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HIDROCARBUROS
AROMATICOS
BENCENO El benceno es un hidrocarburo cíclico y aromático. Es un líquido incoloro, inflamable, tóxico y venenoso. Es menos denso que el agua, de densidad (p=0,889 q/mL) insoluble en agua, pero soluble en solventes corgánicos como el alcohol etílico, el éter, el disulfuro de carbono, el ciclohexano, entre otros. Disuelve al yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, al azufre, algunas grasas, resinas y polímeros. 2) () / TI A 2) $ 8 se Cuando el benceno pierde un átomo de hidrógeno en su molécula, genera un resto arílico de fórmula: -CóH,, Este resto recibe el nombre de fenilo y se puede representar así: O o Observe la fórmulas de los siguientes compuestos: ¡c10]0] y Ácido 3-fenilhexanoico 2. 3,7-difenil-1-noneno (3, 7-difenilnon-1-eno) H; init (estireno) CH,-CH-CH, C¿H¿CH(CHa)> . slk (cumeno) DERIVADOS DISUSTITUIDOS Esta vez, dos de los átomos de hidrógeno de la molécula del benceno han sido sustituidos por dos sustituyentes monovalentes Entonces se presentan tres clases de isómeros de posición de acuerdo a la numeración: orto, meta y para. Caso : orto Posición : 1,2- Caso : meta Posición : 1,3- Caso : para Posición : 1,4- 3. CRESOLES 4. DICARBOXÍLICOS OH CcooH CH; CsH¿(CH;,)OH cooH CsH¿(COOH), 2-metilfenol Ácido benceno-1,2-dicarboxílico o-metilfenol Ácido 1,2-dicarboxibenceno o-cresol Ácido o-dicarboxibenceno (ácido ftálico) y rd CoOoH C¿Ha(CH3)OH Ñ C¿Ha¿(COOH), 3-metilfenol Acido benceno-1,3-dicarboxílico m-metilfenol Ácido 1,3-dicarboxibenceno cH m-cresol Acido m-dicarboxibenceno ' e99n (ácido isoftálico) OH CcooH C¿Ha(CH3)OH Ñ C¿Ha¿(COOH), 4-metilfenol Acido benceno-1,4-dicarboxílico - Ácido 1,4-dicarboxibenceno p-metilfenol Ácid ' Ñ cido p-dicarboxibenceno p-cresol (ácido slico) CH; CcooH DERIVADOS TRISUSTITUIDOS En estos casos, tres de los hidrógenos del . Caso : vecinal benceno se Posición : 1,2,3- reemplazan por tres sustituyentes monovalentes oO res y restos alquilo. Caso : simétrico Entonces se presentan PELE SUELES tres clases de Y isómeros de posición de acuerdo a la numeración como se Caso : asimétrico indica a continuación: Posición : 1,2,4- ALGUNOS DERIVADOS IMPORTANTES DEL BENCENO CH, Cl- o. cl NO, NO, «O; Oye * NO, Diclorodifeniltricioroetano 2,4,6-trinitrotolueno > : . pa D. A (T.N.T.) e o FP cooH a Ácido acetilsalicílico (T.N.F. o ácido pícrico) (aspirina) COOH OH Ácido 2-hidroxibenzoico (ácido salicílico) CH, NFL 2-aminotolueno (o-toluidina) COOCH, OH Salicilato de metilo (en la árnica) ¡OOO Benzoato de fenilo Para nombrar sus derivados, los carbonos se señalan de la siguiente forma: (8) o ol oc o SS e B B o A e B B e o CL Oc CH, Cl Cl Cl Cl A-metil naftaleno 1,3-dicloro na ftaleno 1,8-dicloro naftaleno a=-metil naftaleno pendicloro naftaleno * Es una sustancia cristalina con fluorescencia azul violeta. * Su fórmula global es C,¿H;,py y su masa molecular es M=1 78. * Insoluble en agua pero soluble en el benceno caliente. * Da reacción por sustitución sobre todo en las posiciones 9 y 10 (mezo). ES “ÚS CH Í l A ARA . o» OH OH 1,10-dihidroxiantraceno 2-etilantraceno (antraceno-1,10-diol) (P-etilantraceno) co0Hn SS CcooH ácido antraceno-9,10-dicarboxílico 1,8,9-trifenilantraceno HIDROGENACIÓN DEL BENCENO | Mediante la hidrogenación catalítica del benceno se obtiene ciciohexano. Se trata de una reacción de adición con destrucción del carácter aromático. Pt ) — +3H 809C benceno ciclohexano 
