromáticos
Alquenos
Alifáticos
Alcanos
Alquinos
Aromáticos
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Clasificación de los hidrocarburos
Diazepam
CH
3
Tolueno
Ansiolítico
tranquilizante
Narcótico
analgésico
Amino ácidos con grupo R aromático
fenilalanina
Aspirina
ácido acetilsalisílico
(ácido 2-acetil benzoico)
CH
3
Reglas de aromaticidad de Hückel :
Regla 1. Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin
carbonos sp
3
en el ciclo)
Regla 2. Existe conjugación de los dobles enlaces.
Regla3. El número de electrones π del sistema aromático
cumple la fórmula 4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Nomenclatura de derivados del benceno
Bencenos monosustituidos
Los bencenos con un sólo sustituyente se
nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a
la palabra benceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
tolueno anilina fenol
ácido benzoico benzaldehído
CH
3
NH
2 OH
COOH CHO
Se pueden usar, también, los prefijos orto ( o ), meta ( m ) o para ( p )
para las posiciones 1,2; 1,3 ó 1,4 respectivamente.
Prefijos Orto, meta y para
Radicales derivados del benceno
fenilo
CH
2
bencilo
CH
3
CH
3
CH
3
orto-tolilo meta-tolilo para-tolilo
Ejercicios
Nombre los siguientes compuestos
La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El
ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua
generando el catión nitronio, NO2+
2 H
2
SO
4
+ HONO
2
NO
2
+ 2 HSO
4
+ H
3
O
Mecanismo:El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo
aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de
la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.
Catión nitronio
Nitración
Mecanismo: El SO
3
, electrófilo, es atacado por el anillo aromático
produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la
aromaticidad por perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico.
Formación ácidos bencenosulfónicos
La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al
8% de SO
3
en ácido sulfúrico concentrado). El SO
3
es un buen electrófilo
debido a la polaridad de la molécula.
-H
Sulfonación
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático.
El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con
el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el
benceno.
Bromuro de metilo
Alquilación de Friedel Crafts
En este punto nos interesa saber en cual de
esas posiciones entraría un segundo grupo al
realizar cualquiera de la reacciones anteriores.
Posiciones orto, meta y para en el benceno